Flavan-3-olo

Flavan-3-olo

Plata kemia strukturo de la Flavan-3-olo

Tridimensia kemia strukturo de la Flavan-3-olo

Flavan-3-olo estas blanka antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la Corylus avellana^[1]

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavanoj.

Alternativa(j) nomo(j)

2-fenila-3-kromanolo

C₁₅H₁₄O₂

Fizikaj proprecoj

blanka solidaĵo

226,0993 g·mol^-1

Akvo:Nesolvebla

380 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Flavan-3-oloj aŭ C₁₅H₁₄O₂ estas fitokemiaĵoj kun antioksidigaj proprecoj apartenantaj al la familio de la flavonoidoj. Flavan-3-oloj estas antaŭaĵoj de la cianidinoj kun bonegaj farmakologiaj aktivecoj. Flavanolojn oni ne devas konfuzi kun flavonoloj, substancojn kiuj enhavas plian ketonan grupon. Flavanoloj ĉeestas ĉie ĉefe en kafo,^[2] ĉokolado, kokoso^[3] kaj teoj.^[4]

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la katekino per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo du kaj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

katekino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavan-3-olo

Sintezo 2

Preparado ekde la "epikatekino" per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

epikatekino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavan-3-olo

Sintezo 3

Preparado ekde la "gajlokatekino" per forigo de kvin hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj tri en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

gajlokatekino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavan-3-olo

Sintezo 4

Preparado ekde la "oritino" per forigo de tri hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

oritino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavan-3-olo

Sintezo 5

Preparado ekde la "fisetinidolo" per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

fisetinidolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavan-3-olo

Sintezo 6

Preparado ekde la "3,4-flavanolo" per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:

3,4-flavanolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavan-3-olo

Sintezo 7

Preparado ekde la "trimetoksoflavano" per forigo de tri metoksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

trimetoksoflavano ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ flavan-3-olo

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al "katekino" per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo du kaj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

flavan-3-olo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ katekino

Reakcio 2

Konvertado al "epikatekino" per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

flavan-3-olo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ epikatekino

Reakcio 3

Konvertado al "gajlokatekino" per aldono de kvin hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj tri en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

flavan-3-olo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ gajlokatekino

Reakcio 4

Konvertado al "oritino" per aldono de tri hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

flavan-3-olo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ oritino

Reakcio 5

Konvertado al "fisetinidolo" per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

flavan-3-olo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ fisetinidolo

Reakcio 6

Konvertado al 3,4-flavanolo per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:

flavan-3-olo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 3,4-flavanolo

Reakcio 7

Konvertado al "trimetoksoflavano" per aldono de tri metoksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

flavan-3-olo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ trimetoksoflavano

Literaturo

Vidu ankaŭ

Flavonoidoj

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Recent Advances in Polyphenol Research

[2] Coffee: Production, Quality and Chemistry

[3] Teas, Cocoa and Coffee: Plant Secondary Metabolites and Health

[4] Tea in Health and Disease Prevention

[1]

[2]

[3]

[4]