Flavan-4-olo

Flavan-4-olo

Plata kemia strukturo de la Flavan-4-olo

Tridimensia kemia strukturo de la Flavan-4-olo

Flavan-4-olo estas senkolora antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la Sorghum bicolor

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavanoj.

Alternativa(j) nomo(j)

4-Flavanolo

C₁₅H₁₄O₂

Fizikaj proprecoj

senkolora solidaĵo

226,275 g·mol^-1

1,217g cm⁻³

382,2°C^[1]

n_{761}^{20}

1,618

Ekflama temperaturo

177,3 °C

Solvebleco

Akvo:Nesolvebla

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Flavan-4-olo aŭ C₁₅H₁₄O₂ estas natura fitokemiaĵoj kun antioksidigaj proprecoj apartenantaj al la familio de la flavonoidoj. Flavan-4-oloj estas antaŭaĵoj de la sennombraj flavanoidoj kun bonegaj farmakologiaj aktivecoj. Flavanolojn oni ne devas konfuzi kun flavonoloj, substancojn kiuj enhavas plian ketonan grupon. Flavanoloj ĉeestas ĉie ĉefe en sorgo, Dahlia tenuicaulis kaj en plantoj de la familio de la Pronephrium penangianum. Kiel ĉiuj flavonoidoj, flavanoloj estas nesolveblaj en akvo sed estas solveblaj en oleoj kaj nepolaraj organikaj solvantoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la apiforolo per forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj tria en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

apiforolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavan-4-olo

Sintezo 2

Preparado ekde la luteoforolo per forigo de kvar hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

luteoforolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavan-4-olo

Sintezo 3

Preparado ekde la flavan-3-olo per forigo de unu hidroksila grupo en 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

flavan-3-olo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavan-4-olo

Sintezo 4

Preparado ekde la epikatekino per forigo de kvin hidroksilaj grupoj, tri en 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

epikatekino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavan-4-olo

Sintezo 5

Preparado ekde la leŭkopeonidino per reduktado de la karbono en la dua pozicio de la kromenonila grupo, forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

leŭkopeonidino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavan-4-olo

Sintezo 6

Preparado ekde la leŭkoantocianidino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

leŭkoantocianidino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavan-4-olo

Sintezo 7

Preparado ekde la leŭkodelfinidino per forigo de ses hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj tri hidroksilaj grupo en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

leŭkodelfinidino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavan-4-olo

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al apiforolo per aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj tria en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

leŭkopelargonidino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ apiforolo

Reakcio 2

Konvertado al luteoforolo per aldono de kvar hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

flavan-4-olo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ luteoforolo

Reakcio 3

Konvertado al flavan-3-olo per aldono de unu hidroksila grupo en 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

flavan-4-olo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavan-3-olo

Reakcio 4

Konvertado al epikatekino per aldono de kvin hidroksilaj grupoj, tri en 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

flavan-4-olo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ epikatekino

Reakcio 5

Konvertado al leŭkopeonidino per oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

flavan-4-olo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ leŭkopeonidino

Reakcio 6

Konvertado al leŭkoantocianidino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

flavan-4-olo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ leŭkoantocianidino

Reakcio 7

Konvertado al leŭkodelfinidino per aldono de ses hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj tri hidroksilaj grupo en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

flavan-4-olo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ leŭkodelfinidino

Literaturo

Vidu ankaŭ

Flavonoidoj

Referencoj

↑ Chemsrc

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Chemsrc

[1]