Glutarata acido

Glutarata acido aŭ C₅H₈O₄ estas kemia kombinaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la dukarboksilataj acidoj kun kvin karbonatomoj en la molekulo. Ĝi estas tre solvebla en akvo kaj ĝi biologie okazas dum la metabolo de kelkaj aminoacidoj, inklude de la lizino kaj triptofano. Perturboj en ĉi-metabola vojo povas konduki al biologiaj malordoj konataj kiel glutarata acidurio, kie toksaj flankproduktoj estiĝas induktante al neŭraj misformoj konataj kiel encefalopatioj.

Glutarata acido uzatas en la produktado de la 1,5-pentanoduolo, ia plastigaĵo kaj antaŭaĵo en la produktado de poliesteroj kaj poliamidoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per interagado de la glutarila klorido kaj natria hidroksido:

+2 natria hidroksido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +2

Sintezo 2

Preparado per oksidado de la glutaraldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[O]}}\,}}$

Sintezo 3

Preparado per traktado de la glutarimido kun klorida acido:

glutarimido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{Zn}]{2[H]}}\,}}$ +

Sintezo 4

Prepararado per hidratigo kun glutarila klorido:

+2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +2

Sintezo 5

Prepararado per hidratigo kun glutarimido:

glutarimido +2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 6

Prepararado per malfermado de la ringo de la ciklopentanono:

ciklopentanono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{3[O]}}\,}}$

Sintezo 7

Preparado ekde la γ-butirolaktono en du etapoj: Unue butirolaktono reakcias kun cianida acido donante la unuamidon de la valerata acido, sekvatan per hidratigo en acida medio:^[6]

butirolaktono + cianida acido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[H^{+}]}}\,}}$ +

Sintezo 8

Preparado ekde la 1,3-dubromo-propano kaj cianida acido sekvata per hidratigo de la cianida derivaĵo:

+2 cianida acido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +2

Reakcioj

Reakcio 1

Oksidigo de la glutarata acido al glutakonata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$

Reakcio 2

Sintezo de la metila glutarato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 3

Sapigo de la glutarata acido

+ natria hidroksido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

Senhidratigo de la glutarata acido

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 5

Reakcio kun sulfurila klorido

+2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +2+2 sulfura trioksido

Reakcio 6

Reakcio kun tionila klorido

+2 tionila klorido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +2+2

Reakcio 7

Reduktigo de la glutarata acido al pirano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$

Reakcio 8

Reduktigo al 1,5-pentanoduolo:

glutarata acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{8[H]}}\,}}$

Reakcio 9

Preparado de la glukonata acido per traktado de la glutarata acido kun formiata acido en akva medio:

+ formiata acido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

Kunrilataj kemiaĵoj

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Sigma Aldrich

[2] Merck Millipore

[3] Chemical Book

[4] Chemicalland21

[5] PubChem

[6] Organic Syntheses

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]