Cikloheksano
Ebena kemia strukturo de la Cikloheksano
Tridimensia strukturo de la Cikloheksano
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo	C6H12
CAS-numero-kodo	110-82-7
ChemSpider kodo	7787
PubChem-kodo	8078
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo kun dolĉa odoro simile al benzino
Molmaso	84.16 g·mol-1
Denseco	0.7781 g cm−3
Fandpunkto	6.47 °C
Bolpunkto	80.74 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,42662
Ekflama temperaturo	−4 °C (fermita ujo)
Memsparka temperaturo	245 °C
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla Solvebla en kloroformo, eteroj, ketonoj kaj oliv-oleo
Mortiga dozo (LD50)	12.705 g/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R38 R50/53 R65 R67
Sekureco	(S2) S9 S16 S25 S33 S60 S61 S62
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano F Brulema
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H304, H315, H336, H410
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P240, P241, P273, P301+330+331, P302+352, P403+233
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Cikloheksano estas cikloalkano kun kemia formulo C₆H₁₂, senkolora likvaĵo kun forta odoro je benzino, bruligebla substanco industrie uzata en la produktado de adipata acido kaj kaprolaktamo, kiuj estas antaŭantoj de nilono. Cikloheksano uzatas kiel solvanto, farbo-forigilo kaj en la produktigo de aliaj kemiaĵoj.

Ĝiaj vaporoj estas pli densaj ol aero. Cikloheksano troveblas en la tigobrasiko. Cikloheksano posedas du spacajn konfiguraciojn: seĝa kaj boata, kaj la seĝa konfiguracio estas la plej stabila.

Diferenco inter cikloheksano kaj benzeno

La ĉefaj diferencoj inter tiuj du komponaĵoj estas:

• Benzeno estas aromata komponaĵo, kaj cikloheksano estas cikla karbonido.
• Benzeno estas nesaturita molekulo, sed cikloheksano estas saturita komponaĵo.
• Karbonatomoj en la benzena ringo posedas hibridigon sp² tie kie karbonatomoj en la cikloheksano posedas hibridigon sp³.
• Benzeno posedas ebenan strukturon dum cikloheksano posedas seĝa konfiguracio.
• Benzeno havas alterne duoblajn ligilojn kaj alterne simplajn ligilojn dum cikloheksano havas nur simplajn ligilojn.

Historio

Sintezo de la cikloheksano far Adolf von Baeyer pere de multoblaj procedoj.

Kontraŭe al benzeno, cikloheksano ne estas facile produktebla el naturaj rimedoj tia kia la terkarbo. Cikloheksano estis unue sintezita de Adolf von Baeyer (1835-1917) pere de la kondensiĝo de Dieckmann ekde la pimelata acido sekvata de multoblaj reduktiĝoj.

En 1867, Marcellin Berthelot reduktis benzenon kun jodida acido sub altegaj temperaturoj. En 1870, Adolf von Baeyer ripetis la agon de Berthelot kaj estigis la saman produkton, kun li nomis heksahidrobenzeno. En 1890, Vladimir Markovnikov kredis ke li kapablis distili la saman komponaĵon el la kaŭkaza petrolo, kaj nomis la miksaĵon heksanafteno.

Nekredeble, iliaj cikloheksanoj bolis ĉe iom pli ol 10 °C ol aŭ heksahidrobenzeno aŭ heksanafteno, sed tiu enigmo estis solvita en 1895 de Markvonikov, Nikolaj Kiĵner (1867-1935) kaj Nikolay Zelinsky (1861-1953) kiam ili renomis la heksahidrobenzeno aŭ heksanafteno kiel metil-ciklopentano, rezulto de neatendita reakcio pri molekula rearanĝo.

Reakcio de Berthelot: Sintezo de metilpentano ekde la cikloheksano

Referencoj

Literaturo

• Chemical Book
• Toxipedia Arkivigite je 2017-02-23 per la retarkivo Wayback Machine
• The Free Dictionary
• Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 2 - Additives to Alpha,
• Encyclopedia of Toxicology, Bruce Anderson, Ann de Peyster, Shayne C. Gad, P.J. Bert Hakkinen, Michael Kamrin, Betty Locey, Harihara M. Mehendale, Carey Pope, Lee Shugart, John J. McKetta Jr
• Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock
• Khan Academy

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Kaprolaktamo
• 
  Adipata acido
• 
  Seĝa kaj boata konfiguracio de la cikloheksana molekulo
• 
  Pimelata acido

Vidu ankaŭ