Genisteino
genisteino
Plata kemia strukturo de la Genisteino
genisteino
Tridimensia kemia strukturo de la Genisteino
Genisteino estas flava solidaĵo trovata en plantoj tia kia la Genista tinctoria[1]
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo
C15H10O5
CAS-numero-kodo446-72-0
ChemSpider kodo4444448
PubChem-kodo5280961
Fizikaj proprecoj
Aspektoblanka lumsensiva solidaĵo
Molmaso270,237 g·mol−1
Denseco1,2319g cm−3
Fandpunkto297 °C−298 °C[2]
Bolpunkto555 °C[3]
Refrakta indico 1,7327
Ekflama temperaturo217,1 °C[4]
SolveblecoAkvo:0,123 g/L [5]
Mortiga dozo (LD50)500 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
RiskojR22 R36/38
SekurecoS22 S24/25 S26
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS SignalvortoAverto
GHS Deklaroj pri damaĝojH302, H315, H319, H335, H400, H410
GHS Deklaroj pri antaŭgardojP261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P391, P403+233, P405, P501[6]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Genisteino, prunetolo, (4',5,7-trihidrokso-izoflavono) C15H10O5 estas fitokemiaĵo, blanka lumsensiva solidaĵo, abunde trovata en naturo. Ĝi estis unue izolita en 1899 de la angla kemiisto William Henry Perkin (1838-1907) el la Genista tinctoria. Sed ĝia strukturo estis finfine komprenita en 1926 de la kemiistoj anglaj Wilson Baker kaj Robert Robinson.[7]

En 1931, Walz izolis la genistinon ekde 90% metanola ekstraktaĵo manĝaĵo surbaze de sojfabo. Li ankaŭ malkovris ke hidrolizo de "genistino" kun klorida acido donas genisteinon, iu palflava kristala solidaĵo. Genisteino estas varmostabila kaj malforte estrogena laŭ naturo.[8]

Genisteino estas uzata en kelkaj traktadoj kontraŭ prostata kancero kaj Malsano de Alzheimer. kaj estis identigita kiel inhibaĵo de angiogenezo. Do ĝi estas efika nuligaĵo de la senkontrola kreskado de la kancerĉeloj. Genisteino posedas antihelmintajn proprecojn sed grandkvante oni malkovris ke ĝi posedas toksajn aktivecojn rilate al cerboĉeloj. Genisteino estas nesolvebla en malvarma akvo, iomete solvebla en varmaj akvo, etanolo, metanolo, acetono kaj piridino.

Sintezoj

Sintezo 1

  • Preparado ekde la bioŝanino per interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

bioŝaninogenisteino

Sintezo 2

  • Preparado ekde la daidzeino per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

daidzeinogenisteino

Sintezo 3

  • Preparado ekde la formononetino per interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

formononetinogenisteino

Sintezo 4

  • Preparado ekde la gliciteino per forigo de la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

gliciteinogenisteino

Sintezo 5

  • Preparado ekde la orobolo per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

orobologenisteino

Sintezo 6

  • Preparado ekde la prunetino per interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

prunetinogenisteino

Sintezo 7

  • Preparado ekde la retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

retuzinogenisteino

Reakcioj

Reakcio 1

  • Konvertado al bioŝanino per interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

genisteinobioŝanino

Reakcio 2

  • Konvertado al daidzeino per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

genisteinodaidzeino

Reakcio 3

  • Konvertado al formononetino per interŝanĝo de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

genisteinoformononetino

Reakcio 4

  • Konvertado al gliciteino per aldono de la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

genisteinogliciteino

Reakcio 5

  • Konvertado al orobolo per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

genisteinoorobolo

Reakcio 6

  • Konvertado al prunetino per interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

genisteinoprunetino

Reakcio 7

  • Konvertado al retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

genisteinoretuzino

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.