Furano-nitrilo

2-Furano-nitrilo

Plata kemia strukturo de la Furano-nitrilo

Tridimensia kemia strukturo de la Furano-nitrilo

Alternativa(j) nomo(j)

Cianido de furanila

C₅H₃NO

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora aŭ flava, brulema likvaĵo

93,085 g·mol⁻¹

1,064g cm⁻³^[1]

-63 °C

147 °C^[2]

n_{761}^{20}

1,479

Ekflama temperaturo

35 °C

Solvebleco

Akvo:Tute solvebla

Mortiga dozo (LD50)

3598 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R10 R20/21/22 R23 R36/37

Sekureco

S 26 S36/37/39 S36/37 S16

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

F
Brulema

T
Toksa

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H226, H302, H312, H318, H332

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P330, P363, P370+378, P403+235, P501^[3]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Furano-nitrilo aŭ C₅H₃NO estas cikla nitrilo konsistanta je unu furana ringo ligita al cianida grupo. Ĝi estas senkolora aŭ flava, brulema likvaĵo uzata kiel kemia reakciaĵo uzata en la fabrikado de farmaciaĵoj kaj en la sintezo de fajnaj kemiaĵoj. Ĝi ankaŭ povas uzati kiel potenca dolĉigagento, pro tio ke ĝi estas ĉirkaŭ tridekoble pli dolĉa ol la saĥarozo. 2-Furanonitrilo estas toksa substanco kaj solvebla en akvo. Tiel kiel aliaj nitriloj, furano-nitrilo reakcias kun acidoj kaj fortaj bazoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per interagado de furfuralo kun amoniako en ĉeesto de oksigeno:

furfuralo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado per senhidratigo de la furfurilamido en ĉeesto de tionila klorido:

furfurilamido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$ ++2

Sintezo 3

Preparado per traktado de furanilamino kun HCN:

+ cianida acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

Preparado per traktado de 2-furanilamino kun nitrila klorido rezultante en la peraĵo klorido de duazona furfurila kiu siavice reakcias kun kupra (I) cianido donante la finan produkton:

++ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +++

Sintezo 5

Preparado per interagado de la 2-furanila klorido kaj arĝenta cianido:

2-furanila klorido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 6

Preparado per traktado de furanila nitrito kun NaCN:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 7

Preparado per agado de la 2-furanolo kun zinka cianido:

2 + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2 + zinka hidroksido

Reakcioj

Reakcio 1

Preparado de la furfurilamino per reduktigo de la furano-nitrilo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{4[H]}}\,}}$

Reakcio 2

Preparado de la acetonitrilo per interagado kun nitrometano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ acetonitrilo +

Reakcio 3

Preparado de la furfurilamido per hidratigo de la furano-nitrilo en ĉeesto de sulfata acido. Tiu reakcio okazas ankaŭ en ĉeesto de specifaj enzimoj konataj kiel nitrilaj hidratazoj:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ furfurilamido

Reakcio 4

Kiam estas eksceso da akvo oni estigas la respektivan karboksilatan acidon. Tiu reakcio okazas en ĉeesto de specifaj enzimoj konataj kiel nitrilazoj:^[4]

+2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ 2-furanoata acido +

Reakcio 5

Preparado de la natria furanoato:

++ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 6

Preparado de la 2-furanolo per traktado kun arĝenta hidroksido:

+ arĝenta hidroksido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 7

Preparado de la furanila klorido per agado de furano-nitrilo sur klorida acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2-furanila klorido + cianida acido

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Sigma Aldrich

[2] Chemical Book

[3] PubChem

[4] Chemistry LibreTexts

[1]

[2]

[3]

[4]