Izoksazolo

Izoksazolo

Plata kemia strukturo de la Izoksazolo

Tridimensia strukturo de la Izoksazolo

Amanita muscaria, toksa ĉapelfungo kiu
enhavas izoksazolon.

Alternativa(j) nomo(j)

1.2-oksazolo

C₃H₃NO

Fizikaj proprecoj

senkolora likvaĵo

69.06202 g·mol⁻¹

1.0972 g cm⁻³

95 °C

n_{761}^{20}

1,4298

Ekflama temperaturo

12 °C

Acideco (pKa)

-3.0

Solvebleco

Akvo:Tre solvebla^[1]

Mortiga dozo (LD50)

45 mg/kg
(muscimolo, buŝe)
129 mg/kg
Ibotenata acido, buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

F
Brulema

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[2]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H225, H314, H318

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P370+378, P403+235, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Izoksazolo estas organika cikla kombinaĵo kun tri karbonatomoj, azolo kun oksigenatomo apud la nitrogenatomo kaj klaso da komponaĵoj enhavanta ĉi-ringon. Izoksazila estas la unuvalenta radikalo derivita el la izoksazolo. Izoksazolaj ringoj estas trovataj en kelkaj naturproduktoj tia kia la ibutenata acido.

Biologie, izoksazoloj same formas bazon por sennombraj drogoj kaj nervotransigiloj. La derivaĵo, furoksano, estas donanto de nitrata oksido. La izoksazola grupo troviĝas en multaj antibiotikoj tiaj kiaj kloksacilino, dukloksacilino kaj flukloksacilino. La sinteza androgena steroido danazolo posedas ankaŭ izoksazolan ringon.

Proprecoj

Isoksazolo, pirazolo kaj izotiazolo konstituas la 1,2-azolan familion de heterociklaĵoj kiuj enhavas du heteroatomojn, unu el kiuj estas la nitrogenatomo. La dua heteroatomo estas oksigeno, nitrogeno kaj sulfuro, respektive, al izoksazolo, pirazolo kaj izotiazolo. La 1,2-azola familio de heterociklaĵoj estas grava en medicino. Ekzemple, kelkaj izoksazolaj drogoj uzatas en la traktado de bronka astmo.^[3]

Al kelkaj izoksazolaj drogoj atribuiĝas venenado pro la varmo-stabileco de kelkaj derivaĵoj tiaj kiaj la ibutenata acido kaj muscimolo. Amanita muscaria kaj Amanita pantherina estas tre asociitaj al venenigoj en homoj. Tiuj fungoj kreskas inter somero kaj aŭtuno en la koniferaj kaj deciduaj arbaroj, kaj ili estas abundaj en la Nordokcidenta Pacifiko, kie ili estas ofte trovataj en Menzies-pseŭdocugoj. Aliaj specioj enhavantaj tiujn toksinojn estas Amanita gemmata, Amanita smithiana, Amanita strobiliformis kaj tricholoma muscarium.^[4]

Sintezoj

Sintezo 1

Izoksazolo prepareblas per reakcio inter acetamido kaj formiata acido en acida medio::

acetamido + formiata acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ izoksazolo +2

Sintezo 2

Izoksazolo sintezeblas pere de interagado de la "malonata aldehido" kaj hidroksilamino:

malondualdehido + hidroksilamino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ izoksazolo +2

Sintezo 3

Sintezo de la dumetila izoksazolo ekde la "acetilacetono" aŭ 2,4-pentanoduketono:^[5]

+ hidroksilamino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 3,5-dumetila izoksazolo +2

Muscimolo

Muscimolo estas izoksazola derivaĵo produktata de la fungo "Amanita muscaria":

izoksazolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{+metilamino}]{+[OH]}}\,}}$ muscimolo ${\mathsf {\xrightarrow[{}]{produktata\,de}}}$ amanita muscaria

Familio de la Furano

Furano	Kvarhidrofurano	Oksazolo	Izoksazolo	Izotiazolo

Oksazolino	Izoksazolino	Oksazolidino	Izoksazolidino	Benzoksazolo

Literaturo

Organic Chemistry Portal
The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Isoxazoles Paola Grünanger, Paola Vita-Finzi
Heterocyclic Chemistry, Raj K. Bansal
Advances in Heterocyclic Chemistry, Volume 2
Isoxazole ICON Group International
Modern Heterocyclic Chemistry: Vol. 1, Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga
Chemistry for Pharmacy Students: General, Organic and Natural Product Chemistry, Satyajit Sarker, Lutfun Nahar
Chemical Book
Veterinary Toxicology: Basic and Clinical Principles, Ramesh C. Gupta

Kunrilataj kemiaĵoj

Benzoizoksazolo
Benzoksazolo
Benzotiazolo
Benzoizotiazolo
Benzotriazolo
Oksaduazolo
Oksazolono
Izoksabeno^[6]
Muscimolo
Ibotenata acido
Furoksano
Klaksacilino
Dukloksacilino
Fukloksacilino

Vidu ankaŭ

Referencoj

↑ Handbook of Heterocyclic Chemistry, Alan R. Katritzky
↑ PubChem
↑ Chemistry for Pharmacy Students: General, Organic and Natural Product Chemistry, Satyajit Sarker, Lutfun Nahar
↑ Veterinary Toxicology: Basic and Clinical Principles, Ramesh C. Gupta
↑ Organic Chemistry
↑ The Pesticide Encyclopedia, Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Handbook of Heterocyclic Chemistry, Alan R. Katritzky

[2] PubChem

[3] Chemistry for Pharmacy Students: General, Organic and Natural Product Chemistry, Satyajit Sarker, Lutfun Nahar

[4] Veterinary Toxicology: Basic and Clinical Principles, Ramesh C. Gupta

[5] Organic Chemistry

[6] The Pesticide Encyclopedia, Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]