Fenilpropanolo

3-Fenil-1-propanolo

Plata kemia strukturo de la Fenilpropanolo

Tridimensia kemia strukturo de la Fenilpropanolo

Fenilpropanolo estas viskoza senkolora likvaĵo trovata en la fragoj.

Alternativa(j) nomo(j)

3-Fenil-propanolo

C₉H₁₂O

Fizikaj proprecoj

Aspekto

viskozeca senkolora likvaĵo kun flora odoro

136,1911 g·mol⁻¹

0,998g cm⁻³

-18 °C^[1]

235 °C^[2]

n_{761}^{20}

1,526^[3]

Ekflama temperaturo

109,4 °C^[4]

Solvebleco

Akvo:10,3 g/L

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362^[5]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

3-Fenil-propanolo, "hidrokso-fenilpropano" aŭ C₉H₁₂O estas organika kombinaĵo kaj primara alkoholo rezultanta el reduktigo de la hidrocinamata acido. Ĝi trovatas en alkoholaj trinkaĵoj kaj okazas en pluraj plantoj samkiel en "Storax balsam" kaj koniferarboj. Ĝi ankaŭ ĉeestas en kelkaj fruktoj tiaj kiaj gujavoj, nigraj morusoj, ŝitakaj fungoj, ktp. Fenilpropanolo estas gustiga ingredienco kun flora odoro. Ĝi apartenas al klaso de organikaj komponaĵoj konataj kiel aromataĵoj aŭ benzenaj derivaĵoj. Ĝia molekulo prezentas la benzenan ringon ligitan al propanola radikalo. Fenilpropanolo estas malforta bazo kaj donas originon al sennombraj fenilderivaĵoj.

Sintezo

Sintezo 1

Preparado ekde la benzeno kaj "3-kloro-propanolo":

+ 3-kloro-propanolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}$ 3-fenil-propanolo

Sintezo 2

Preparado ekde la fenilpropionata acido:

fenilpropionata acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{2[H]\,-H_{2}O}}\,}}$ 3-fenil-propanolo

Sintezo 3

Preparado ekde la fenilpropeno en acida medio:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{2}SO_{4}}]{H_{2}O}}\,}}$ 3-fenil-propanolo

Sintezo 4

Preparado ekde la fenilpropanaldehido:

fenilpropionaldehido ${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{2[H]}}\,}}$ 3-fenil-propanolo

Sintezo 5

Preparado ekde la klorobenzeno kaj natria etoksido:

tolueno + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}$ 3-fenil-propanolo

Sintezo 6

Preparado ekde la benzeno kaj "propilena oksido" en ĉeesto de aluminia klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{AlCl_{3}}}\,}}$ 3-fenil-propanolo

Sintezo 7

Preparado ekde la benzila bromido kaj "etilmagnezia bromido":

benzila bromido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{2}O/H_{2}SO_{4}}]{-MgBr_{2}}}\,}}$ 3-fenil-propanolo

Sintezo 8

Preparado per reduktado de la cinamila alkoholo en alkala medio per molekula rearanĝo:^[6]

cinamila alkoholo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[NaOH]}}\,}}$ 3-fenil-propanolo

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al benzeno kaj propanolo:

3-fenil-propanolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$ +

Reakcio 2

Konvertado al fenilpropanaldehido:

3-fenil-propanolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{CrO_{3}}]{[O]}}\,}}$

Reakcio 3

Konvertado al fenilpropanoata acido:

3-fenil-propanolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{2[O]\,-\,H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 4

Konvertado al bromo-benzeno kaj propanolo:

3-fenil-propanolo ${\mathsf {\xrightarrow[{+2\,H/LiAlH_{4}}]{+Br_{2}\,-HBr}}}$ benzila bromido +

Reakcio 5

Konvertado al 3-fenilpropilamino:

3-fenil-propanolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{NH_{3}}}\,}}$ 3-fenil-propilamino

Reakcio 6

Konvertado al 3-fenilpropanamido:

3-fenil-propanolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{2[O]\,-\,H_{2}O}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+NH3}}\,}}$ 3-fenil-propanamido

Reakcio 7

Konvertado al fenilpropeno:

3-fenil-propanolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{-H_{2}O}}\,}}$

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] The Good Scents Company

[2] Alfa Aesar

[3] Chemical Book

[4] ChemSRC

[5] PubChem

[6] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]