Benzokaino

Benzokaino

Plata kemia strukturo de la Benzokaino

Tridimensia strukturo de la Benzokaino

Liberaj nervaj finaĵoj, sidejo de la doloro.

Alternativa(j) nomo(j)

Etila estero de la p-amino-benzoata acido
Benzociono

C₉H₁₁NO₂

Merck Index

15,1088

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora aŭ blanka solidaĵo

165,189 g·mol⁻¹

1,17 g cm⁻³

89 °C

310.7 °C

112 °C

Akvo:

0.4 g/L (25 °C)

Refrakta indico

n_{761}^{144}

1,5502^[1]

Mortiga dozo (LD50)

3042 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Risko

R11 R23/24/25 R36/37/38 R43

Sekureco

S7 S16 S22 S24/25 S36/37 S45

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

T
Toksa

F
Brulema

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[2]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H317, H319, H411

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P272, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P333+313, P362+364, P391, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Benzokaino estas loka anestezilo ordinare uzata kiel topika kontraŭdolorilo or en la traktado de tusoj. Ĝi estas la ĉefa ingredienco en la ĉie-trovataj anestezaj pomadoj tiaj kiaj la produktoj kontraŭ buŝaj ulceroj. Ĝi estas uzata kiel kontraŭfebrilo, en la traktado de oreldoloro kaj por forigo de orelvakso.

Historio

Eduard Ritsert (1859-1946), farmaciisto kiu praktikis apotekon en Frankfurto ĉe Majno, malkovris en 1888 ke la acetanilido, tiam en la merkato, ne estis kemie pura substanco kaj inventis specialan procezon pri manufakturado de la pura produkto.

Dum plenumado de siaj privataj esploroj, en 1890^[3], li preparis la etilan esteron de la p-amino-benzoata acido (poste konata kiel benzokaino), kiun li nomis Anaesthesin pro ĝiaj anestezaj efektoj. Ne nur la benzokaino estis vaste uzata en la tuta mondo en eksteraj kaj internaj terapioj, sed modernaj anstataŭantoj de la kokaino, inter ili la prokaino^[4] estis produktitaj surbaze de la elpenso farita de la germana farmacisto.^[5]

En 1925, la usona kuracisto Arno B. Luckhard (1885-1957) proponis la uzadon de la etileno kiel ĝenerala anestezilo. En 1934, alia usona kuracisto Ralph M. Waters (1883-1979) sugestis la uzadon de la ciklopropano kiel ĝenerala anestezilo.

Agado-mekanismo

La doloro estas kaŭata de stimulo sur la liberaj nervaj finaĵoj. Kiam la nervaj finaĵoj estas stimulitaj, natrio eniras en la neŭronon, kaŭzante malpolarigon de la nervo kaj konsekvenca ekigo de ia potenca ago. La potenca ago disvastiĝas tra la nervoj ĝis la centra nerva sistemo, kiu interpretas tiajn stimulojn kiel doloro. La benzokaino agas kiel inhibanto de la tensio-dependaj natriaj kanaloj sur la neŭronaj membranoj, haltigante la disvastigon de la potenca ago.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per agado de p-Aminobenzoata acido kaj etanolo:

p-aminobenzoata acido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

Preparado per traktado de p-Aminobenzoata anhidrido kaj etanolo:

p-aminobenzoata anhidrido +2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

Preparado per reakcio de p-Aminobenzoata acido kaj etila klorido:

p-aminobenzoata acido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

Preparado per interagado de natria p-aminobenzoato kaj etila klorido:

natria p-aminobenzoato + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 5

Preparado per estera interagado de metila p-aminobenzoato kaj etila formiato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 6

Preparado per acida transesterigo inter p-Aminobenzoata acido kaj etila benzoato:

p-aminobenzoata acido + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 7

Preparado per alkohola transesterigo inter "alila p-Aminobenzoato" kaj etanolo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcioj

Reakcio 1

Hidrolizo de la etila p-aminobenzoato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ p-aminobenzoata acido +

Reakcio 2

Sapigo de la etila p-aminobenzoato:

+ natria hidroksido ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ natria p-aminobenzoato +

Reakcio 3

Reakcio per acida transesterigo kun formiata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ p-aminobenzoata acido +

Reakcio 4

Reakcio per alkohola transesterigo kun metanolo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 5

Reduktigo de la etila p-aminobenzoato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 6

Reakcio kun NH3:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ p-aminobenzamido +

Reakcio 7

Reakcio kun HCl:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ p-aminobenzoata acido +

Literaturo

Drugs.com
WebMD
Mouthhealthy Arkivigite je 2017-04-19 per la retarkivo Wayback Machine
Healthline Arkivigite je 2017-04-19 per la retarkivo Wayback Machine
Chemical Book
Chemicalland21
GuideChem
Fisher's Contact Dermatitis, Robert L. Rietschel,Joseph F. Fowler,Alexander A. Fisher
Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach, Donald L. Pavia
Anesthesia and Analgesia in Laboratory Animals, Richard E. Fish

Kunrilataj kemiaĵoj

Kokaino
Prokaino
Lidokaino
Morfino

Vidu ankaŭ

Eduard Ritsert (1859-1946)
Ernst Leopold Salkowski (1844-1923)
August von Hofmann (1818-1892)
4-Aminobenzoatoj
Benzilamino
Benzoata acido
Benzeno
Benzamido

Referencoj

↑ GuideChem
↑ Cayman Chemical
↑ Les plus grandes inventions: Essai historique, Jean C. Baudet
↑ La prokaino estis sintezita en 1905 de la kemiisto Alfred Einhorn (1856-1917)
↑ Kremers and Urdang's History of Pharmacy, Edward Kremers, Glenn Sonnedecker

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] GuideChem

[2] Cayman Chemical

[3] Les plus grandes inventions: Essai historique, Jean C. Baudet

[4] La prokaino estis sintezita en 1905 de la kemiisto Alfred Einhorn (1856-1917)

[5] Kremers and Urdang's History of Pharmacy, Edward Kremers, Glenn Sonnedecker

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]