Bromoformo

Plata kemia strukturo de la Bromoformo

Tridimensia kemia strukturo de la Bromoformo

Alternativa(j) nomo(j)

Tribromo-metano
Tribromido de metilo
Bromido de formilo

CHBr₃

Merck Index

15,1430

Fizikaj proprecoj

Aspekto

densa senkolora likvaĵo kun dolĉeca odoro

252,731 g·mol^-1

2,889g cm⁻³

7,5 °C

149,5 °C^[1]

n_{761}^{20}

1,595

Acideco (pKa)

2,38

Solvebleco

Akvo:3,2 g/L

Mortiga dozo (LD50)

410 mg/kg (buŝe)^[2]

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R22 R23 R36/38 R51/53

Sekureco

S37 S45 S61

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

Xn
Noca por la sano

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H315, H320, H335, H336, H341, H351, H361, H370, H372, H373, H401, H412

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P314, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501^[3]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Bromoformo aŭ CHBr₃ estas organika solvanto, senkolora likvaĵo, havanta altan refraktan indicon kaj densecon, kaj duondolĉa odoro simile al tiu de la kloroformo. Ĝi estas unu el la kvar ekzistantaj trihalogenidaj metanoj, krom jodoformo, kloroformo kaj fluoroformo. Ili ĉiuj estas uzataj en laboratorio kiel reakciantoj en kemiaj sintezoj.

Bromoformo estis malkovrita en 1832 de la germana kemiisto Carl Jacob Löwig (1803-1890)^[4] per interagado de etanolo kun bromo. Li kredis ke temas pri la dubromo-metano aŭ CH₂Br₂, tamen ĝia korekta formulo estis poste priskribita de Jean-Baptiste Dumas (1800-1884)^[5], la malkovrinto de bromo.

Puraj solvaĵoj de bromoformo estas senkoloraj, malstabilaj kaj malkomponiĝas en kelkaj semajnoj. Tamen, kiam la solvaĵo iĝas bruna, tio signifas ke ĝi malkomponiĝas kaj la eblaj malkompono-produktoj estas bromida acido, bromo, karbonil-bromido (COBr₂). Bromido de karbonilo estas senkolora tre toksa likvaĵo. Bromida acido estas palflava likvaĵo, tre koroda kiu atakas metalojn.^[2]

Bromoformo estas metabola venenaĵo kiu absorbiĝas de la haŭto kaj estas potence akumulita de la korpo. Laŭ kelkaj institutoj pri sano, ĝi estas konsiderata karcinomogena kaj mutaciokaŭza.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per traktado de propanono kun bromo donante tribromo-acetonon. Sekve, tribromo-acetono interagas kun kalia hidroksido donante bromoformon kaj kalian acetaton:^[6]

acetono +3 bromo ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,3\,HBr}]{}}\,}}$ 1,1,1-tribromoacetono + kalia hidroksido ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ bromoformo + kalia acetato

Sintezo 2

Preparado per interagado de acetono kun bromo en alkala medio:^[7]

acetono + 3 bromo + kalia hidroksido ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ bromoformo + kalia acetato +3 bromida acido

Sintezo 3

Preparado per reakcio inter acetono kaj kalia hipobromito:

acetono + 3 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ bromoformo + kalia acetato +2 kalia hidroksido

|- |}

Sintezo 4

Preparado per reakcio inter metano kaj hipobromita acido:^[8]

metano + 3 Hipobromita acido ${\mathsf {\,\,\,{\underset {}{\xrightarrow[{-3\,H_{2}O}]{}}}\,}}$ Bromoformo

Reakcioj

Reakcio 1

Preparado de pivalata acido ekde la interagado inter pinakolono (t-Butila metila ketono) kaj hipobromita acido en acida medio:^[9]

pinakolono +3 hipobromita acido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ pivalata acido + bromoformo +2

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Merck Millipore

[crp-2] 1 2 Circular

[3] Pubchem

[4] History of Chemistry

[5] Science and Technology in Medicine

[6] PrepChem

[7] Youtube

[8] Youtube

[9] Comprehensive Practical Organic Chemistry

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]