Genisteino | |||
Plata kemia strukturo de la Genisteino | |||
Tridimensia kemia strukturo de la Genisteino | |||
Genisteino estas flava solidaĵo trovata en plantoj tia kia la Genista tinctoria[1] | |||
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj. | |||
Kemia formulo | |||
CAS-numero-kodo | 446-72-0 | ||
ChemSpider kodo | 4444448 | ||
PubChem-kodo | 5280961 | ||
Fizikaj proprecoj | |||
Aspekto | blanka lumsensiva solidaĵo | ||
Molmaso | 270,237 g·mol−1 | ||
Denseco | 1,2319g cm−3 | ||
Fandpunkto | 297 °C−298 °C[2] | ||
Bolpunkto | 555 °C[3] | ||
Refrakta indico | 1,7327 | ||
Ekflama temperaturo | 217,1 °C[4] | ||
Solvebleco | Akvo:0,123 g/L [5] | ||
Mortiga dozo (LD50) | 500 mg/kg (buŝe) | ||
Sekurecaj Indikoj | |||
Riskoj | R22 R36/38 | ||
Sekureco | S22 S24/25 S26 | ||
Pridanĝeraj indikoj | |||
Danĝero
| |||
GHS Damaĝo Piktogramo | |||
GHS Signalvorto | Averto | ||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H319, H335, H400, H410 | ||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P391, P403+233, P405, P501[6] | ||
(25 °C kaj 100 kPa) |
Genisteino, prunetolo, (4',5,7-trihidrokso-izoflavono) aŭ C15H10O5 estas fitokemiaĵo, blanka lumsensiva solidaĵo, abunde trovata en naturo. Ĝi estis unue izolita en 1899 de la angla kemiisto William Henry Perkin (1838-1907) el la Genista tinctoria. Sed ĝia strukturo estis finfine komprenita en 1926 de la kemiistoj anglaj Wilson Baker kaj Robert Robinson.[7]
En 1931, Walz izolis la genistinon ekde 90% metanola ekstraktaĵo manĝaĵo surbaze de sojfabo. Li ankaŭ malkovris ke hidrolizo de "genistino" kun klorida acido donas genisteinon, iu palflava kristala solidaĵo. Genisteino estas varmostabila kaj malforte estrogena laŭ naturo.[8]
Genisteino estas uzata en kelkaj traktadoj kontraŭ prostata kancero kaj Malsano de Alzheimer. kaj estis identigita kiel inhibaĵo de angiogenezo. Do ĝi estas efika nuligaĵo de la senkontrola kreskado de la kancerĉeloj. Genisteino posedas antihelmintajn proprecojn sed grandkvante oni malkovris ke ĝi posedas toksajn aktivecojn rilate al cerboĉeloj. Genisteino estas nesolvebla en malvarma akvo, iomete solvebla en varmaj akvo, etanolo, metanolo, acetono kaj piridino.
Sintezoj
Sintezo 1
- Preparado ekde la bioŝanino per interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
|
Sintezo 2
- Preparado ekde la daidzeino per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:
|
Sintezo 3
- Preparado ekde la formononetino per interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
|
Sintezo 4
- Preparado ekde la gliciteino per forigo de la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:
|
Sintezo 5
- Preparado ekde la orobolo per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:
|
Sintezo 6
- Preparado ekde la prunetino per interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
|
Sintezo 7
- Preparado ekde la retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:
|
Reakcioj
Reakcio 1
- Konvertado al bioŝanino per interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
|
Reakcio 2
- Konvertado al daidzeino per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:
|
Reakcio 3
- Konvertado al formononetino per interŝanĝo de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
|
Reakcio 4
- Konvertado al gliciteino per aldono de la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:
|
Reakcio 5
- Konvertado al orobolo per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:
|
Reakcio 6
- Konvertado al prunetino per interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
|
Reakcio 7
- Konvertado al retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:
|