Benzila alkoholo
Plata kemia strukturo de la Benzila alkoholo
Tridimensia strukturo de la Benzila alkoholo
Alternativa(j) nomo(j)
Fenila-metanolo Fenil-karbinolo Benzoata alkoholo Benzilata alkoholo
Kemia formulo	C7H7OH
CAS-numero-kodo	100-51-6
ChemSpider kodo	13860335
PubChem-kodo	244
Merck Index	15,1127
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo iomete aroma
Molmaso	108.14 g·mol−1
Denseco	1.044 g cm−3
Fandpunkto	−15.2 °C
Bolpunkto	205.3 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5396
Ekflama temperaturo	93 °C
Memsparka temperaturo	436 °C
Acideco (pKa)	15.4
Solvebleco	Akvo: 3.5 g/100 ml (20 °C) 4.29 g/100 ml (25 °C) Solvebla en benzeno, metanolo, kloroformo, etero kaj acetono
Mortiga dozo (LD50)	1250 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R20/22 R23/24/25 R36/37/38 R40 R43
Sekureco	S23 S24/25 S26 S36/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano T Toksa
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H319, H332
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P301+312, P304+340, P312, P305+351+338, P330
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Benzila alkoholo estas aromata kaj unu el la plej simplaj grasa alkoholo enhavanta la fenilan grupon (C₆H₅-). Ĝi povas vidiĝi kiel benzeno ligita al hidroksometila grupo (-CH₂OH) aŭ metila alkoholo ligita al fenila grupo.

Ĝi estas travidebla likvaĵo kun karakteriza odoro kaj benzila alkoholo lasata en la atmosfero odoras je amaraj migdaloj pro oksidado. Pro ĝia malalta tokseco kaj pezaj vaporoj ĝi uzatas kiel solvanto, konservaĵo de kelkaj injekteblaj medicinaĵoj, alergenaj ekstraktaĵoj kaj vakcinoj kaj same uzatas sur topikaj produktoj kaj oftalmologaj preparaĵoj.

Ĝi estas tre aktiva kontraŭ gram-pozitivaj bakterioj sed estas relative neaktiva kontraŭ gram-negativaj fungoj. Ĝi estas ne nur konservaĵo sed ankaŭ posedas anestezajn kaj odorajn proprecojn.^[2]

En interagado de la jodoacetata acido kaj benzila alkoholo en ĉeesto de sulfata acido rezultas la estero benzila jodoacetato.

Proprecoj

Benzilata alkoholo estas nature trovata en multaj plantoj kaj estas ordinare trovata en fruktoj kaj vegetaloj. Ĝi same trovatas en vasta gamo da esencaj oleoj inkluzive de jasmeno, hiacinto, odora kanango, perua balzamo, kaj sezamoleo. Ĝi ankaŭ troveblas en la kastoreo de segrekciaĵoj de la kastoroj.

Benzila alkoholo uzatas por preparado de spicaĵoj, gustigaĵoj, kiu povas uzati kiel aldonaĵo al sapoj, parfumoj, kosmetikaĵoj kaj aliaj produktoj. Ĉar la kvarco kotonaj fibroj posedas la saman refraktan indicon, ĝi povas uziĝi por identigi ilin.

Krom tio, ĝi uzatas kiel fiksanto kaj parfumodiluanto en industrio. La hidroksila grupo de la benzila alkoholo estas tre aktiva kaj povas reakcii kun la benzeno por estigi la dufenilan metanon. Ĝi ankaŭ reakcias kun fosforaj halogenidoj kaj halogenidaj acidoj por generi benzilajn halogenidojn.

Sintezoj

Sintezo 1

• 1- Benzila alkoholo estiĝas per agado de la nitroza acido sur la benzilamino:

Sintezo 2

• Per traktado de la benzaldehido kun formaldehido en alkala medio estiĝas benzila alkoholo:^[3]

Reakcio 3

• Preparado de benzila alkoholo ekde la benzila klorido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 4

• Per hidratigo de la benzila klorido aŭ agado de la natria hidroksido benzila alkoholo prepareblas:

Sintezo 5

• Per interagado de la formaldehido kun fenil-magnezia klorido sekvata per traktado kun klorida acido:

++ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 6

Per traktado de la benzaldehido kun formaldehido kaj natria hidroksido

+ + ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Reakcioj

Reakcio 1

• Benzaldehido ankaŭ preparatas per oksidado de la benzila alkoholo kun koncentrita nitrata acido:

Reakcio 2

• Preparado de N-benzilakrilamido per interagado de la benzila alkoholo kun akrilonitrilo:

Reakcio 3

• Benzoata acido estiĝas per oksidado de la benzila alkoholo:^[4]

Literaturo

• Chemical Book
• Theodora.com
• the NIST WebBook
• Chemicalland21
• Toxnet
• Encyclopedia of Toxicology, Bruce Anderson, Ann de Peyster, Shayne C. Gad, P.J. Bert Hakkinen, Michael Kamrin, Betty Locey, Harihara M. Mehendale, Carey Pope, Lee Shugart
• Organic Chemistry, William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn
• Fisher's Contact Dermatitis, Robert L. Rietschel, Joseph F. Fowler, Alexander A. Fisher

Plantoj kiuj enhavas benzilan alkoholon

Vidu ankaŭ

• Nikolao Zinin (1820-1880)
• Benzoata acido
• Benzaldehido
• Benzeno
• Benzilamino
• Benzonitrilo

Referencoj