Borneolo
dekstrorotacia borneolo kaj levorotacia borneolo
Bastona kemia strukturo de la borneolo sen la hidrogenatomoj
Alternativa(j) Nomo(j)
Bornila alkoholo Malaja kamforo Endo-borneolo Sumatra kamforo
Kemia formulo	C10H18O
PubChem-kodo	6552009
ChemSpider kodo	5026296
CAS-numero-kodo	507-70-0
Kemiaj proprecoj
Aspekto	senkolora kristaleca solido kun akra kamforeca odoro
Molmaso	154.249 g mol−1
Smiles	O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
Denseco	1.011 g/cm3 (20 °C)
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,502
Fandopunkto	208 °C (406 ℉; 481 K)
Bolpunkto	213 °C (415 ℉; 486 K)
Ekflama temperaturo	65 °C (149 ℉; 338 K)
Solvebleco	Akvo:tre malmulte solvebla Tre solvebla en: Kloroformo etanolo acetono etero benzeno tolueno dekalino kaj tetralino Kamfolo
Mortiga dozo (LD50)	2480 mg/kg (buŝe, muso)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R11
Sekureco	S16
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero T Toksa F Brulema Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1][2]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H228
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P240, P241, P280, P370+378
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Borneolo estas ducikla unuterpena alkoholo, komponita de du izoprenaj ringoj kunfanditaj, kiu igas ĝin pli granda ol la unuterpenoj kiel limoneno, kaj eĉ pli malgranda ol la seskviterpenoj kiel la kariofileno. Borneolo estis unue menciita en la Okcidenta Medicino en 1888 de Dro. Ralph Stockman, kiu kondukis la unuajn dokumentitajn eksperimentojn en la Universitato de Edinburgo^[3].

Ĝi estas produktita per vapordistilado de pluraj plantoj, kaj nature okazas en esencoleoj de la pinacaj specioj kaj en la citroneloleo. Krom la sennombraj medicinaj proprecoj, borneolo same estas natura insektoforigilo, tiel evitante malsanojn kiu estas transmisieblaj de moskitoj, puloj kaj aliaj pestovektoroj. Esploroj faritaj rivelis ke borneolo povas esti efika kontrolmetodo de malsanvektoroj en la batalo kontraŭ la Okcidentnila viruso kaj aliaj moskitoj portantaj patogenojn.

Reakcioj

Borneolo estas facile oksidebla al ketono estigante la kamforon. Bornelo estas sintezebla per reduktiĝo de la kamforo, kies reakcio estis disvolvita de Mirvajno-Ponndorf-Verley. La reduktiĝo de la kamforo per natria borohidrido (rapida kaj neinversigebla) estigas la izomeron izoborneolon kiel reakciprodukto kinete kontrolita. La borneolo estas facile esterigebla kun acidoj, sed tiu metodo ne estas uzata industrie. Borneolo estas artefarite sintezebla elde pinenoj kun diluitaj acidoj, kaj sekva hidrolizo de la rezultantaj esteroj.

Sintezo de la borneolo

Sintezo de borneolo per reduktiĝo de la kamforo

Sintezo de la kamforo

Sintezo de kamforo per oksidado de la borneolo

Uzoj

Laŭ la ĉina medicino la borneolo estas uzata en kazoj de gorĝo- kaj dento- doloro, gripo, brusta kaj stomaka streĉoj, konjunktiva kongesto, ŝvelaĵo, vermoj kaj disenterio. Plej ofte borneolo estas uzata pli topike ol interne. Ĉi-uzoj estas sennombraj, ĉefe por vundoj, brulvundoj, reŭmataj doloroj, hemoroidoj, haŭtomalsanoj, buŝ-, okul-, orel- kaj naz- ulceroj. Borneolo estas uzata en religiaj ritoj, kaj okaze en sapofabrikado. La izoborneolo estas produktebla varmigante borneolon kun anhidra acetata acido en la ĉeesto de sulfata acido. La borneolo posedas proprecojn kontraŭdolorajn, antibakteriajn, antifungajn, kontraŭinflamajn, kaj antioksidajn. Ĝi kelkfoje povas anstataŭi la lidokainon kiel topika anestezilo.

Plantoj enhavantaj borneolon

Izomeroj de la borneolo

Vidu ankaŭ

Literaturo

Referencoj