Flavanono

Flavanono

Plata kemia strukturo de la Flavanono

Tridimensia kemia strukturo de la Flavanono

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavanonoj.

C₁₅H₁₂O₂

Fizikaj proprecoj

flava solidaĵo

224,255 g·mol⁻¹

1,217g cm⁻³

76 °C-78 °C^[1]

386,2 °C

n_{761}^{20}

1,603

181,9 °C

7,86

Akvo:0,48 g/L

75 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P264, P270, P301+312, P330, P501^[2]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Flavanono aŭ C₁₅H₁₂O₂ estas natura fitokemiaĵo kies strukturo estas karakterizita per benzopiranona nukleo substituita en la pozicio 2 per arila karbonkateno. Multaj flavonoidoj enhavantaj fenolan aŭ prenolan^[3] substituadon estis izolitaj kaj posedas farmakologiajn bioaktivecojn. Sciencaj eksperimentoj raportas ke ekzistas pli ol tri mil membrojn de la flavanoida familio, nur kun flavanonaj rondoj.

La unua flavanono, la naringino, kiu estas glukozido de la naringenino, estis malkovrita en 1857 de DeVry, ekstraktita el la floroj de vinberujoj en Javo.^[4] Ĝenerale, la flavanonoj estas flavaj solidaĵoj, amargustaj, nesolveblaj en akvo sed solveblaj en nepolaraj organikaj solvantoj tiaj kiaj metanolo, etanolo, acetono, kloroformo, duetila etero, acetata acido kaj benzeno. Flavanonoj, samkiel la flavonoidoj, posedas antioksidigajn, antitumorajn, antiinflamajn kaj antikancerajn proprecojn.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la apigenino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

apigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavanono

Sintezo 2

Preparado ekde la flavono per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo:

flavono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavanono

Sintezo 3

Preparado ekde la flavonolo per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

flavonolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavanono

Sintezo 4

Preparado ekde la genisteino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

genisteino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavanono

Sintezo 5

Preparado ekde la kverketino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

kverketino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavanono

Sintezo 6

Preparado ekde la luteolino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

luteolino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavanono

Sintezo 7

Preparado ekde la naringenino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

naringenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavanono

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al apigenino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

flavanono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ apigenino

Reakcio 2

Konvertado al flavono per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo:

flavanono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavono

Reakcio 3

Konvertado al flavonolo per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

flavanono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavonolo

Reakcio 4

Konvertado al genisteino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

flavanono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ genisteino

Reakcio 5

Konvertado al kverketino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

flavanono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kverketino

Reakcio 6

Konvertado al luteolino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

flavanono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ luteolino

Reakcio 7

Konvertado al naringenino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

flavanono ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ naringenino

Literaturo

Vidu ankaŭ

Flavonoidoj

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Chemsrc

[2] PubChem

[3] Prenolo

[4] Analysis of Antioxidant-Rich Phytochemicals

[1]

[2]

[3]

[4]