Izoflavanono

Izoflavanono

Plata kemia strukturo de la Izoflavanono

Tridimensia kemia strukturo de la Izoflavanono

Izoflavanono estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la Sophora chrysophylla^[1]

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavanonoj.

Alternativa(j) nomo(j)

3-fenilkromono

C₁₅H₁₂O₂

Fizikaj proprecoj

flava solidaĵo

224,257 g·mol^-1

1,192g cm⁻³

127°C^[2]

386,6°C^[3]

n_{761}^{20}

1,603

Ekflama temperaturo

171,1 °C^[4]

Solvebleco

Akvo:Nesolvebla

Mortiga dozo (LD50)

350 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Izoflavanono aŭ C₁₅H₁₂O₂ estas fitokemiaĵo kun antiokisidigaj proprecoj trovataj nature en plantoj kaj fruktoj. Ĝia strukturo estas karakterizita per ĉeesto de kromanona nukleo substituita en la pozicio 2 per arila karbonkateno. Multaj izoflavonoidoj enhavantaj fenolan aŭ prenolan substituadon estis izolitaj kaj posedas bonegajn farmakologiajn bioaktivecojn. Sciencaj eksperimentoj raportas ke ekzistas miloj da membroj de la flavanoida familio, nur kun izoflavanonaj rondoj.

Izoflavanonoj estas izoflavonoj kie la duobla ligilo inter la pozicioj 2 kaj 3 de la kromanonila grupo estis reduktitaj al ununura ligilo. Izoflavononoj jam estis sintezitaj per interagado de "deoksobenzoino" kun "dumetokso-metilaminometano" sekvata per reduktado. Aliaj reakcioj envolvas salikilaldehidojn en ĉeesto de alkinaĵoj. Izoflavanonoj estas nesolveblaj en akvo sed solveblaj en nepolaraj organikaj solvantoj. Izoflavanonoj estas trovataj en fromaĝoj, sojfaboj, cerealoj kaj lardo.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la "5,7,4'-trihidroksoizoflavanono" per forigo de tri hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

5,7,4'-trihidroksoizoflavanono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado ekde la "7,4'-duhidrokso-5-metoksoizoflavanono" per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo:

7,4'-duhidrokso-5-metoksoizoflavanono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

Preparado ekde la 5,4'-duhidrokso-7-metoksoizoflavanono per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom forigo de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo:

5,4'-duhidrokso-7-metoksoizoflavanono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al 5,7,4'-trihidroksoizoflavanono per aldono de tri hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavanono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 5,7,4'-trihidroksoizoflavanono

Reakcio 2

Konvertado al 7,4'-duhidrokso-5-metoksoizoflavanono per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo:

izoflavanono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 7,4'-duhidrokso-5-metoksoizoflavanono

Reakcio 3

Konvertado al 5,4'-duhidrokso-7-metoksoizoflavanono per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom aldono de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo:

izoflavanono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 5,4'-duhidrokso-7-metoksoizoflavanono

Literaturo

Vidu ankaŭ

Flavonoidoj

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Dictionary of Flavonoids

[2] Chemical Book

[3] Chemsrc

[4] Chembk

[1]

[2]

[3]

[4]