Farnezeno

Vidu ankaŭ: Farnezolo, Farnezalo, Farnezilamino, Farnezila acetono, Farnezata acido, Farnezila metila etero, Farnezila pirofosfato, kaj Farnezila propionato

Farnezeno

Plata kemia strukturo de la α-Farnezeno

Tridimensia kemia strukturo de la α-Farnezeno

Farnezeno estas antioksidiga substanco trovata en plantoj de la familio de la Malus domestica^[1]

C₁₅H₂₄

Merck Index

15,3973

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora aŭ flava likvaĵo

204,3511 g·mol^-1

0,812g cm⁻³^[2]

279,6°C^[3]

n_{761}^{20}

1,4836

Ekflama temperaturo

113,2 °C^[4]

Solvebleco

Akvo:0,034 g/L ^[5]

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H304

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P301+310, P331, P405, P501^[6]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Farnezeno aŭ C₁₅H₂₄ estas seskviterpeno, nesolvebla en akvo kaj solvebla en nepolaraj solvantoj. Farnezeno ĉeestas nature en multaj plantoj kaj vegetaloj tiaj kiaj pomoj, gardenio, tomatoj, kamomilo, zingibro, citrusaj sukoj, mandarino kaj aliaj.^[7] Ekzistas kvar stereoizomeroj por la farnezeno kiuj malsimilas ĉirkaŭ la geometrio en du el ĝiaj tri internal duoblaj ligiloj. La beta-izomeroj ekzistas kiel du stereoizoleroj ĉirkaŭ la geometrio de ĝia centra duobla ligilo. La alfa-farnezeno estas la plej ordinara izomero. Ĝia oksidado en aero estigas komponaĵojn kiuj estas damaĝaj al la frukto. La oksidado de la farnezeno produktas damaĝojn al la ĉelmembranoj kiuj eventuale kaŭzas ĉelmorton en la plej eksteraj tavoloj de la frukto, rezultante en damaĝoj pro stokado konata kiel "putriĝo".

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la farnezolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[LiAlH_{4}]}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado ekde la farnezalo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[LiAlH_{4}]}}\,}}$

Sintezo 3

Preparado ekde la farnezilamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaNH2}]{+NaOH}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado per hidrolizo de la farnezila acetato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-Acetata\,acido}]{+H_{2}O}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[LiAlH_{4}]}}\,}}$

Sintezo 5

Preparado per hidrolizo de la farnezila salikato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-Salikata\,acido}]{+H_{2}O}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[LiAlH_{4}]}}\,}}$

Sintezo 6

Preparado ekde la alila alkoholo:^[8]

5 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+2\,Zn\,+4\,HCl}}\,}}$ +5

Sintezo 7

Preparado ekde la geraniolo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO_{4}}}\,}}$ +

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al farnezolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Reakcio 2

Konvertado al farnezalo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Reakcio 3

Konvertado al farnezilamino:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 4

Konvertado al farnezila acetato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$ +

Reakcio 5

Konvertado al farnezila salikato: