Hidantoino
Plata kemia strukturo de la Hidantoino
Tridimensia strukturo de la Hidantoino
Alternativa(j) nomo(j)
  • Glikolil-ureo
  • Imidazolidino-duketono
Kemia formulo
C3H4N2O2
CAS-numero-kodo461-72-3
ChemSpider kodo9612
PubChem-kodo10006
Merck Index15,4799
Fizikaj proprecoj
Aspektoblankaj kristaloj
Molmaso100.077 g·mol-1
Denseco(DMDM Hidantoino):1.16 g cm−3
Fandpunkto220 °C
Acideco (pKa)9.0[1]
SolveblecoAkvo:
  • 397 g/L
Mortiga dozo (LD50)(Dantocol)>5000 mg/kg (buŝe)[2]
Sekurecaj Indikoj
RiskoR36/37/38
SekurecoS24/25 S26 S27 S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[3]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS SignalvortoAverto
GHS Deklaroj pri damaĝojH315, H317, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardojP261, P280, P305+351+338, P321, P362, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Hidantoino aŭ glikolilureo estas heterocikla organika komponaĵo, senkolora aŭ blanka solido rezultanta el reakcio inter la glikolata acido kaj ureo. Ĝi estas la oksidita derivaĵo el la imidazolino. Ĝeneralsence, hidantoinoj povas referenci al klaso da komponaĵoj kun la sama ringa strukturo. Ekzemple, fenitoino[4], fosfenitoino[5] kaj etotoino[6] posedas fenilajn grupojn ligitajn al hidantoina molekulo. Hidantoinaj derivaĵoj posedas gamon da biokemiaj kaj farmakologiaj proprecoj tiaj kiaj antikonvulsiaj, antioksidigaj, antikanceraj, antimikrobaj kaj antiepilepsiaj.

Historio

La unuaj hidantoinoj estis izolitaj en 1861 far Adolf von Baeyer (1835-1917) dum liaj esploroj pri la ureata acido. Li sintezis ĝin per hidrogenigo de la alantoino pro tio li kreis la nomon hidantoino. En 1870, Adolph Strecker (1822-1871) determinis la strukturon de tiu substanco. En 1873, Friedrich Urech[7][8] sintezis la hidantoinon per interagado de aminoacidoj kaj kalia cianato en akva solvaĵo kaj varmigante la salon de la peranta hidantoata acido kun klorida acido.[9] La cikla strukturo de la hidantoino estis konfirmita en 1913 far Dorothy Hahn (1876–1950).

Sintezo de la hidantoino ekde la ureata acido
Ureata acido
Alantoino
Hidantoino

Sintezoj

Sintezo 1

Sintezo de Hidantoino ekde la alantoino.

Sintezo 2

  • Sintezo de Adolf Strecker:Hidantoino estas sintezada per interagado de la glicino sub kalia cianato sekvata per senhidratigo de la hidantoata acido:[11]
Sintezo de Hidantoino ekde la glicino.

Sintezo 3

  • Sintezo de Thomas (2003):Hidantoinon eblas sintezi per hidrogenigo de la aloksanata acido aŭ per forigo de la bromida acido elde la bromo-acetil-ureo (Sintezo de E. Ware, 1950):
Sintezo de Hidantoino ekde la aloksanata acido.

Reakcioj

Sintezo de Glicino ekde la hidantoino.

Literaturo

Kunrilataj kemiaĵoj

Vidu ankaŭ

Referencoj

  1. ↑ Wiley Online Library
  2. ↑ Handbook of Preservatives, Michael Ash
  3. ↑ Safety Data Sheet
  4. ↑ Concepts in Clinical Pharmacokinetics, Joseph T. Di Piro
  5. ↑ Status Epilepticus: Mechanisms and Management, Claude G. Wasterlain, David M. Treiman
  6. ↑ The AARP Guide to Pills: Essential Information on More Than 1,200 ..., Maryanne Hochadel
  7. ↑ Urech synthesis. Arkivita el la originalo je 2016-03-22. Alirita 2017-04-29.
  8. ↑ Wiley Online Library
  9. ↑ Hawley's Condensed Chemical Dictionary, Michael D Larrañaga, Richard J. Lewis, Robert A. Lewis
  10. ↑ Elements of Chemistry: Theoretical and Practical, Volume 3, William Allen Miller
  11. 1 2 Natural Products


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.