Izoflavano

Izoflavano

Plata kemia strukturo de la Izoflavano

Tridimensia kemia strukturo de la Izoflavano

Izoflavano estas blanka antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la Glycyrrhiza glabra^[1]

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavanoj.

Alternativa(j) nomo(j)

3-Fenilkromano

C₁₅H₁₄O

Fizikaj proprecoj

blanka solidaĵo

210,2657 g·mol^-1

1,098g cm⁻³

341,8°C

157,2 °C

Akvo:Nesolvebla

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Izoflavano aŭ C₁₅H₁₄O estas benzopirana derivaĵo trovata en plantoj kaj fruktoj kun antioksidigaj kaj antimikrobiaj proprecoj. Ne estas dube ke izoflavanoj ekaperas ekde duobla reduktado de la izoflavanonoj tiel kiel "izoflavanoloj" estas produktataj. Iu izoflavana derivaĵo, la "glabridino" ĉeestas en la foliaro de la "Glycyrrhiza glabra". Izoflavanoj ordinare estas nesolveblaj en akvo sed estas liposolveblaj kaj solveblaj en nepolaraj organikaj solvantoj. Izoflavanoj estas trovataj en la bulboj de la "Lycoris radiata"^[2] ŝajne estas mortigaj por la larvoj de la flava papilio. Izoflavanoj estas bonaj deirpunktoj por la fabrikado de izoflavanoloj kaj metokso-izoflavanoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la 3-flavanolo per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la benzopiranila grupo:

3-flavanolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ izoflavano

Sintezo 2

Preparado ekde la "4-flavanolo" per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:

4-flavanolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ izoflavano

Sintezo 3

Preparado ekde la "4'-metokso-izoflavano" per forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

4'-metokso-izoflavano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado ekde la "4'-hidrokso-izoflavano" per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

4'-hidrokso-izoflavano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

Preparado ekde la "5-hidrokso-izoflavano" per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la benzopiranila grupo:

5-hidrokso-izoflavano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

Preparado ekde la "5,7-duhidrokso-izoflavano" per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo:

5,7-duhidrokso-izoflavano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

Preparado ekde la "5-metokso-izoflavano" per forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la benzopiranila grupo:

5-metokso-izoflavano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al "3-flavanolo" per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la benzopiranila grupo:

izoflavano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 3-flavanolo

Reakcio 2

Konvertado al "4-flavanolo" per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:

izoflavano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 4-flavanolo

Reakcio 3

Konvertado al "4'-metokso-izoflavano" per aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 4'-metokso-izoflavano

Reakcio 4

Konvertado al "4'-hidrokso-izoflavano" per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 4'-hidrokso-izoflavano

Reakcio 5

Konvertado al "5-hidrokso-izoflavano" per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la benzopiranila grupo:

izoflavano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 5-hidrokso-izoflavano

Reakcio 6

Konvertado al "5,7-duhidrokso-izoflavano" per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo:

izoflavano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 5,7-duhidrokso-izoflavano

Reakcio 7

Konvertado al "5-metokso-izoflavano" per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la benzopiranila grupo:

izoflavano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 5-metokso-izoflavano

Reakcio 8

Izoflavanoj konvertiĝas al izoflavonoj per oksidado:

izoflavano ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$ izoflavono

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe

[2] Herbivores: Their Interactions with Secondary Plant Metabolites

[1]

[2]