Kempferolo

Kempferolo

Plata kemia strukturo de la Kempferolo

Tridimensia kemia strukturo de la Kempferolo

Kempferolo estas solida antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la brokolo^[1]

Blankaj kristaloj de kempferolo.

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.

C₁₅H₁₀O₆

Merck Index

15,5322

Fizikaj proprecoj

Aspekto

blanka aŭ flava solidaĵo

286,24 g·mol⁻¹

1,2981g cm⁻³

276 °C−278 °C^[2]

582,1 °C^[3]

n_{761}^{20}

1,4413

240,7 °C^[4]

6,38

Akvo:Nesolvebla

500 mg/kg (buŝe)^[5]

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R25 R36/37/38 R68

Sekureco

S22 S26 S36 S36/37 S36/37/37 S45

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

T
Toksa

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H301, H315, H319, H335, H341

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501^[6]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Kempferolo, (3,4′,5,7-kvarhidrokso-flavono) aŭ C₁₅H₁₀O₆ estas natura flavonolo, el la familio de la flavonoidoj, blanka aŭ flava solidaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en etanolo, kloroformo, duetila etero, benzeno acetono, "dumetila formamido", DMSO kaj alkalaj solvaĵoj. Kempferolo estas antiinflama kaj antioksidiga kemiaĵo krom esti neŭrono-protektiva.

Ĝi apartenas al la familio de la flavonoidoj kaj ĉeestas en multaj fruktoj, vegetaloj, kaj herboj tiaj kiaj ruĝaj vinberoj, "Ginkgo biloba", pomeloj, diversaj specioj de brasikoj, kiel brokoloj kaj burĝonbrasikoj, pasifloroj, pomoj, tomatoj, verda teo, terpomoj, cepoj, kukurboj, kukumoj, laktukoj, persikoj, framboj, spinaco, aloo vera kaj vasta gamo da aliaj vegetaloj.

La flavonoido ricevis tiun nomon omaĝe al la germana kuracisto kaj botanikisto Engelbert Kaempfer (1651-1716) kiu unue priskribis ĝin.^[7]^[8] Ĉi tiu biologie aktiva komponaĵo elmontras multajn farmakologiajn aktivecojn, tiaj kiaj antioksidigaj, antiinflamaj, antimikrobaj, antidiabetaj kaj antikarcinomogenaj aktivecoj.

La antikanceraj proprecoj de la kempferolo estas raportataj en kancerĉeloj elde malsamaj organoj inklude de brusto, ovarioj, intestoj, pulmoj, pankreata kancero kaj leŭkemio. En la kanceraj ĉeloj de la brusto kempferolo induktas al apoptozo per inhibado de la angiogenezo (aŭ kreado de novaj kanceraj sangaj vejnoj).

Produktado de kempferolo ekde la ŝikimata acido:^[9]
${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ ^[10] ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{PAL}}\,}}$ 2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2\,[OH]}}\,}}$

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la akacetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

akacetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kempferolo

Sintezo 2

Preparado ekde la apigenino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

apigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kempferolo

Sintezo 3

Preparado ekde la krizino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

krizino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kempferolo

Sintezo 4

Preparado ekde la kverketino per forigo de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

kverketino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kempferolo

Sintezo 5

Preparado ekde la luteolino per forigo de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de unu hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

luteolino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kempferolo

Sintezo 6

Preparado ekde la miriketino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

miriketino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kempferolo

Sintezo 7

Preparado ekde la naringenino per aldono de unu hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

naringenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kempferolo

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al akacetino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

kempferolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ akacetino

Reakcio 2

Konvertado al apigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

kempferolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ apigenino

Reakcio 3

Konvertado al krizino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

kempferolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ krizino

Reakcio 4

Konvertado al kverketino per aldono de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

kempferolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kverketino

Reakcio 5

Konvertado al luteolino per aldono de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de unu hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

kempferolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ luteolino

Reakcio 6

Konvertado al miriketino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

kempferolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ miriketino

Reakcio 7

Konvertado al naringenino per forigo de unu hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

kempferolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ naringenino

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

↑ NCBI Resources
↑ Chemical Book
↑ Chemsrc
↑ Chembk
↑ Researchgate
↑ PubChem
↑ Kaempfer's Japan: Tokugawa Culture Observed
↑ Textbook of Natural Medicine
↑ Scielo
↑ Fenilalanino amonia liazo

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] NCBI Resources

[2] Chemical Book

[3] Chemsrc

[4] Chembk

[5] Researchgate

[6] PubChem

[7] Kaempfer's Japan: Tokugawa Culture Observed

[8] Textbook of Natural Medicine

[9] Scielo

[10] Fenilalanino amonia liazo

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]