Ciklopropila cianido
Plata kemia strukturo de la Ciklopropila cianido
Tridimensia kemia strukturo de la Ciklopropila cianido
Alternativa(j) nomo(j)
Cianido de ciklopropano Ciklopropilnitrilo
Kemia formulo	C3H5CN
CAS-numero-kodo	5500-21-0
ChemSpider kodo	71940
PubChem-kodo	79637
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora ĝis palflava likvaĵo
Molmaso	67.0892 g·mol−1
Denseco	0.911 g cm−3
Fandpunkto	−25 °C
Bolpunkto	135 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,4210
Ekflama temperaturo	40 °C
Memsparka temperaturo	182.7 °C
Solvebleco	Akvo:Miksebla
Mortiga dozo (LD50)	1.2 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R10 R23/24/25 R36/37/38
Sekureco	S16 S23 S26 S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero T Toksa F Brulema
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H301+311+331
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P280, P302+352, P312, P304+340, P370+378
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Ciklopropila cianido estas la plej eta karbonringa molekulo kun cianida grupo (-C≡N) ligita al la ringo. Ĝi estas ĉefe konata pro ĝia uzo en disvolvado de eksperimentoj kun mikroonda spektroskopio, rotacia spektroskopio kaj fotodissociiĝo.

En 1958, ciklopropila cianido estis unue esplorita pro ĝia rotacia spektro far la kemiistoj James P. Friend kaj B. P. Dailey. Aldona eksperimento kun la ciklopropila cianido estas la priskribado de la dupolara momento de la molekuloj per spektroskopiaj metodoj fare de Carvalho, en 1967.

Izomerio - C4H5N
Pirolo		Krotononitrilo	Metakrilonitrilo	Ciklopropila cianido

Sintezo

• Ciklopropila cianido povas esti facile preparata per interagado de la sodamido kun δ-klorobutironitrilo en likva amoniako-etera solvaĵo:^[2]

Sintezo de Ciklopropila cianido ekde la kloro-butironitrilo.

Reakcio

Kiam varmigita al 660-760K kaj subpreme de 2-89torr, ciklopropila cianido iĝas cis kaj trans krotonitrilo kaj alilaj cianidoj, kun iom da metakrilonitrilo. Ĉi-izomeriga reakcio okazas pro la duradikala mekanismo, rezultante en la formado de liberaj radikaloj kaj malfermado de la trikarbona ringo. La radikaloj tiam reakcias por estigi karbono-karbonan duoblajn ligilojn.

Sintezo de Krotononitrilo ekde la ciklopropila cianido.

Literaturo

• ACS Publications
• the NIST WebBook
• Chemical Book
• Alicyclic Chemistry, W. Parker
• Handbook of Phase Transfer Catalysis, Y. Sasson, Ronny Neumann

Kunrilataj kemiaĵoj

Vidu ankaŭ

• Propano
• Ciklopropano
• Ciklopropano-karboksilata acido
• Propanoata acido
• Propionaldehido
• Propanolo
• Propanoata acido

Referencoj