Izotiazolo
Plata kemia strukturo de la Izotiazolo
Tridimensia strukturo de la Izotiazolo
Alternativa(j) nomo(j)
1,2-tiazolo 2-azatiofeno
Kemia formulo	C3H3NS
CAS-numero-kodo	288-16-4
ChemSpider kodo	60838
PubChem-kodo	67515
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ palflava bruligebla likvaĵo
Molmaso	85.1276 g·mol−1
Denseco	1.18 g cm−3
Bolpunkto	114 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5280 ${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5320
Ekflama temperaturo	22 °C
Acideco (pKa)	-0.5
Mortiga dozo (LD50)	900 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R10 R22 R36/37/38
Sekureco	S26 S36/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H315, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P370+378, P403+235, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Izotiazolo estas organika kemia komponaĵo konsistanta je kvin-membra aromata ringo enhavanta tri karbonatomojn, unu sulfuratomon kaj unu nitrogenatomon apudajn. Izotiazolo estas membro de klaso da komponaĵoj konataj kiel azoloj. Kontraŭe al la izomera tiazolo, la du heteroatomoj sidas sur apudaj pozicioj. La ringa strukturo de la izotiazolo enkorpiĝas en pli grandaj kombinaĵoj kun biologia ativeco tiaj kiaj fungicidoj, agrikulturaj pestoj kaj farmaciaĵoj.

La 1,2-azoloj estas bazaj komponaĵoj pro ekzisto de disponeblaj elektronoparoj sur la nitrogenatomo, kiuj permesas la protonigon de la molekulo. Tamen, tiaj komponaĵoj estas malpli bazaj ol iliaj izomeroj, la 1,3-azoloj, pro la elektro-retiriga efekto de la apudaj heteroatomoj. Dum 1,3-duketonoj spertas kondensiĝo kun hidroksilamino produktante izoksazolojn, kun hidrazino ili estigas pirazolojn. La sintezo de la izotiazoloj povas okazi per interagado de la tioamido kun haloketonoj.

Familio de la Furano
Furano		Kvarhidrofurano	Oksazolo	Izoksazolo	Izotiazolo
Oksazolino		Izoksazolino	Oksazolidino	Izoksazolidino	Benzoksazolo

Sintezoj

Sintezo 1

• Izotiazolo sintezeblas per traktado de la tioacetamido kun metanolo en oksida acida medio:

Sintezo de Izotiazolo ekde la tioacetamido.

Sintezo 2

• Ankaŭ oni povas prepari izotiazolon per interagado de la acetamido kun tioetanolo en acida oksida medio:

Sintezo de Izotiazolo ekde la acetamido.

Sintezo 3

• Teorie oni povas prepari izotiazolon per reakcio inter la acetonitrilo kaj tiokarbinolo:

Sintezo de Izotiazolo ekde la acetonitrilo.

Literaturo

• Science Direct
• Advances in Heterocyclic Chemistry, Volume 47
• Jie Jack Li
• Heterocyclic Chemistry in the 21st Century: A Tribute to Alan Katritzky
• Advances in Heterocyclic Chemistry, Volume 83, Alan R. Katritzky
• Chemical Book
• Christos Mitsos
• The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Thiazole and Its Derivatives, Jacques V. Metzger
• Chemistry for Pharmacy Students: General, Organic and Natural Product Chemistry, Satyajit Sarker, Lutfun Nahar

Kunrilataj kemiaĵoj

Vidu ankaŭ

Referencoj