Hidroksoflavono

3-Hidrokso-flavono

Plata kemia strukturo de la Flavonolo

Tridimensia kemia strukturo de la Flavonolo

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoloj.

Alternativa(j) nomo(j)

3-Hidrokso-flavono

C₁₅H₁₀O₃

Fizikaj proprecoj

flava solidaĵo

238,238 g·mol⁻¹

1,367g cm⁻³

171 °C−172 °C^[1]

393,7 °C^[2]

n_{761}^{20}

1,679

Ekflama temperaturo

151,5 °C^[3]

Acideco (pKa)

8,87

Mortiga dozo (LD50)

56 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501^[4]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

3-Hidroksoflavono aŭ C₁₅H₁₀O₃ estas natura fitokemiaĵo, baza karbonĉeno de ĉiuj "flavonoloj", kiu apartenas al la klaso de la flavonoidoj. Ĝi estas flava solidaĵo kun antioksidigaj, antimikrobiaj, antiinflamaj, antifungaj kaj antikanceraj proprecoj. Flavonoloj estas nesolvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj tiaj kiaj kloroformo, benzeno, metanolo, etanolo, duetila etero kaj acetono.

Flavonoloj ĉeestas en verda teo, ruĝaj vinberoj, ajlo, ĉefe la ruĝa ajlo, foliaj legomoj kaj beroj. Pro la formado de metala kompleksaĵo, flavonoloj iĝas pli rezistaj al fotoksidado. La plej ordinaraj flavonoloj estas la kverketino kaj la kempferolo. Kverketino kaj ĝiaj glukozidoj estas ĉieaj en fruktoj kaj vegetaloj.

Inverse, kempferolo kaj miriketino estas la malpli distribuitaj. Laŭ kelkaj raportoj, altaj prenoj de flavonolo ligiĝas al malpli alta risko rilate al la Malsano de Alzheimer. Flavonoloj reduktas la oksidivan streson kaj protektas la ĉelojn kontraŭ naturdamaĝojn.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la akacetino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavonolo

Sintezo 2

Preparado ekde la fisetino per forigo de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

fisetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavonolo

Sintezo 3

Preparado ekde la kempferolo per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

kempferolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavonolo

Sintezo 4

Preparado ekde la krizino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

krizino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavonolo

Sintezo 5

Preparado ekde la kverketino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

kverketino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavonolo

Sintezo 6

Preparado ekde la luteolino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

luteolino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavonolo

Sintezo 7

Preparado ekde la miriketino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

miriketino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavonolo

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al akacetino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

flavonolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ akacetino

Reakcio 2

Konvertado al fisetino per aldono de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

flavonolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ fisetino

Reakcio 3

Konvertado al kempferolo per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

flavonolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kempferolo

Reakcio 4

Konvertado al krizino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

flavonolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ krizino

Reakcio 5

Konvertado al kverketino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

flavonolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kverketino

Reakcio 6

Konvertado al luteolino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

flavonolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ luteolino

Reakcio 7

Konvertado al miriketino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

flavonolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ miriketino

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Chemicalbook

[2] Chemsrc

[3] Chembk

[4] PubChem

[1]

[2]

[3]

[4]