Vidu ankaŭ: Cinamato| Cinamata acido | |||
 | |||
 | |||
 | |||
| Cinamata acido ĉeestas en la Populus_balsamifera. | |||
 | |||
| Cinamata acido estas unu el la multenombraj komponaĵoj de la rezino Storax balzamo[1]. | |||
| Alternativa(j) Nomo(j) | |||
| 1-Fenilakrilata acido Cinamilata acido Benzenopropenojka acido 3-Fenil-2-propenata acido Izocinamata acido Cinamilata acido | |||
| Kemia formulo | C6H5CHCHCO2H aŭ C9H8O2 | ||
| PubChem-kodo | 444539 | ||
| ChemSpider kodo | 392447 | ||
| CAS-numero-kodo | 140-10-3 | ||
| Karakterizaĵoj | |||
| Aspekto | blankaj unuklinaj kristaloj | ||
| Acideco (pKa) | 4.44 | ||
| Molmaso | 148.16 g·mol−1 | ||
| Smiles | O=C(O)\C=C\c1ccccc1 | ||
| Denseco | 1.2475 g/cm3 | ||
| Fandopunkto | 136,5 °C cis 68 °C (trans)[2] | ||
| Bolpunkto | 300 °C (572 ℉; 573.15 K) | ||
| Akva solvebleco | 500 mg/L en etanolo 0.86 M kloroformo 0.93 M Metanolo 1.1 M | ||
| Ekflama temperaturo | > 100 °C (212 ℉; 373 K) | ||
| Mortiga dozo (LD50) | 2500 mg·kg−1 (buŝe, muso) | ||
| Sekurecaj Indikoj | |||
| Riskoj | R36 R36/38 | ||
| Sekureco | S22 S24/25 S25 S38 S36/37/39 | ||
| Pridanĝeraj indikoj | |||
| Danĝero |
| ||
| GHS Damaĝo-piktogramo |
| ||
| GHS Signalvorto | Averto | ||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H319, H335, H351 | ||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P281, P305+351+338 | ||
(25 °C kaj 100 kPa) | |||
Cinamata acido estas organika kombinaĵo kun formulo C6H5CHCHCO2H. Ĝi estas blanke kristaleca komponaĵo, malmulte solvebla en akvo, kaj tre solvebla en multaj organikaj solvantoj. Ĝi estas klasifikata kiel nesaturita karboksilata acido, okazas nature en serio da plantoj, kaj ekzistas kaj kiel cis kaj kiel trans izomero, kvankam la lasta formo estas la plej ordinara.
Okazejo kaj produktado
La cinamata acido estiĝas el la cinamomoleo, aŭ en balsamoj kiel la Styrax balsam[3]. Ĝi ankaŭ troveblas en la Vitellaria paradoxa. La cinamata acido posedas odoron mielecan, kaj ĝi kaj ties pli volatila etila estero (etila cinamato) estas gustigaj komponaĵoj en la esenca oleo de cinamomo, kie la plej grava konstituanto estas la cinamaldehido. Cinamata acido same partoprenas en la biosintezo de la ŝikimata acido[4] kaj fenilpropranoido. Ties biosintezo plenumiĝas pere de la enzimo fenilalanino amonialiazo (PAL) sur la fenilalanino[5].
La originala sintezo de la cinamata acido envolvas la Reakcio de Perkin, [6], kiu entenas la katalizobazan kondensiĝon de la acetata anhidrido kaj benzaldehido[7]. Ludwig Claisen (1851-1930) priskribis la sintezon de la cinamataj esteroj pere de reakcio inter la benzaldehidoj kaj esteroj. La reakcio estas konata kiel Kondensiĝo de Claisen[8]. Ĝi same estas preparebla elde cinamaldehido kaj benzala klorido[9].
Sintezoj
Sintezo 1
- Preparado de cinamata acido per la Reakcio de Perkin:
|
2 |
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}](../I/af21b07e9e503bdbbee6814c136975f68f374663.svg)
Sintezo 2
- Cinamata acido estiĝas per interagado de la benzaldehido kaj malonata acido en ĉeesto de piridino kaj piperidino:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{piperidino}]{piridino}}\,}}}](../I/cf428c06da7ba1fc4d558df0f6ce20b990c5ec5c.svg)
Uzoj
La cinamata acido uziĝas kiel gustigilo, en la produktado de la sinteza indigo[10], kaj en certaj farmaciaĵoj. La plej grava uzo kuŝas en la manufakturo de la metila, etila kaj benzila esteroj por la parfumindustrio. Cinamata acido estas antaŭanto de la dolĉigilo aspartamo pere de enzimokataliza aminiĝo al fenilalanino.
La cinamata acido same agas kiel meminhibicianto produktita de kelkaj fungosporoj por eviti ĝermadon.
Saloj
Vidu ankaŭ
Ŝikimata acido 
Referencoj
- ↑ E-Medicine Health. Arkivita el la originalo je 2022-07-22. Alirita 2022-07-22.
- ↑ Modern Methods of Plant Analysis
- ↑ Handbook of Occupational Dermatology, Lasse Kanerva
- ↑ Handbook of Nutraceuticals and Functional Foods, Second Edition, Robert E.C. Wildman, Robert Wildman, Taylor C. Wallace
- ↑ Plant Biochemistry, Hans-Walter Heldt, Fiona Heldt
- ↑ Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms, Jie Jack Li
- ↑ Concise Encyclopedia Chemistry, Mary Eagleson
- ↑ Ullmann's Fine Chemicals, 3 Volume Set, Wiley-VCH
- ↑ Risk Management for Hazardous Chemicals, Volume 1, Jeffrey Wayne Vincoli
- ↑ The Art and Craft of Natural Dyeing: Traditional Recipes for Modern Use, J. N. Liles