Irigenino

Irigenino

Plata kemia strukturo de la Irigenino

Tridimensia kemia strukturo de la Irigenino

Irigenino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Belamcanda chinensis^[1]

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.

C₁₈H₁₆O₈

Fizikaj proprecoj

flava solidaĵo

360,315 g·mol⁻¹

1,461g cm⁻³

189 °C−192 °C^[2]

646,1 °C^[3]

n_{761}^{20}

1,649

Ekflama temperaturo

237,7 °C

Acideco (pKa)

6,36

Solvebleco

Akvo:0,066 g/L ^[4]

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Irigenino, (3',5,7-trihidrokso,4',5',6-trimetokso-izoflavono) aŭ C₁₈H₁₆O₈ estas natura fitokemiaĵo, flava solidaĵo nesolvebla en akvo kaj trovata en sennombraj plantoj tiaj kiaj Iris domestica,^[5], Iris nepalensis^[6] kaj "Iris hookeriana". Irigenino estas antiinflama, antioksidiga, antimalaria kaj antitumora substanco.^[7]. La glukozido de la irigenino havas la samajn efikojn, estas amargusta kaj uzata en la traktado de gorĝaj infektaĵoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la gliciteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio kaj metoksila grupo en la pozicio 5-a de la fenila grupo:

gliciteino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ irigenino

Sintezo 2

Preparado per hidratigo de la iridino:

iridino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$ irigenino +

Sintezo 3

Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

kalikozino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ irigenino

Sintezo 4

Preparado ekde la pratenseino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

pratenseino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ irigenino

Sintezo 5

Preparado ekde la prunetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

prunetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ irigenino

Sintezo 6

Preparado ekde la retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

retuzino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ irigenino

Sintezo 7

Preparado ekde la tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

tektorigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ irigenino

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al gliciteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio kaj metoksila grupo en la pozicio 5-a de la fenila grupo:

irigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ gliciteino

Reakcio 2

Konvertado al iridino per senhidratigo:

irigenino + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$ iridino

Reakcio 3

Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

irigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kalikozino

Reakcio 4

Konvertado al pratenseino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

irigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ pratenseino

Reakcio 5

Konvertado al prunetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

irigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ prunetino

Reakcio 6

Konvertado al retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

irigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ retuzino

Reakcio 7

Konvertado al tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo je en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

irigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ tektorigenino

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Dictionary of flavonoids

[2] Chemical Book

[3] Chemsrc

[4] FoodComex

[5] The Perennial Care Manual: A Plant-by-Plant Guide: What to Do & When to Do It

[6] Indian Medicinal Plants: An Illustrated Dictionary

[7] Medicinal Plants of China, Korea, and Japan: Bioresources for Tomorrow’s ...

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]