| Imidazolo | ||||
 | ||||
| Plata kemia strukturo de la Imidazolo | ||||
 | ||||
| Tridimensia strukturo de la Imidazolo | ||||
| Alternativa(j) nomo(j) | ||||
| Kemia formulo | ||||
| CAS-numero-kodo | 288-32-4 | |||
| ChemSpider kodo | 773 | |||
| PubChem-kodo | 795 | |||
| Fizikaj proprecoj | ||||
| Aspekto | travideblaj, blankaj aŭ palflavaj kristaloj | |||
| Molmaso | 68.077 g·mol−1 | |||
| Denseco | inter 1.03 kaj 1,23 g cm−3 | |||
| Fandpunkto | inter 89 kaj 91 °C | |||
| Bolpunkto | 256 °C | |||
| Refrakta indico| 1,4801 | ||||
| Ekflama temperaturo | 146 °C | |||
| Solvebleco |
| |||
| Mortiga dozo (LD50) |
| |||
| Sekurecaj Indikoj | ||||
| Risko | R20/21/22 R34 R36/38 R41 R61 R63 | |||
| Sekureco | S22 S26 S27 S36 S37 S39 S45 S53 | |||
| Pridanĝeraj indikoj | ||||
| Danĝero
| ||||
| GHS etikedigo de kemiaĵoj[1] | ||||
| GHS Damaĝo-piktogramo |
| |||
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | |||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H314, H360D | |||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P201, P260, P280, P303+361+353, P305+351+338, P308+313 | |||
(25 °C kaj 100 kPa) | ||||
Imidazolo estas heterocikla organika komponaĵo konsistanta je tri karbonatomoj, du nitrogenatomoj kaj kvar hidrogenatomoj. Ĝi estas blanka aŭ senkolora solido solvebla en akvo, estigante milde alkalan solvaĵon. Ĝi estas klasita kiel diazolo havante du nenajbarajn nitrogenatomojn.
La imidazolo posedas malfortan acidecon kaj povas formi salojn kun fortaj bazoj. Multaj naturaj produktoj, ĉefe la alkaloidoj, enhavas la imidazolan ringon, krom aliaj drogoj tiaj kiaj certaj antifungaj drogoj, la serion de antibiotikoj derivitaj el la nitroimidazolo, la sedativaĵo midazolamo.
La ringa sistemo ĉeestas en gravaj biologiaj konstrublokoj, tiaj kiaj histidino kaj la kunrilata hormono histamino. La imidazoloj estas antimetaboloj kaj inhibiciantoj de la histidino kaj uzataj kiel insekticidoj kaj posedas ankaŭ antifungajn proprecojn.
| Cikla kvinmembra familio | ||||||||
 |  | |  |  | ||||
Historio
En 1858, la brita germanodevena kemiisto Heinrich Debus (1824-1916) unue raportis pri la imidazolo klarigante pri ĝia strukturo, kvankam pluraj derivaĵoj el la imidazolo estis malkovritaj ĉirkaŭ 1840. La vorto imidazolo estis unue kojnita de la germana kemiisto Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935).
Ĝi unue estis sintezita pere de reakcio inter la glioksalo kaj la formaldehido meze de amonio. La sintezo, kvankam ĝi estas relative malalte produktiva, ĝi ankoraŭ uzatas por la kreado de karbon-anstataŭataj imidazoloj.
En la 18-a de novembro 1887 Arthur Rudolf Hantzsch kaj lia asistanto J. H. Weber, subskribis la naskiĝateston de la tiazolo, iu heterocikla organika kombinaĵo konsistanta je tri karbonatomoj, tri hidrogenatomoj, unu sulfuratomo kaj unu nitrogenatomoj simile al la strukturo de la imidazolo. Hantzsch kaj Weber komencis studi ilin kaj tio venigis ilin al la malkovro de la tiazolo. Pli malfrue ili preparis imidazolon, oksazolon kaj selenazolon.[2]
Literaturo
Kunrilataj kemiaĵoj
Triazolo 
Nitroimidazolo 
Midazolamo 
Selenazolo
Farmaciaj derivaĵoj el la Imidazolo
Ketokonazolo 
Mikonazolo 
Klotrimazolo 
Flukonazolo 
Itrakonazolo 
Vorikonazolo