Kalikozino
kalikozino
Plata kemia strukturo de la Kalikozino
kalikozino
Tridimensia kemia strukturo de la Kalikozino
Kalikozino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Trifolium pratense[1]
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo
C16H12O5
CAS-numero-kodo20575-57-9
ChemSpider kodo4444104
PubChem-kodo5280448
Fizikaj proprecoj
Aspektoflaveca solidaĵo
Molmaso284,267 g·mol−1
Denseco1,42g cm−3
Fandpunkto245 °C−247 °C[2]
Bolpunkto536,8 °C[3]
Refrakta indico 1,669
Ekflama temperaturo205,7 °C[4]
Acideco (pKa)6,94
SolveblecoAkvo:0,47 g/L
Sekurecaj Indikoj
RiskojR25
SekurecoS45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS SignalvortoDamaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝojH315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardojP264, P270, P301+310, P321, P330, P405, P501[5]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

KalikozinoC16H12O5 estas fitokemiaĵo, flava solidaĵo nesolvebla en akvo kaj solvebla en metanolo, kun antioksidigaj, antitumoraj, antikanceraj kaj antifungaj proprecoj. Kalikozino ĉeestas en la Radix Astragali, Trifolium pratense, "Dalbergia odorifera" kaj "Astragalus membranaceus". Kalikozino inhibas la kreskadon de pankreataj kancerĉeloj induktante ilin al apoptozo. Kaj kalikozino, kaj genisteino inhibas la proliferadon de kancerĉeloj en brusto kaj ovario.

Sintezoj

Sintezo 1

  • Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

gliciteinokalikozino

Sintezo 2

  • Preparado ekde la irigenino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

irigeninokalikozino

Sintezo 3

  • Preparado ekde la pratenseino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

pratenseinokalikozino

Sintezo 4

  • Preparado ekde la prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

prunetinokalikozino

Sintezo 5

  • Preparado ekde la retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

retuzinokalikozino

Sintezo 6

  • Preparado ekde la tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

tektorigeninokalikozino

Sintezo 7

  • Preparado ekde la orobolo per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

orobolokalikozino

Reakcioj

Reakcio 1

  • Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

kalikozinogliciteino

Reakcio 2

  • Konvertado al irigenino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

kalikozinoirigenino

Reakcio 3

  • Konvertado al pratenseino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

kalikozinopratenseino

Reakcio 4

  • Konvertado al prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

kalikozinoprunetino

Reakcio 5

  • Konvertado al retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

kalikozinoretuzino

Reakcio 6

  • Konvertado al tektorigenino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

kalikozinotektorigenino

Reakcio 7

  • Konvertado al orobolo per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

kalikozinoorobolo

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.