Ciklopentadueno
Ciklopentadueno
Plata kemia strukturo de la Ciklopentadueno
Ciklopentadueno
Tridimensia strukturo de la Ciklopentadueno
Alternativa(j) nomo(j)
  • Piropentileno
  • 1,3-Ciklopentadueno
Kemia formulo
C5H6
CAS-numero-kodo542-92-7
ChemSpider kodo7330
PubChem-kodo7612
Merck Index15,2734
Fizikaj proprecoj
Aspektosenkolora likvaĵo kun
kvazaŭ-terpena odoro.
Molmaso66.103 g·mol-1
Denseco0,786 g cm−3
Fandpunkto-90 °C
Bolpunkto39-43 °C
Refrakta indico 1,44632
Ekflama temperaturo25 °C
SolveblecoAkvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)113 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
RiskoR11 R20/22 R36/37/38 R51/53
SekurecoS37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 06 – Venena substanco
GHS SignalvortoDamaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝojH226, H301, H311, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardojP280, P210, P241, P261, P304+340, P301+310, P303+361+353, P235
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Ciklopentadueno estas organika kombinaĵo, alifata hidrokarbonido, senkolora likvaĵo kun malagrabla odoro. Sub meditemperaturo ĉi-cikla dueno dumerizas kun la tempopaso por estigi la duciklopentadueno laŭ la reakcio de Diels-Alder.

La dumero povas restaŭriĝi per varmigado produktante la unumeron. La komponaĵo estas ĉefe uzata por la produktado de la ciklopenteno kaj ĝiaj derivaĵoj. Ĝi estas populare uzata kiel antaŭanto al la liganto ciklopentaduenila de la ciklopentaduenilaj kompleksaĵoj en organometala kemio.

Ciklopentadueno estas forte brulema kaj alte volatila. Ĝiaj vaporoj estas pli pezaj ol la aero kaj formas eksplodajn miksaĵojn. Ciclopentadueno ankaŭ reakcias kun serio da aliaj kemiaĵoj, kaj kie estas konsiderinda varmo-disvolvado tie estas danĝero de sparkigo aŭ eksplodo.

Sintezo

  • Per malpolimerizado de la duciklopentadueno:
Sintezo de ciklopentano per malkomponado de la duciklopentadueno.

Reakcio

  • Adukta reakcio inter la maleata anhidrido kaj la ciklopentadueno, sekvata de hidrogenigo kaj estigante la heksahidro-3,6-metanoftalata anhidridon:[2]
Aldona reakcio inter la ciklopentadueno kaj la maleata acido.
  • Ciklopentano estiĝas per kataliza reduktado de la ciklopentadueno:
Sintezo de ciklopentano ekde la ciklopentadueno.
  • Norbornenon eblas prepari per aldona reakcio kun etileno:
Sintezo de la norborneno per Reakcio de Diels-Alder.

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

  1. ↑ GESTIS-Stoffdatenbank. Arkivita el la originalo je 2016-01-25. Alirita 2017-06-16.
  2. ↑ Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach, Donald L. Pavia


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.