Por aliaj uzoj, vidu la paĝon Citronelolo.

Citronelalo
Dudimensia strukturo de la citronelalo
Tridimensia strukturo de la citronelalo
Alternativa(j) Nomo(j)
d-Rodinalo β-citronelalo
Kemia formulo	C10H18O
PubChem-kodo	75427
ChemSpider kodo	7506
CAS-numero-kodo	106-23-0
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora citrusodora likvaĵo
Molmaso	154.25 g mol−1
Smiles	C/C(C)=C/CCC(C)CC=O
Denseco	0,8538 g/cm3 (likva)
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,4481
Fandopunkto	−28 °C (hipoteza)
Bolpunkto	205-208 °C (105 atm 25 mm Hg)
Solvebleco	Tre solvebla en organikaj solvantoj kaj mineraloleoj
Mortiga dozo (LD50)	2420 mg/kg (buŝe, muso)[1]
Ekflama temperaturo	76 °C (169 ℉)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H304, H315, H317, H318, H334, H335, H350, H411, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P261, P264, P271, P272, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P304+341, P305+351+338, P308+313, P310, P312, P321, P331, P332+313, P333+313, P342+311, P362, P363, P391, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Citronelalo aŭ rodinalo estas aldehida nesaturita alicikla unuterpenoido kaj ĉefa komponaĵo de la citroneloleo, kun forta citrusodoro, kiu troviĝas en pluraj esencoleoj. Ĝia ĉefa uzo estas kiel insektoforigilo kaj ĝi same prezentas fortajn antifungajn proprecojn. Kontraŭe ol la citralo, la citronelalo estas optike aktiva substanco.

Tamen, per nur unu escepto, ĝi estis trovata en la dekstrorotacia formo. Probable, ĉiam kiam la citronelalo trovatas kun malalta rotacia angulo, tio estas miksaĵo da ambaŭaj modifoj. Ĝi estas ĉefe trovata en la esencoleoj de la Corymbia citriodora, citronmeliso, citrono, kaj en la ŝeloj de la Tetranthera polyantha. Pro tio ke la citronelalo estas separebla per ties kristaleca bisulfita komponaĵo, ĝia izolo el la oleoj enhavantaj grandan procentecon de aldehidoj, tiel kiel citroneloleo kaj oleo de Eucaliptus maculata, ne portas malfacilaĵojn.

Bonvolu ne konfuzi...
Rodinalo	β-Citronelalo
CAS-numero 86951-91-9	CAS-numero 106-23-0
Ili estas izomeroj kaj ambaŭ estas terpenaj nesaturitaj aldehidoj, sed ili malsimilas en la pozicio de la duobla ligilo en la karbona kateno, la unua prezentas la duoblan ligilon en la 7-a karbono de la kateno dum la dua prezentas la duoblan ligilon en la 6-a karbono de la karbona kateno.

Kemiaj proprecoj

Pro tio ke citronelalo estas tre reakciema, kaj rilate al acidoj, kaj rilate al alkaloj, alkala karbonato uzatas por malkomponi la bisulfiton produktitan. Artefarite, la citronelalo estas produktita per oksidigo de la primara alkoholo citronelolo, tamen, la produktado estas pli eta ol kiam geraniolo estas oksidita al citralo. Laŭ ĉi-procezo la citronelolo el la rozoleo konvertiĝas en citronelalon, kiu estis nomita rodinalo far Louis Bouveault (1864-1909). Okaze de la rompo de la mentokzimo^[3] en alifatajn komponaĵojn, Otto Wallach (1847-1931) estigis aldehidon C₁₀H₁₈O kiun li alnomis "mentocitronelalo", kiu tre similas al la natura citronelalo, tamen ne estas identa al la lasta.

Kvankam la citralo transformiĝas en acetaldehido kaj metil-heptenono, kiam traktita per alkaloj, la citronelalo reziniĝas. En kontakto kun acidoj, la citralo perdas la elementojn de unu akvomolekulo kaj estiĝas cimeno, dum la citronelalo konvertiĝas en izomeran komponaĵon, la izopulegolon. Ĉi-tiu alkoholo, kiu estas izomero de la pulegolo, povas oksidiĝi en la ketono izopulegono, kiu povas inversiĝi al la natura pulegono. Laŭ Harries^[4] kaj Roeder^[5], la duonkarbazono^[6] de la izopulegono fandas je 173 °C (α-modifo) 183 °C (γ-modifo).

La ringoformado de la citronelalo al izopulegono okazas tre facile, tiamaniere ke, la komerca citronelalo, almenaŭ kiam purigita per bisulfitoj, ĉiam enhavas izopulegolon. La (–)-(S)-enantiomero de la citronelalo konsistas ĝis 80% de la foliaroleo de la Citrus hystrix kaj estas la ĉefa komponaĵo respondeca por ĝia aromo. La citronelalo estas tre sensiva al oksidigaj agentoj, kaj facile cikliĝas kiel izopulegolo. Ĝi estas krudmaterialo por la parfumindustrio.

La citronelarbo estas genro de arboj kaj arbedoj el la familio kardiopteridacoj priskribita kiel genro en 1832. Ĝi estas endemia en la tropikaj regionoj de Suda kaj Centrameriko, insula Sudorienta Azio, Kvinslando, kaj islandoj de la orienta Pacifiko. La genro antaŭe estis traktita kiel apartenanta al la familio ikacinacoj.

Izomeroj de la citronelalo

Vidu ankaŭ

Literaturo

Referencoj