Furano
furano
Plataj kemiaj strukturoj de la Furano
furano
Tridimensiaj strukturoj de la Furano
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo
C4H4O
CAS-numero-kodo110-00-9
ChemSpider kodo7738
PubChem-kodo8029
Fizikaj proprecoj
Aspektosenkolora volatila likvaĵo
Molmaso68.08 g mol-1
Denseco0.936 g/cm3
Fandopunkto−85.6 °C (−122.1 ; 187.6 K)
Bolpunkto31.3 °C (88.3 ; 304.4 K)
Ekflama temperaturo−69 °C (−92 ; 204 K)
Refrakta indico 1,421
SolveblecoAkvo:10 g/l a 25 °C
Sekurecaj Indikoj
RiskoR12 R19 R20/22 R26/27/28R38
R45 R48/22 R52/53 R68
SekurecoS45 S53 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 07 – Toksa substanco
08 – Risko al sano
GHS SignalvortoDamaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝojH224, H302, H332, H315, H341, H350, H373, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardojP201, P210, P273, P281, P308+313
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Furano estas klaso da organikaj aromataj heterociklaj kombinaĵoj kies karakterizaĵo estas ringa strukturo komponita de unu oksigenatomo kaj kvar karbonatomoj. Ĝi estas la plej simpla membro el la familio kaj fizike ĝi estas senkolara volatila bruligebla kaj iom toksa likvaĵo kiu bolas je 31.36 °C je meditemperaturo. Ĝi estas solvebla en la plimulto de la organikaj solvantoj inklude de alkoholo, etero kaj ketonoj kaj iomete solvebla en akvo.

Proprecoj

Pro ĝia ioma tokseco ĝi povas estis karcinomiga al homoj, laŭ la Internacia Agentejo por Esploroj pri Kancero (IARC)[2]. Kutime ĝi konvertiĝas al kvarhidrofurano pere de hidrogenigo, kiu siavice uzatas kiel solvanto kaj en la produktado de adipata acido kaj heksametilenoduamino, ambaŭ krudaj materialoj por la estigo de la nilono-6,6.

Furano uzatas kiel deirpunkto kaj kruda materialo por aliaj kemiaj specialaĵoj. La furfuralo, kiu estas aldehida derivaĵo de la furano estis produktita nur en 1832 far Johann Wolfgang Döbereiner — dum preparado de la formiata acido ekde sukero kaj mangana duoksido — sed en industria skalo nur en 1930 far Quaker Oats Company kaj ĝia filio Miner Laboratory.

La furano ĝustadire estiĝis multe pli malfrue far Heinric Limpricht ĉirkaŭ 1870 per hejtado de la baria furoato kaj "soda kalko", iu miksaĵo de kalcia hidroksido, natria hidroksido, kalia hidroksido kaj akvo. La tiofeno iu derivaĵo de la furano, kie la oksigenatomo estis anstataŭita de unu sulfuratomo estis malkvrita de Victor Meyer, en 1882.[3]

Familio de la Furano
Furano
Kvarhidrofurano
Oksazolo
Izoksazolo
Izotiazolo
Pirolidino
1-Pirolino
2-Pirolino
Oksazolino
Izoksazolino
Oksazolidino
Izoksazolidino
Benzoksazolo
3-Pirolino
1H-Pirolo
2H-Pirolo

Reakcioj

Reakcio 1

  • Produktado de la "pirolo" per amoniakigo de la "furano":[4]

furano+amoniakopirolo+akvo

Reakcio 2

  • Preparado de 2-furanoacetata acido per traktado de kloroacetata acido kun furano:

furano +kloroacetata acido 2-furanoacetata acido + klorida acido

Reakcio 3

  • Preparado de 2-nitrofurano per interagado de nitrata acido kun furano en ĉeesto de acetata anhidrido:

furano +nitrata acido 2-nitrofurano +akvo

Reakcio 4

  • Preparado de furanosulfonata acido per traktado de sulfura trioksido kun furano:

furano +sulfura trioksido Furanosulfonata acido

Historio

La termino "furano" originas de la latina lingvo furfur, kiu signifas branon.[5]

Ĝustadire la kemio de la furano komencis kun la malkovro de furanhavantaj komponaĵoj, kiel cerealoj. Kvankam la aromata furanringa sistemo ne trovatas en la besta organismo, ĝi okazas en sekundaraj plantaj metabolitoj ĉefe en terpenoidoj. La furano 2-karboksilata acido aŭ 2-furoata acido estis unue estigita de Carl Wilhelm Scheele, en 1780, ekde seka distilado el la mucika acido.

La furano estas manufakturita per gazfaza malkarbonigo de la furfuralo, kiu siavice estiĝas per agado de la sama acido sur vegetalaj restaĵoj. En 1840, John Stenhouse (1809-1880) malkovris, ke la furfuralo estiĝas pere de reakcio inter la sulfata acido kaj vasta gamo da plantaj materialoj tia kia pajla lignero.

Li ankaŭ konstatis ĝian tendencon al rezinformado. Dodd kaj Stillman (1944) malkovris, ke la furanaj derivaĵoj prezentas kontraŭbakteriajn proprecojn pro la ĉeesto de la nitrogena grupo en la 5-a pozicio de la furoata acido.

Kunrilataj kemiaĵoj

Vidu ankaŭ

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

  1. GESTIS-Stoffdatenbank des IFA. Arkivita el la originalo je 2020-06-03. Alirita 2017-06-16.
  2. FDA.gov
  3. Topics in organic chemistry, Louis Frederick Fieser, Mary Fieser.
  4. Organic Chemistry
  5. Senning, Alexander. (2006) Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier. (angle)


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.