Dumetil-formiamido

Dumetil-metanamido

Kemia formulo

C₃H₇NO

Plata kemia strukturo de la
Dumetil-formiamido

Tridimensia kemia strukturo de la Dumetil-formiamido

Alternativa(j) nomo(j)

Dumetilformiamido
Dumetilmetanamido
Monometilmetanamido

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora higroskopa likvaĵo^[1]

73,095g mol⁻¹

0,945 g/cm⁻³^[2]^[3]

-61 °C ^[4]^[5]

153 °C ^[6]^[7]

n_{761}^{20}

1,4290

Ekflama temperaturo

58 °C ^[8]

Solvebleco

Akvo:solvebla

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H312, H319, H332, H360D

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P203, P261, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P317, P318, P321, P337+317, P362+364, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

N-N-Dumetil-formiamido aŭ Dumetil-metanamido estas organika kombinaĵo konsistante je du metilaj grupoj kaj unu karbonila grupo ambaŭ ligitaj al nitrogenatomo. Temas pri terciara amido, senkolora likvaĵo kun amoniaka odoro, solvebla en akvo kaj uzata en kemiaj sintezoj. En la ĉeesto de natria hidroksido dumetila formiamido konvertiĝas al formiato kaj dumetilamino.

Sub altaj temperaturoj dumetila formiamido spertas senkarboniligon kaj iĝas en dumetilaminon. Distilado estas tiel farita sub reduktita premo ĉe pli malaltaj temperaturoj. Dumetilformiamido partoprenas en la reakcio de Vilsmeier^[9]–Haack^[10] tie kie reakciante kun fosfora oksoklorido ĝi iĝas en aldehidon aŭ ketonon. Organo-litiaj kombinaĵoj kaj reakciaĵo de Grignard reakcias kun dumetilformiamido por doni aldehidon post hidrolizo en la reakcio konata kiel Reakcio de Bouveault^[11].

Strukturaj izomeroj
Dumetil-formiamido	N-Etilformiamido	Propanamido
Ili estas izomeroj (kemia formulo:C₃H₇NO) sed malsimilas en la distribuado de la funkciaj grupoj: en la unua kombinaĵo du metilaj grupoj kaj unu karboksila grupo ligiĝas al la nitrogenatomo; en la dua la nitrogenatomo ligiĝas al unu grupo etila kaj al alia grupo formiila kaj en la propanamido la nitrogenatomo ligiĝas al unu propanoila grupo. Oni ne menciu la hidrogenatomojn.

Reakcioj

Reakcio 1

Preparado de dumetil-formiamido per traktado de karbona unuoksido kun dumetilamino:

dumetilamino + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ dumetil-formiamido

Reakcio 2

Preparado de dumetil-formiamido per traktado de dumetilamino kun formiila klorido:

formiila klorido + dumetilamino ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ dumetil-formiamido +

Reakcio 3

Preparado de dumetil-formiamido per traktado de Dumetilkarbamoila klorido kun natria hidrido:

Dumetilkarbamoil-klorido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ dumetil-formiamido + natria klorido

Reakcio 4

Preparado de dumetil-formiamido per traktado de N-kloro-dumetilamino kun formaldehido:

formaldehido + N-kloro-dumetilamino ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ dumetil-formiamido +

Reakcio 5

Preparado de dumetil-formiamido per traktado de N-N-dukloro-karboksamido, metila natrio:

N-N-dukloro-karboksamido + 2 metila natrio ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ dumetil-formiamido + 2 natria klorido

Vidu ankaŭ

Amidoj

Referencoj

↑ Groundwater Chemicals Desk Reference
↑ Guidechem
↑ Chemblink
↑ Chemical Book
↑ Chembk
↑ Chemsrc
↑ Chemindex
↑ Molbase. Arkivita el la originalo je 2021-08-06. Alirita 2022-05-10.
↑ Anton Vilsmeier (1894-1962) estis germana kemiisto kiu studis en la Universitato de Munkeno kaj Erlangen.
↑ Albrecht Haack (1898-1976) estis germana kemiisto kiu sin dediĉis al organika kemio en la Universitato de Erlangen.
↑ Louis Bouveault (1864-1909) estis franca sciencisto kaj profesoro pri organika kemio en la Fakultato pri Sciencoj de la Universitato de Parizo.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Groundwater Chemicals Desk Reference

[2] Guidechem

[3] Chemblink

[4] Chemical Book

[5] Chembk

[6] Chemsrc

[7] Chemindex

[8] Molbase. Arkivita el la originalo je 2021-08-06. Alirita 2022-05-10.

[9] Anton Vilsmeier (1894-1962) estis germana kemiisto kiu studis en la Universitato de Munkeno kaj Erlangen.

[10] Albrecht Haack (1898-1976) estis germana kemiisto kiu sin dediĉis al organika kemio en la Universitato de Erlangen.

[11] Louis Bouveault (1864-1909) estis franca sciencisto kaj profesoro pri organika kemio en la Fakultato pri Sciencoj de la Universitato de Parizo.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]