Benzonitrilo

Vidu ankaŭ: Benzila izocianido, Benzila cianido, kaj Benzoizonitrilo

Fenila cianido

Plata kemia strukturo de la Benzonitrilo

Tridimensia strukturo de la Benzonitrilo

Alternativa(j) nomo(j)

Cianobenzeno
Fenila cianido

C₇H₅N

Merck Index

15,1099

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora likvaĵo kun agrabla
odoro je amaraj migdaloj.

103.12 g·mol^-1

1.010 g cm⁻³

−13 °C

190.7 °C

n_{761}^{20}

1,5289

Ekflama temperaturo

75 °C

Memsparka temperaturo

550 °C

Solvebleco

Akvo:

4.3 g/L (20 °C)
10 g/L (100 °C)^[1]

Mortiga dozo (LD50)

971 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[2]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H227, H302, H312, H315, H319, H331, H371, H402

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P309+311, P311, P312, P314, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Benzonitrilo estas aromata kemia organika kombinaĵo, senkolora likvaĵo kun dolĉeca odoro je amaraj migdaloj, ĉefe uzata kiel antaŭanto al multaj derivaĵoj. Benzonitrilo formas kunordigajn kompleksaĵojn kun transiĝaj metaloj kiuj estas solveblaj kaj en akvo kaj en organikaj solvantoj. Ĝi estis malkovrita en 1844 de la germana kemiisto Hermann von Fehling (1812-1885).

Bonvolu ne konfuzi...
Benzonitrilo	Benzoizonitrilo
CAS-numero 100-47-0	CAS-numero 931-54-4
Ili estas izomeroj sed sed la unua ligiĝas al la benzena ringo pere de karbonatomo dum la izonitrila konfiguracio ligiĝas al la benzena ringo pere de nitrogenatomo.

Sintezoj

Sintezo 1

Sintezo de Rosenmund-Von Braun: Estigo de benzonitrilo per varma kataliza interagado de la bromobenzeno kun kupra (I) cianido:

bromobenzeno ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,CuBr}]{Cu^{+}CN^{-}}}\,}}$ benzonitrilo

Sintezo 2

Sintezo de Rosenmund-von Braun: En la laboratorio, benzonitrilo prepariĝas per senhidratigo de la benzamido:

benzamido ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\;H_{2}O}]{P_{2}O_{5}}}\,}}$ benzonitrilo

Sintezo 3

Ekde la benzilamino:

benzilamino ${\mathsf {{\xrightarrow[{KCN\;+\;CuSO_{4}}]{HCl\;+\;NaNO_{2}}}\,}}$ benzonitrilo

Sintezo 4

Reakcio de Hermann Fehling: En 1844, Hermann Fehling estigis la kombinaĵon per varma senhidratigo de la amonia benzoato:

amonia benzoato ${\mathsf {{\xrightarrow[{varmo}]{-2\;H_{2}O}}\,}}$ benzonitrilo

Sintezo 5

Benzonitrilo estiĝas per agado de la kalia cianido sur klorobenzeno:

klorobenzeno ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\;KCl}]{+\;KCN}}\,}}$ benzonitrilo

Sintezo 6

Ekde la natria benzeno-sulfonato: Per varma interagado de la natria benzeno-sulfonato kun natria cianido eblas sintezi la benzonitrilon:

natria benzeno-sulfonato ${\mathsf {{\xrightarrow[{Na_{2}SO_{3}}]{NaCN}}\,}}$ benzonitrilo

Sintezo 7

Benzonitrilo ekde la anilino kun traktado per kalia cianido en ĉeesto de sulfata acido:

anilino ${\mathsf {{\xrightarrow[{KCN\;+\;CuSO_{4}}]{HCl\;+\;NaNO_{2}}}\,}}$ benzonitrilo

Reakcioj

Reakcio 1

Benzamido estiĝas per hidratigo de la benzonitrilo:

benzonitrilo ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ benzamido

Reakcio 2

Benzaldehido estiĝas per interagado de la benzonitrilo kun klorida acido kaj stana II klorido sekvata per hidratigo:

benzonitrilo ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{SnCl_{2}\;+\;HCl\;+\;H_{2}O}}\,}}$ benzaldehido + amonia klorido

Literaturo

Chemicalland21
the NIST WebBook
Cameo Chemicals
Purification of Laboratory Chemicals, W.L.F. Armarego, Christina Chai
Technology evaluation report: design and development of a pilot ..., Volume 1, United States. Environmental Protection Agency. Office of Research and Development, Risk Reduction Engineering Laboratory (U.S.)
Handbook of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Emission Sources and Recent ..., Bjorseth

Vidu ankaŭ

Benzoata acido
Benzaldehido
Benzila alkoholo
Benzeno
Benzilamino
Benzokaino
Benzamido
Hermann von Fehling (1812-1885)
Karl Wilhelm Rosenmund (1884-1965)
Julius von Braun (1875-1939)
Nitrilo
Izonitrilo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Chemical Book

[2] PubChem

[1]

[2]