La Dua Batalo de Olmedo estis batalo okazinta la 20-an de aŭgusto 1467 proksime de Olmedo en Kastilio (nun en la provinco Valadolido, Hispanio) kiel parto de la konfliko pro la sinsekvo inter Henriko la 4-a de Kastilio kaj lia duonfrato Alfonso, Princo de Asturio).

La trupoj de Alfonso avancis orienten laŭ la valo de la Duero direkte al centra Kastilio, dum la trupoj lojalaj al Henriko moviĝis norden de Cuéllar direkte al Medina del Campo por bremsi ilin: la du armeoj renkontiĝis proksime de Olmedo.

La sekvo de la batalo ne estas entute klara, ĉar ambaŭ flankoj rikoltis venkon, kvankam la trupoj de Henriko estis pli bone ekipitaj. Tamen, post la batalo, Henriko perdis la subtenon de pluraj nobeluloj, inter ili Pedro Arias de Ávila kaj de la Duko de Alba.