Vidu ankaŭ: Gvajakolo kaj 4-Etilgvajakolo, 4-Metilgvajakolo, Izoeŭgenolo, kaj Metila izoeŭgenolo

Eŭgenolo
Plata kemia strukturo de la Eŭgenolo
Tridimensia kemia strukturo de la Eŭgenolo
Alternativa(j) Nomo(j)
Kariofilata acido Eŭgenata acido Alilmetoksofenolo
Kemia formulo	C10H12O2
PubChem-kodo	3314
ChemSpider kodo	13876103
CAS-numero-kodo	97-53-0
Kemiaj proprecoj
Aspekto	klarflava likvaĵo
Medicinaj Proprecoj	antisepsa anesteza antioksida kontraŭinflama seninfektiga baktericida karminativa
Molmaso	164.20 g mol−1
Smiles	Oc1ccc(cc1OC)CC=C
Denseco	1,0664 g/cm3 (20 °C)
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5410 ĝis ${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5439
Fandopunkto	−7.5 °C (18.5 ℉; 265.6 K)
Bolpunkto	254 °C (489 ℉; 527 K)
Acideco (pKa)	10.19 at 25 °C
Ekflama temperaturo	104 °C (219 ℉; 377 K)
Solvebleco	Akvo:2.463 mg/L Solvebla en: etanolo 70% Glacia Acetata acido Kloroformo Dietila etero Cikloheksano
Mortiga dozo (LD50)	1930 µg/g (buŝe, muso)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R38 R43
Sekureco	S23 S24/25 S27 S37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano F Brulema
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H317, H319, H334, H335, H402
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P280, P305, P311, P338, P342, P351
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Eŭgenolo estas fenilpropeno^[1], iu gvajakolo kun radikalo alilo^[2]. La eŭgenolo apartenas al la familio de la fenilpropanoidoj^[3], iu klaso de kemiaj kombinaĵoj. Ĝi estas oleeca likvaĵo kies koloro varias inter travidebla kaj palflava, ekstraktita el certaj esencoleoj ĉefe de la kariofilo, muskato, bazilio kaj nobla laŭro. Ĝi prezentas koncentriĝon je 80%-90% en la kariofila burĝonoleo kaj 82%-88% en la kariofila folioleo.

Bonvolu ne konfuzi...
Eŭgenolo	Izoeŭgenolo
CAS-numero 97-53-0	CAS-numero 97-54-1
Ili estas izomeroj sed ili malsimilas en la pozicio de la duobla ligilo, eŭgenolo prezentas la duoblan ligilon en la unua karbonatomo de la alila grupo (-C-C=CH3) dum la izoeŭgenolo prezentas la duoblan ligilon en la dua karbonatomo de la 2-propenila grupo (-C=C-CH3).

Uzoj

Eŭgenolo uzatas en parfumfabrikado, gustigiloj, esencoleoj kaj medicino kiel loka antisepsaĵo kaj anestezilo. La eŭgenolo estas miksebla kun Zinka oksido por estigi materialon - konatan kiel zinka oksido eŭgenolo - kiu estas uzata por restaŭrado kaj farado de dentaj protezoj en dentotraktado. Ezemple: la zinka oksido eŭgenolo uzatas por dentoplenigado post kanaltraktado. Ĝi same uzatas por redukti la ĉeeston de kelkaj bakterioj samkiel "Listeria monocytogenes"^[4] kaj "Lactobacillus sakei" en manĝaĵoj^[5].

Eŭgenolo ankaŭ uzatas en la manufakturo de stabiligaĵoj kaj antioksidantoj por fabrikado de plastaĵoj kaj kaŭĉukoj. Esploroj estis faritaj por disvolvi eŭgenolajn derivaĵojn por uzo kiel intravejna injektilo, samkiel la "propanidid"^[6] kaj "G.29.505"^[7]. La lasta produktis neakcepteblaj flankefikoj ĉirkaŭ la injektoloko en multaj pacientoj. La eŭgenolo ankaŭ estas unu el la multaj kombinaĵoj kiuj estas altiraj por viroj el pluraj specioj de "orkidabeloj", kiuj laŭŝajne kolektas la kemiaĵon por sintezi la feromojn.

Ĝi kutime uzatas kiel logaĵo por altiri kaj kolekti ĉi-abelojn por studoj. Ĝi ankaŭ altiras la inajn insektojn de la "kukuma skarabo"^[8]. Antaŭnelonge oni malkovris ke la eŭgenolo kaj la izoeŭgenolo, kiuj estas aromataj kombinaĵoj kun volatilaj floresencoj, estas katalizitaj de ununura enzimotipo de la specioj Gymnadenia kaj la geno kodiganta ĉi-enzimon estas la unua geno funkcie karakteriza en ĉi-specio ĝis nun.

Eŭgenolo kutime uzatas en kirurgioj por ekstraktado de la malfrua dento komplikigita de alveola inflamo. Kariofiloleo krekas en populareco kiel anestezilo por uzo en fiŝakvario samkiel naturaj fixsoj kiam kolektitaj kun esplor- kaj kontrol- celoj. Kie ĝi facile disponeblas, ĝi uzatas kiel humana metodo por mortigado de fiŝoj malsanaj aŭ malbonfartaj aŭ pro senpera superdozo aŭ por dormoinduktado antaŭ ol etanola superdozo. Ĝi ankaŭ uzatas en kelkaj ratokaptiloj kaj mortigas kelkajn homajn celgrupojn de la kojlokancero en vitro kaj en vivo. La eŭgenolo ankaŭ elmontris fortajn terapeŭtikajn pontecialojn kontraŭ malsanojn kies karakterizo estas troo da osteoklasta aktiveco^[9].

Toksa aktiveco

Eŭgenolo estas hepatotoksa, pro tio ke ĝi kaŭzas damaĝon al la hepato. Trodozo eblas, kaŭzante vastan serion da sangosimptomoj en la urino de la paciento, ĝis konvulsioj, diareoj, naŭzoj, senkonscieco, kapturnoj aŭ rapidaj korbatoj. Laŭ raporto publikigita en 1993, du-jara bubo mortis post ingestado de 5 ĝis 10 ml da eŭgenolo. La eŭgenolo estas submetita al uzolimigoj pri parfumfabrikado pro tio ke kelkaj personoj estas sensivaj al tiu substanco. Tamen, la grado en kiu eŭgenolo povas kaŭzi alergiajn reakciojn en homoj estas disputebla.

La eŭgenolo estas komponanto de la "Perua balzamo", al kiu kelkaj personoj estas alergiaj. Kiam eŭgenolo uzatas en dentopreparaĵoj tiel kiel kirurgiaj pastoj, dentoplombaĵoj, kaj dentocementoj, ĝi povas kaŭzi kontaktan stomatiton kaj alergia lipvundo^[10].

Plantoj enhavantaj eŭgenolon

Vidu ankaŭ

Literaturo

Referencoj