Bioŝanino

Bioŝanino A

Plata kemia strukturo de la Bioŝanino

Tridimensia kemia strukturo de la Bioŝanino

Bioŝanino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Cicer arietinum^[1]

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.

C₁₆H₁₂O₅

Fizikaj proprecoj

flava solidaĵo

284,26 g·mol⁻¹

1,3987g cm⁻³

210 °C−213 °C^[2]

518,6 °C^[3]

n_{761}^{20}

1,669

198,2 °C^[4]

6,55

Akvo:0,058 g/L

300 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Bioŝanino A, (4'-metokso-5,7-duhidrokso-izoflavono) aŭ C₁₆H₁₂O₅ estas fitokemiaĵo apartenanta al la familio de la "izoflavonoloj", nesolvebla flava solidaĵ, nature trovata en pluraj plantoj kaj vegetaloj tiaj kiaj Trifolium pratense, sojfabo, ŝosoj de Medicago sativa, Arachys hypogea, Cicer arietinum, ktp. Bioŝanino estas fitoestrogeno kaj estas tre uzata en dietoj favore al kancerprofilaktado.

Lastatempaj esploroj elmontris ke la Bioŝanino A inhibas la dumerigon de la estrogena ricevilo, tiele malhelpante la biologian aktivecon de la estradiolo.^[5] Ĝenerale bioŝanino estas trovata kune kun la formononetino. Ambaŭ estas nesolveblaj en akvo kaj estas uzataj en sandietoj. Forhavebla aserti ke la izoflavonoj estas bone akceptataj pro ĝiaj bonefikoj sur la sano.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la daidzeino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

daidzeino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ bioŝanino

Sintezo 2

Preparado ekde la formononetino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

formononetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ bioŝanino

Sintezo 3

Preparado ekde la genisteino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

genisteino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ bioŝanino

Sintezo 4

Preparado ekde la gliciteino per forigo de la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5a pozicio de la kromenonila grupo krom anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

gliciteino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ bioŝanino

Sintezo 5

Preparado ekde la orobolo per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

orobolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ bioŝanino

Sintezo 6

Preparado ekde la prunetino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

prunetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ bioŝanino

Sintezo 7

Preparado ekde la retuzino per forigo de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

retuzino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ bioŝanino

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al daidzeino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

bioŝanino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ daidzeino

Reakcio 2

Konvertado al formononetino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

bioŝanino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ formononetino

Reakcio 3

Konvertado al genisteino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

bioŝanino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ genisteino

Reakcio 4

Konvertado al gliciteino per aldono de la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5a pozicio de la kromenonila grupo krom anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

bioŝanino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ gliciteino

Reakcio 5

Konvertado al orobolo per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

bioŝanino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ orobolo

Reakcio 6

Konvertado al prunetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

bioŝanino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ prunetino

Reakcio 7

Konvertado al retuzino per aldono de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

bioŝanino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ retuzino

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Research Gate

[2] Chemical Book

[3] Chemsrc

[4] Chembk

[5] Male Lower Urinary Tract Symptoms and Benign Prostatic Hyperplasia

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]