Ciklopropano | ||||
Plata kemia strukturo de la Ciklopropano | ||||
Tridimensia strukturo de la Ciklopropano | ||||
Kemia formulo | ||||
CAS-numero-kodo | 75-19-4 | |||
ChemSpider kodo | 6351 | |||
PubChem-kodo | 6111 | |||
Merck Index | 15,2744 | |||
Fizikaj proprecoj | ||||
Aspekto | senkolora gaso kun dolĉeca odoro | |||
Molmaso | 42.081 g·mol−1 | |||
Denseco | 1.879 g cm−3 | |||
Fandpunkto | -128 °C | |||
Bolpunkto | -33 °C | |||
Refrakta indico | 1,3799 | |||
Ekflama temperaturo | 7 °C | |||
Sekurecaj Indikoj | ||||
Risko | R12 | |||
Sekureco | S9 S16 S33 | |||
Pridanĝeraj indikoj | ||||
Danĝero
| ||||
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1] | ||||
GHS Damaĝo-piktogramo | ||||
GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | |||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H220, H280, H340, H350 | |||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P201, P340, P202, P210, P281, P308+313, P377, P381, P403, P405, P410+403, P501 | |||
(25 °C kaj 100 kPa) |
Ciklopropano estas cikloalkano organika komponaĵo, konsistanta je tri karbonatomoj ligitaj unuj al aliaj por formi ringon, kun ĉiu karbonatomo akompanata de du hidrogenatomoj. Ciklopropano kaj propeno posedas la saman molekulajn formulojn sed malsamajn strukturojn, igante ilin strukturajn izomerojn.
Ciklopropano estas anestezo kiam inhalita. En modernaj anestezaj praktikoj, ĝi estis superata de aliaj agentoj pri ĝia ekstrema reakciemo sub normalaj kondiĉoj. Kiam la gaso miksatas kun oksigeno, ekzistas signifoplena risko de eksplodo.
Historio
Cikloproprano estis malkovrita en 1881 de la aŭstra kemiisto August Freund (1835-1892), kiu same proponis la korektan strukturon por la nova substanco en siaj unuaj dokumentoj. Freund traktis la 1,3-dubromopropano kun natrio, kaŭzante intramolekularan reakcion de Wurtz[2] rekte rezultante en la ciklopropano. La reakci-rendimento estis plibonigata de Gavriil Gavriloviĉ Gustavson (1842-1908), en 1887, per la uzo de zinko anstataŭ natrion. La industria produktato komenciĝis en 1936.
Anestezo
En 1930, ciklopropano estis enkondukita kiel klinika uzo far la usona anestezisto Ralph Milton Waters (1883-1979), kiu uzis fermitan sistemon kontraŭ absorbado de karbona duoksido por konservado de ĉi-tiama multekosta substanco.[3]
Ciklopropano estas relative potenca, ne-irita kaj dolĉecodora agento kun minimuma alveola koncentriĝo[4] ĉirkaŭ 17.5% kaj partiga koeficiento por sango-gaso[5] je 0.55. Tio signifas ke la anestezo-instigo per inhalado de ciklopropano kaj oksigeno estis rapida kaj ne malagrabla.
Tamen, okaze de longedaŭraj aplikoj, anestezitaj pacientoj povas suferi subitan sangan premo-malaltigon, potence rezultante en koran misritmon, iu reakcio konata kiel ciklopropana ŝoko. Tiamaniere ke, pro ĝia alta kosto kaj eksploda naturo, ĝi lastatempe uzatas nur por anestezi-instigo, kaj ekde la 1980-aj jaroj ne plu estas disponebla al klinikaj uzoj. Cilindroj kaj fluometroj estis oranĝ-kolorigitaj.
Sintezo
- Cikligo de la 1,3-dubromopropano per traktado kun metala natrio:
Reakcio
- Kelkfoje ciklopropano povas reakcii kun alkenoj. Substituitaj ciklopropanoj ankaŭ povas reakcii laŭ la Regulo de Markovnikov. Ciklopropano spertas hidrohalogenidigon kun mineralaj acidoj estigante linearajn alkilajn halogenidojn:
Ciklopropano estas forte brulema, tamen, malgraŭ ĝia streĉa energio, ĝi ne estas signifoplene pli eksplodema ol aliaj alkanoj.
Literaturo
- ACS Publications
- Chemguide
- Gas Solubilities: Widespread Applications, William Gerrard
- Cyclopropanes in Organic Synthesis, Oleg G. Kulinkovich
- Clinical Anesthesia, Paul G. Barash
- Stereochemistry, David G. Morris
- Modern Physical Organic Chemistry, Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty
- Organic Chemistry, William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn
- Chemical Book
Vidu ankaŭ
Referencoj
- ↑ PubChem
- ↑ La reakcio de Wurtz, nomita omaĝe al Charles-Adolphe Wurtz, estas kupla reakcio en organika kemio, kie du alkilaj halogenidoj reakcias kun metala natrio en seka etera solvaĵo por formi pli densan alkanon.
- ↑ Paraffins: Chemistry and Technology, F. Asinger
- ↑ Minimuma alveola koncentriĝo estas la necesa koncentriĝo de vaporoj en la lungoj por malpermesi la movajn stimulojn en 50% de la individuoj responde al kirurgaj stimuloj (doloro).
- ↑ Sango-gas partiga koeficiento aŭ Koeficiento Ostwald por sango-gaso estas esprimo uzata en farmakologio por priskribi la solveblecon de inhalitaj ĝeneraj anestezoj trovataj en la sango.