Katekino

Katekino aŭ C₁₅H₁₄O₆ estas organika fitokemiaĵo kun fenolaj proprecoj tre abunda en teoj, kakaoj kaj rubusoj, al kiuj oni atribuas potencajn antioksidivajn kaj antiinflamajn aktivecojn. Katekinoj influas sur la molekulajn mekanismojn implikitajn en la angiogenaj procezoj, regulado de ĉelmorto kaj drogorezisto en kanceroj kaj rilataj malsanoj.

Pozitiva korelacio inter konsumo de verda teo kaj kardiovaskula sano pro diversaj agadoj tiaj kiaj antioksidivaj, antihipertensaj, kontraŭinflamaj, antiproliferaj kaj anti-hiperlipidemiaj, ktp, estas bone establita surbaze de epidemiologiaj kaj eksperimentaj studoj. Klinikaj raportoj elmontris la bonfarajn efikojn de la katekino dank'al ĝia antioksidigaj proprecoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la apiforolo per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 5-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

apiforolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ katekino

Sintezo 2

Preparado ekde la epikatekino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

epikatekino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

Preparado ekde la fisetinidolo per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

fisetinidolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ katekino

Sintezo 4

Preparado ekde la gajlokatekino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

gajlokatekino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

Preparado ekde la leŭkoantocianidino per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

leŭkoantocianidino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ katekino

Sintezo 6

Preparado ekde la leŭkodelfinidino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj alia en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

leŭkodelfinidino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ katekino

Sintezo 7

Preparado ekde la luteoforolo per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

luteoforolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ katekino

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al apiforolo per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 5-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

katekino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ apiforolo

Reakcio 2

Konvertado al epikatekino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

katekino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ epikatekino

Reakcio 3

Konvertado al fisetinidolo per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

katekino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ fisetinidolo

Reakcio 4

Konvertado al gajlokatekino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

katekino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ gajlokatekino

Reakcio 5

Konvertado al leŭkoantocianidino per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

katekino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ leŭkoantocianidino

Reakcio 6

Konvertado al leŭkodelfinidino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj alia en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

katekino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ leŭkodelfinidino

Reakcio 7

Konvertado al luteoforolo per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

katekino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ luteoforolo

Katekinoj ĉeestas en la rubusoj.

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Chemsrc

[2] Chembk

[3] Chemical Book

[4] PubChem

[1]

[2]

[3]

[4]