Karbazolo
Plata kemia strukturo de la
Karbazolo
Tridimensia kemia strukturo de la
Karbazolo
Alternativa(j) nomo(j)
  • Azafluoreno
  • Dubenzopirolo
  • Dufenileno-imido
Kemia formulo
C12H9N
CAS-numero-kodo86-74-8
ChemSpider kodo6593
PubChem-kodo6854
Merck Index15,1791
Fizikaj proprecoj
Aspektoblankaj aŭ grizkoloraj kristaloj
Molmaso167.206 g·mol−1
Denseco1.301g cm−3
Fandpunkto246.3 °C
Bolpunkto354.69 °C
Ekflama temperaturo220 °C
Acideco (pKa)19.9[1]
SolveblecoAkvo:1.8 x 10−3 g/L
Mortiga dozo (LD50)16000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
RiskojR22 R36/37/38 R40 R50/53 R63 R43 R23/24/25 R45 R67 R68 R51/53 [2]
SekurecoS26 S36 S60 S61 S36/37 S24/25 S23 S53 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[3][4]
GHS Damaĝo-piktogramo
06 – Venena substanco 08 – Risko al sano
09 – Noca por vivmedio
GHS SignalvortoDamaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝojH315, H341, H351, H400, H410, H411, H413
GHS Deklaroj pri antaŭgardojP201, P202, P264, P273, P280, P281, P302+352, P308+313, P321, P332+313, P362, P391, P405, P501[5]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Karbazolo estas heterocikla organika kombinaĵo konsistante je unu centra pirola ringo fandita al du benzenaj ringoj aŭ unu indola grupo fandita al benzena ringo. Karbazolo estas komponaĵo de la tabako kaj uzatas en la preparado de farboj kaj farmakologiaj ingrediencoj por traktado de malsanoj, ĉefe en terapeŭtika kampo, inklude de kancertraktadoj pro ĝiaj anti-oksidigaj[6], anti-fungaj[7] kaj anti-bakteriaj[8] proprecoj.[9]

Sintezoj

Sintezo 1

  • Karbazolo estas preparata laŭ la metodo de Graebe kaj Ullmann en nitrita acido. En la unua etapo de la reakcio la n-fenil-1,2-duaminobenzeno konvertiĝas al ties duazonia salo kiu rekte reakcias al 1,2,3-triazolo. Sub altaj temperaturoj, ĉi-substanco estigas la karbazolon kun eligo de nitrogena gaso:
Sintezo de la Karbazolo
Sintezo de Karbazolo ekde la o-anilil-anilino.

Sintezo 2

  • Karbazolo povas prepariĝi en laboratorio laŭ la cikliga reakcio de Borsche-Drechsel. En la unua etapo, la fenil-hidrazino kondensiĝas kun cikloheksanono al la koresponda imino La dua etapo estas rearanĝa acido-katalizita reakcio kun fermado de la ringo al tetrahidrokarbazolo. En alia reakcio, la du etapoj transformiĝas en unu plenumante la reakcion meze de acetata acido. En la tria etapo, ĉi-komponaĵo oksidiĝas al karbazolo pere de ruĝa plumboksido:
Sintezo de la karbazolo
Sintezo de Karbazolo ekde la fenil-hidrazino.

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

  1. ↑ Essential of Heterocyclic Chemistry. Arkivita el la originalo je 2017-08-28. Alirita 2017-07-13.
  2. ↑ Chemical Book
  3. ↑ Carl Roth
  4. ↑ Merck
  5. ↑ Pubchem
  6. ↑ NCBI Resources
  7. ↑ Science Direct
  8. ↑ Science Direct
  9. ↑ Patentdocs


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.