γ-hidroksibuterata acido
Plata kemia strukturo de la
γ-hidroksibuterata acido
Tridimensia kemia strukturo de la
γ-hidroksibuterata acido
Alternativa(j) nomo(j)
  • γ-hidroksibutanata acido
  • oksibato
  • anetamino
  • likva ekstazilo
Kemia formulo
C4H8O3
CAS-numero-kodo591811
ChemSpider kodo9984
PubChem-kodo3037032
Merck Index15,4854
Fizikaj proprecoj
Aspektosenkolora likvaĵo
Molmaso104.105 g·mol−1
Denseco1.2g cm−3
Fandpunkto-17  °C
Bolpunkto118  °C[1]
Refrakta indico 1,4437
Ekflama temperaturo112  °C
Acideco (pKa)4.44[2]
SolveblecoAkvo:7.11 g/L
Mortiga dozo (LD50)4800 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
RiskojR11 R23/24/25 R39/23/24/25 [3]
SekurecoS22 S24/25 S45 S36/37 S16 S7
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
05 – Koroda substanco 07 – Toksa substanco
GHS SignalvortoDamaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝojH302, H318, H336
GHS Deklaroj pri antaŭgardojP261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P330, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25  °C kaj 100 kPa)

Gama-hidroksibuterata acido (mallonge GHB) aŭ 4-hidroksibuterata acido estas nature okazanta neŭro-transmisiilo kaj psikoaktiva drogo. Ĝi estas antaŭanto de la GABA, glutamato kaj glicino en certaj cerbaj kernoj, kaj ĝi agas sur la GHB ricevilo kaj estas malforta agonisto[4] de la GABAB ricevilo[5][6] GHB uzatas en la medicina scenaro kiel ĝenerala anestezo l por la traktado de katapleksio[7], narkolepsio[8] kaj alkoholismo.

Ĝi neleĝe uzatas kiel toksigilo por levigo de la atleta plenumado kaj kiel drogo kaŭzanta mallongedaŭran memorfiaskon. Ĝi ordinare uzatas sub sala formo, tia kia la natria oksibato aŭ kalia gama-hidroksibuterato. GHB same produktiĝas kiel rezulto je fermentigo kaj trovatas en etaj kvantoj en bieroj kaj vinoj, bovaĵo kaj etaj citrusaj fruktoj. Disturbo de la sukcenata duonaldeida malhidrogenazo estas malsano kiu akumuligas GHB-on en la sango.

Historio

GHB estis unue sintezita en 1874 far la rusa kemiisto Aleksandr Zajcev (1841-1910) per reduktado de la sukcenila klorido tiel kiel priskribita de Justus von Liebig en la verko “Pri reduktigo de la sukcenila klorido”[9].

La moderna periodo kun intereso en la sintezado de GHB komencis en 1960 kiam la franca kuracisto D-ro Henri Laborit (1914-1995), kiu famiĝis dank'al eksperimentoj faritaj kun la klorpromazino, interesiĝis pri la studado rilate al la fiziologiaj efikoj de la GHB.

Li konstatis ke strukture GHB estis simila al GABA, kaj kontraŭe al tiu lasta, ĝi estis buŝe aktiva kaj trapenetris la sango-cerban barieron kaj do li malkovris ke tio povas provizi malrektan vojon al plialtigo de GABA-niveloj en la cerbo.[10]

Sintezo

  • Gama-hidroksibuterata acido estas sintezata per hidratiga sencikligo de la buterata laktono:[11]
Sintezo de la Gama-hidroksibuterata acido
Sintezo de Gama-hidroksibuterata acido ekde la gama-buterata laktono.

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

  1. ↑ Sigmaa Aldrich
  2. ↑ Drugbank
  3. ↑ Chemical Book
  4. ↑ Agonisto estas kemiaĵo kiu ligiĝas al ricevanto kaj aktivigas la ricevanton produktante biologian respondon. Kvankam la agonisto kaŭzas agon, la antagonisto blokas la agon de la agonisto kaj iu inversa agonisto kaŭzas la agon kontraŭan al tiu agonisto.
  5. ↑ GABAB ricevilo estas metabotropaj transmembranaj riceviloj, aktivigitaj de la gama-aminobuterata acido ligitaj al G proteino per kaliaj kanaloj.
  6. ↑ Metabotropaj riceviloj estas neŭro-transmisiiloj kun malrekta agado, kiuj sivavice bezonas je produktado de ia dua mesaĝisto por la aktivigo de la specifaj jonaj kernoj.
  7. ↑ Katapleksio konsistas je subitaj epizodoj, ĝenerale mallongtempa, da muskola fiasko kaj mallongdaŭra duflanka falo de la muskola tono dum viglado.
  8. ↑ Narkolepsio, ankaŭ konata kiel Sindromo de Gelineau, karakteriziĝas per la ĉeesto de senrezistaj dormemaj atakoj dum la tago.
  9. ↑ Ueber die Reduction des Succinylchlorids
  10. ↑ NCBI
  11. ↑ Hoboes


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.