Fisetino

Fisetino

Plata kemia strukturo de la Fisetino

Tridimensia kemia strukturo de la Fisetino

Fisetino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Cotinus coggygria^[1]

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.

C₁₅H₁₀O₆

Merck Index

15,4119

Fizikaj proprecoj

flava solidaĵo

286,2363 g·mol⁻¹

1,688g cm⁻³

330 °C (malkomponiĝas)

Bolpunkto

559,4 °C^[2]

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,784

Ekflama temperaturo

233 °C

Solvebleco

Akvo:0,151 g/L ^[3]

Mortiga dozo (LD50)

180 mg/kg (buŝe)^[4]

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R36/37/38 ^[5]

Sekureco

S22 S24/25

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501^[6]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Fisetino, (3',4',3,7-kvarhidrokso-flavono) aŭ C₁₅H₁₀O₆ estas organika kunmetaĵo apartenanta al la familio de la flavonoidoj kaj trovata en multaj plantoj tiaj kiaj fragoj, pomoj, persimonoj, cepoj kaj kukumoj. Fisetino, kiu estas uzata kiel kolorigagento, estis esplorata, kune kun aliaj flavonoloj de la franca kemiisto Michel Eugène Chevreul (1786-1889). Inter 1814 kaj 1815 el la Cotinus coggygria li ekstraktis la fisetinon, luteolinon el la Reseda luteola kaj la morino el la Maclura tinctoria.^[7] Fisetino estas flava solidaĵo, nesolvebla en akvo, duetila etero, benzeno, kloroformo, sed solvebla en etanolo, acetono, acetata acido kaj alkalaj solvaĵoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la apigenino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj alia en la kvina pozicio de la fenila grupo:

apigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ fisetino

Sintezo 2

Preparado ekde la kempferolo per aldono de hidroksila grupo en la kvina pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

kempferolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ fisetino

Sintezo 3

Preparado ekde la krizino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, du en la la pozicioj 4-a kaj 5-a de la fenila grupo, kaj tria en la 3-a pozicio de kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo:

krizino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ fisetino

Sintezo 4

Preparado ekde la kverketino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo:

kverketino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ fisetino

Sintezo 5

Preparado ekde la luteolino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de kromenonila grupo:

luteolino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ fisetino

Sintezo 6

Preparado ekde la miriketino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de fenila grupo:

miriketino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ fisetino

Sintezo 7

Preparado ekde la naringenino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de fenila grupo:

naringenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ fisetino

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al apigenino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj alia en la kvina pozicio de la fenila grupo:

fisetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ apigenino

Reakcio 2

Konvertado al kempferolo per forigo de hidroksila grupo en la kvina pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

fisetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kempferolo

Reakcio 3

Konvertado al krizino per forigo de tri hidroksilaj grupoj, du en la la pozicioj 4-a kaj 5-a de la fenila grupo, kaj tria en la 3-a pozicio de kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo:

fisetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ krizino

Reakcio 4

Konvertado al kverketino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo:

fisetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kverketino

Reakcio 5

Konvertado al luteolino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de kromenonila grupo:

fisetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ luteolino

Reakcio 6

Konvertado al miriketino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de fenila grupo:

fisetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ miriketino

Reakcio 7

Konvertado al naringenino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de fenila grupo:

fisetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ naringenino

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] []

[2] Chemsrc

[3] Drugbank

[4] Cayman Chemicals

[5] Chemical Book

[6] PubChem

[7] Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]