Cinamila cinamato | ||
Plata kemia strukturo de la Cinamila cinamato | ||
Tridimensia kemia strukturo de la Cinamila cinamato | ||
Alternativa(j) nomo(j) | ||
| ||
Kemia formulo | ||
CAS-numero-kodo | 122-69-0 | |
ChemSpider kodo | 1267366 | |
PubChem-kodo | 1550890 | |
Merck Index | 15,2305 | |
Fizikaj proprecoj | ||
Aspekto | flaveca solido kun malalta fandpunkto | |
Molmaso | 264.324 g·mol−1 | |
Fandpunkto | 43 °C[1] | |
Bolpunkto | 370 °C[2] | |
Ekflama temperaturo | 113 °C | |
Acideco (pKa) | -6.8[3] | |
Solvebleco | Akvo:3.12 g/L | |
Sekurecaj Indikoj | ||
Sekureco | S24/25 | |
Pridanĝeraj indikoj | ||
Danĝero
| ||
GHS etikedigo de kemiaĵoj | ||
GHS Damaĝo-piktogramo | ||
GHS Signalvorto | Averto | |
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H303, H317, H319, H412 | |
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P262, P264, P272, P273, P302+352, P305+351+338, P333+313, P337+313, P363, P501 | |
(25 °C kaj 100 kPa) |
Cinamila cinamato estas organika estero rezultanta el interagado de la cinamata acido kaj cinamila alkoholo. Ĝi nature trovatas en la burĝonoj de la populus balsamifera, Populus nigra kaj luvunga scandens. Ĝi uzatas en nutro-industro, parfumfabrikado kaj en medicinaĵoj.
La unuaj referencoj al la cinamata acido, cinamaldehido kaj cinamila alkoholo estas asociitaj al ilia izolo kaj identigo kiel odorigaj konstituantoj en variaĵo da botanikaj ekstraktoj. La vasta uzo de la derivaĵoj de cinamata acido, ĉefe uzataj en floraj kaj odoraj komponaĵoj, rezultis en la disvolvo de rektaj metodoj por produktado de ilia sintezaj ekvivalentoj.
Komercaj procezoj fokusas sur kondensiĝaj reakcioj inter la benzaldehido kaj serio da aktivaj metilen-komponaĵoj por sintezo de la necesa karbona skeleto. La ĉeesto de duobla karbono-karbona ligilo dusubstituita kreas la eblecon pri ekzistao de du distingaj stereoizomeroj ordinare raportitaj kiel cis (Z) kaj trans (E) izomeroj.
La balzamodoraj proprecoj de la cinamataj esteroj estas adekvataj por aplikado en la fabrikado de sapoj kaj kosmetikaĵoj. Oni ne devas forgesi la fenil-propana grupo (saturita unuo de la fenil-propena unuo en la molekuloj de la cinamatoj) apartenas al la lignana grupo de komponaĵoj ĉeestantaj en multaj plantoj tiaj kiaj la koniferoj kaj asteracoj.
Sintezoj
Sintezo 1
- Preparado per agado de cinamata acido kaj cinamila alkoholo:
++ |
Sintezo 2
- Preparado per traktado de cinamata anhidrido kaj cinamila alkoholo:
++ |
Sintezo 3
- Preparado per reakcio de cinamata acido kaj cinamila klorido:
++ |
Sintezo 4
- Preparado per interagado de natria cinamato kaj cinamila klorido:
++ |
Sintezo 5
- Preparado per interagado de fenetila cinamato kaj cinamila formiato:
++ |
Sintezo 6
- Preparado per acida transesterigo inter cinamata acido kaj cinamila benzoato:
++ |
Sintezo 7
- Preparado per alkohola transesterigo inter alila cinamato kaj cinamila alkoholo:
++ |
Reakcioj
Reakcio 1
- Hidrolizo de la cinamila cinamato:
++ |
Reakcio 2
- Sapigo de la cinamila cinamato:
++ |
Reakcio 3
- Reakcio per acida transesterigo kun formiata acido:
++ |
Reakcio 4
- Reakcio per alkohola transesterigo kun metila alkoholo:
++ |
Reakcio 5
- Reduktigo de la cinamila cinamato:
+ |
Reakcio 6
- Reakcio kun NH3:
++ |
Reakcio 7
- Reakcio kun HCl:
++ |