Izoflavono

Izoflavono

Plata kemia strukturo de la Izoflavono

Tridimensia kemia strukturo de la Izoflavono

Izoflavono estas blanka aŭ flava solidaĵo trovata en plantoj de la familio de la Lupinus micranthus^[1]

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.

C₁₅H₁₀O₂

Merck Index

15,5219

Fizikaj proprecoj

blanka solidaĵo

222,24 g·mol⁻¹

1,239g cm⁻³^[2]

148 °C^[3]

367 °C^[4]

n_{761}^{20}

1,635

171,1 °C

-5,3

Akvo:8,43 g/L ^[5]

50 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Izoflavono aŭ C₁₅H₁₀O₂ estas biologie aktiva fitokemiaĵo apartenanta al la familio de la flavonoidoj uzata kiel nutrosuplemento kaj posedanta diversajn farmakologiajn proprecojn. Ĝi estas blanka solidaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en oleoj kaj nepolaraj organikaj solvantoj. Ĝi estis unue sintezita en 1934 ekde la "o-hidroksofenil-benzil-ketono " kun etila formiato en ĉeesto de natria pulvoro.

Izoflavonoj estas trovataj ĉefe en la familio de la leguminozoj. Oni raportas ke la izoflavonoj, pro iliaj estrogenaj karakteroj, estas neŭroprotektiva kaj neŭrotrofia. Multaj el la izoflavonoj estas trovataj sub la glukozida formo, ekzemple, "daidzino" estas la glukozido de la daidzeino kaj "genistino" estas la glukozido de la genisteino.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la genisteino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj forigo de unu hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

genisteino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ izoflavono

Sintezo 2

Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

gliciteino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ izoflavono

Sintezo 3

Preparado ekde la irigenino per forigo de du hidroksilaj grupo en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du metoksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

irigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ izoflavono

Sintezo 4

Preparado ekde la kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

kalikozino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ izoflavono

Sintezo 5

Preparado ekde la pratenseino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

pratenseino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ izoflavono

Sintezo 6

Preparado ekde la prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

prunetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ izoflavono

Sintezo 7

Preparado ekde la tektorigenino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

tektorigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ izoflavono

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al genisteino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj aldono de unu hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ genisteino

Reakcio 2

Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ gliciteino

Reakcio 3

Konvertado al irigenino per aldono de du hidroksilaj grupo en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du metoksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ irigenino

Reakcio 4

Konvertado al kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kalikozino

Reakcio 5

Konvertado al pratenseino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ pratenseino

Reakcio 6

Konvertado al prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ prunetino

Reakcio 7

Konvertado al tektorigenino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ tektorigenino

Reakcio 8

Izoflavonoj estas facile reduktitaj al izoflavanonoj uzante duizobutilaluminian hidridon:^[6]

izoflavono ${\mathsf {{\xrightarrow[{hidrido}]{duizobutilaluminia}}\,}}$ izoflavanono

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Phytochemical Dictionary of the Leguminosae

[2] Chembk

[3] Chemical Book

[4] Chemsrc

[5] Drugbank

[6] The Flavonoids Advances in Research

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]