Kafeila alkoholo

Vidu ankaŭ: Sinapila aldehido, Sinapila alkoholo, Sinapata acido, Kafeila aldehido, kaj Kafeata acido

Kafeila alkoholo

Plata kemia strukturo de la Kafeila alkoholo

Tridimensia kemia strukturo de la Kafeila alkoholo

Kafeila alkoholo estas senkolora aŭ blanka solidaĵo nature trovata en la plantoj de la genro Arabidopsis thaliana.

Alternativa(j) nomo(j)

duhidrokso-cinamila alkoholo

C₉H₁₀O₃

Fizikaj proprecoj

Aspekto

blanka solidaĵo

Molmaso

166,1739 g·mol^-1^[1]

1,2875g cm⁻³

144°C

393,1°C

Akvo:Malmulte solvebla

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Kafeila alkoholo aŭ C₉H₁₀O₃ estas organika kunmetaĵo apartenanta al la familio de la fenilpropanoidoj kaj derivata de la cinamata acido. Ĝi estas senkolora aŭ blanka solidaĵo kaj grava antaŭaĵo en la produktado de la "monolignoloj". Kafeila alkoholo ankaŭ estas grava krudmaterialo por la biosintezo de la koniferila alkoholo. Ĝia molekulo prezentas du hidroksilajn grupojn (en la 3-a kaj 4-a karbonatomoj de la benzena ringo) ligitaj al cinamila alkoholo.

Sintezo

Sintezo 1

Preparado ekde la cinamila alkoholo:

cinamila alkoholo ${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,NaOH\,-2\,NaBr}]{Br_{2}\,-HBr}}\,}}$ kafeila alkoholo

Sintezo 2

Preparado ekde la sinapila alkoholo:

sinapila alkoholo ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{3}C-OH}]{+4[H]}}\,}}$ p-Kumarila alkoholo ${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$ kafeila alkoholo

Sintezo 3

Preparado ekde la koniferila alkoholo:

Koniferolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{3}C-OH}]{+2[H]}}\,}}$ p-Kumarila alkoholo ${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$ kafeila alkoholo

Sintezo 4

Preparado ekde la p-Kumarila alkoholo:

p-Kumarila alkoholo ${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$ kafeila alkoholo

Sintezo 5

Preparado ekde la kafeata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-[O]}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$ kafeila alkoholo

Reakcioj

Reakcio 1

Preparado de la kafeila aldehido:

kafeila alkoholo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$ kafeila aldehido

Reakcio 2

Preparado de la kafeata acido:

kafeila alkoholo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$ kafeila aldehido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[O]}}\,}}$

Reakcio 3

Preparado de la sinapila alkoholo:

kafeila alkoholo ${\mathsf {{\xrightarrow[{2\,H_{3}CONa\,-\,2\,NaBr}]{Br_{2}\,-H_{2}O-\,HBr}}\,}}$ sinapila alkoholo

Reakcio 4

Konvertado al koniferila alkoholo:

kafeila alkoholo ${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{3}CONa\,-\,NaBr}]{HBr\,-H_{2}O}}\,}}$ Koniferolo

Reakcio 5

Preparado de la cinamila alkoholo:

kafeila alkoholo ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{+2\,Zn\,+4\,HCl}}\,}}$ cinamila alkoholo

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

↑ Chemical Book

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Chemical Book

[1]