Furanata acido

Furanata acido aŭ C₅H₄O₃ estas cikla organika acido, konsistanta je kvinmembra aromata ringo ligita al karboksilato-acida grupo. Ĝia nomo derivas el la latina vorto furfur, kiu signifas brano. Saloj kaj esteroj de la furanata acido estas konataj kiel furanatoj. 2-Furanata acido estas organika kombinaĵo pli vaste trovata en nutroproduktoj kiel konservaĵo kaj gustigagento. Aliaj uzoj de la furanata acido inkludas nilonan preparadon kaj optikajn teknologiojn.

Historio

La originoj de la kemio pri la furanata acido estis unue priskribita de la brita kemiisto kaj historiisto James Riddick Partington (1886-1965). Kiam Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) submetis mucikan acidon al seka distilado, en 1780, li produktis la unuan furanan derivaĵon, la piromucikan acidon, hodiaŭ konatan kiel 2-furanata acido

Pli malfrue, la oksidado de la saĥarozo far mangana duoksido kaj sulfata acido donis la furfuralon, ankaŭ konata kiel 2-furano-karbaldehido, kiu estis kunrilatita al la 2-furanata acido, en 1860, pere de la oksidigo kun arĝenta oksido al tiu komponaĵo. Furano ĝustadire ne estis prikribita ĝis 1870, kiam la germana kemiisto Heinrich Limpricht (1827-1909) izolis ĝin el la pinoligno kaj ankaŭ produktis ĝin per varmigo de la baria salo el la 2-furanata acido.

Li nomis ĝin kvarfenolo kaj retroirante oni povas konstati ke ĝi estas racia nomo antaŭ la ĉeesto de kvar karbonatomoj ligitaj al unu oksigenatomo kune kun la forta similaĵo al la fenolo antaŭ multaj reakcioj, ekzemple, kun la bromo. Adekvataj reprezentaĵoj al ĉi-komponaĵoj estis faritaj de la germana kemiisto Adolf von Baeyer (1835-1917) en kiu la furfuralo konvertiĝas al heptanoduoata acido tiele montrante ke tiu molekulo enhavas branĉosenan katenon kun kvin karbonatomoj.^[3]

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per oksidado de la furfurila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-2H}]{[O]}}\,}}$ 2-furanata acido

Sintezo 2

Preparado per oksidigo de la furfuralo:^[4]

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{CrO_{3}+H_{2}SO_{4}}}\,}}$ 2-furanata acido

Sintezo 3

Preparado per sapigo de la furfuroila klorido:

+ natria hidroksido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2-furanata acido +

Sintezo 4

Preparado per hidratigo de la furfuroila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2-furanata acido +

Sintezo 5

Preparado per sapigo de la furfuralo, sekvata per reakcio de la natria furanato kun sulfata acido:^[5]

2+ natria hidroksido ${\mathsf {{\xrightarrow[{alkoholo}]{-Furfurila}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 6

Preparado per hidratigo de la furano-nitrilo:^[6]

+2 + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2-furanata acido +

Sintezo 7

Preparado per hidratigo de furanilmagnezia klorido kaj karbona duoksido sekvata per reakcio kun klorida acido:

++ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2-furanata acido +

Reakcioj

Reakcio 1

Per varmigo furanata acido produktas furanon kaj karbonan duoksidon:

2-furanata acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{200^{o}C}}\,}}$ +

Reakcio 2

Metanola esterigo de la furanata acido:

2-furanata acido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 3

Salformado per reakcio kun natria hidroksido:

2-furanata acido + natria hidroksido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 4

Reakcio kun hidrazino:^[7]

2-furanata acido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

Reakcio kun sulfurila klorido:

2-furanata acido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ ++

Reakcio 6

Reakcio kun tionila klorido:

2-furanata acido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ ++

Reakcio 7

Senhidratigo kun formado de la furanata anhidrido en ĉeesto de fosfora kvinoksido:

2 2-furanata acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+P_{2}O_{5}}}\,}}$

Vidu ankaŭ

Furanaldehido

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Sigma Aldrich

[2] PubChem

[3] Science Direct

[4] Organic Syntheses

[5] Link Springer

[6] Chemistry LibreTexts

[7] Oakwood Chemical

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]