Furfuralo

Vidu ankaŭ: Furfurila alkoholo, Furfurilamino, Furanilacetata acido, Furfurila etero, Furfurilamido, Furfurila glicidila etero, Acetilfurano, kaj Furfurila merkaptano

Furfurila aldehido

Plata kemia strukturo de la Furfuralo

Tridimensia kemia strukturo de la Furfuralo

Alternativa(j) nomo(j)

2-Furanaldehido
Aldehido de la furanata acido

C₅H₄O₂

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora likvaĵo kun migdalosimila aromata odoro

96,085 g·mol⁻¹

1,156g cm⁻³

-36,5 °C

161,7 °C

n_{761}^{20}

1,5261

Ekflama temperaturo

62 °C

Memsparka temperaturo

315 °C

Solvebleco

Akvo:83 g/L

Mortiga dozo (LD50)

65 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R21 R23/25 R36/37/38 R40

Sekureco

S(S1/2) S26 S36/37 S45

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

T
Toksa

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H301, H312, H315, H319, H331, H335, H351

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Furfuralo aŭ furfuraldehido estas organika komponaĵo apartenanta al la familio de la aldehidoj, prezentanta furanan ringon ligitan al aldehida grupo. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun migdalosimila aromata odoro, kvankam la komercaj specimenoj ofte estas malhelaj. Furfuralo estas senhidratiga produkto el kelkaj sukeroj, ĉar ĝi okazas en vasta gamo da agrikulturaj flankproduktoj inklude de maizoj, avenoj, tritika brano kaj lignero. Kune kun la etanolo, acetata acido kaj sukero, furfuralo estas unu el la plej antikvaj renovigeblaj kemiaĵoj. Ĝi ankaŭ estas trovata en multaj prilaboritaj manĝaĵoj kaj trinkaĵoj.

Historio

Furfuralo estis unue izolita en 1821 far la germana kemiisto Johann Wolfgang Döbereiner (1780-1849), kiu produktis etan specimenon kiel flankprodukto en la sintezo de la formiata acido. Tiutempe, la formiata acido estiĝis per distilado de mortintaj formikoj, kaj la korpoj de la mortintaj formikoj de Döbereiner eble enhavis kelke da plantomaterialo.

En 1840, la skota kemiisto John Stenhouse (1809-1880) malkovris ke la sama kemiaĵo povas produktiĝi per distilado de kelkaj specimenoj de plantodevenaj materialoj tiaj kiaj maizo, aveno, brano kaj lignero kun sulfata acido. Li ankaŭ determinis la empirian formulon de la furfuralo. En 1845, George Fownes (1815-1949) nomis tiun oleon furfurolo (en la latina lingvo furfur signifas brano). Ĉi-nomo estis daŭre uzita en la literaturo ĝis 1901, kiam la germana kemiisto Carl Harries (1866-1923) deduktis la kemian strukturon de la furfuralo.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per senhidratigo de la ksilozo:^[1]

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ +3

Sintezo 2

Preparado per kataliza interagado de la furano kaj karbona unuoksido:

furano + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

Preparado per oksidigo de primara alkoholo:^[2]

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado per reduktigo de acilaj kloridoj:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$ +

Sintezo 5

Preparado per reduktigo de nitritoj:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$

Sintezo 6

Preparado per reduktigo de esteroj:^[3]

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{4[H]}}\,}}$ furfuralo +

Sintezo 7

Preparado per hidratigo de nitriloj:^[4]

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Zn+3\,HCl}}\,}}$ ++

Reakcioj

Reakcio 1

Preparado de alkoholoj per refuktigo de aldehidoj:^[5]

${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{2[H]}}\,}}$

Reakcio 2

Preparado de la metilfurano per reduktigo de la furfuralo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ metilfurano +

Reakcio 3

Kataliza preparado de furfurilamino ekde la furfuralo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

Konvertado de furfuralo en furfurilamido:^[6]

++ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ furfurilamido +2

Reakcio 5

Konvertado per oksidado de furfuralo al furanata acido:^[7]

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$ 2-furanata acido

Reakcio 6

Konvertado de furfuralo al furano per varma kataliza hidratigo en ĉeesto de nikelo:^[8]

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{Ni}}\,}}$ + formiata acido

Reakcio 7

Konvertado de furfuralo al kvarhidrofurano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Vidu ankaŭ

Furanata acido

Literaturo

Referencoj

↑ Organic Syntheses
↑ Organic Chemistry Portal
↑ Chemistry LibreTexts
↑ CliffsNotes
↑ University of Calgary
↑ ACS Publications
↑ [Konvertado de furfuralo Chemistry LibreTexts]
↑ ResearchGate

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Organic Syntheses

[2] Organic Chemistry Portal

[3] Chemistry LibreTexts

[4] CliffsNotes

[5] University of Calgary

[6] ACS Publications

[7] [Konvertado de furfuralo Chemistry LibreTexts]

[8] ResearchGate

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]