| Aspartamo | ||
| Kemia formulo | ||
 | ||
Aspartamo | ||
 | ||
| Alternativa(j) nomo(j) | ||
| CAS-numero-kodo | 22839-47-0 | |
| ChemSpider kodo | 118630 | |
| PubChem-kodo | 134601 | |
| Fizikaj proprecoj | ||
| Aspekto | blanka, senodora solidaĵo kun dolĉagusto[1] | |
| Molmaso | 294,3074 g mol−1 | |
| Denseco | 1,28 g/cm−3[2] | |
| Fandpunkto | 248°C [3] | |
| Bolpunkto | 535,8°C [4] | |
| Refrakta indico | 1,5572 | |
| Ekflama temperaturo | 277,8°C [5] | |
| Solvebleco | Akvo:malmulte solvebla Solvebla en formiata acido, DMSO, malmulte solvebla en etanolo | |
| Mortiga dozo (LD50) | 5000 mg/kg (buŝe) | |
| GHS etikedigo de kemiaĵoj | ||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| |
| GHS Signalvorto | Averto | |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 | |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P280, P304+340, P305+351+338 | |
(25 °C kaj 100 kPa) | ||
Aspartamo aŭ aspartamo estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 2-amino-metila fenilpropionato kaj 4-kloro-4-okso-3-aminobuterata acido. Ĝi estas blanka, senodora solidaĵo kun dolĉagusto, malmulte solvebla en akvo. Aspartamo posedas 14 karbonatomojn, 18 hidrogenatomojn, 5 oksigenatomojn kaj 2 nitrogenatomojn. Aspartamo uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj aromataĵoj.
Kemio
Aspartamo estas metilestero de la dupeptido de la naturaj aminoacidoj L-aspartata acido kaj L-fenilalanino. Sub forte acidaj aŭ alkalaj kondiĉoj, aspartamo povas generi metanolon per hidrolizo. Sub pli severaj kondiĉoj, la peptidaj ligoj ankaŭ estas hidroligitaj, rezultante liberajn aminoacidojn.
Du metodoj al sintezo estas uzataj komerce. En la kemia sintezo, la du karboksilataj grupoj de aspartata acido estas kunigitaj en anhidridon, kaj la aminogrupo estas protektita per formiila grupo kiel la formiamido, per traktado de aspartata acido kun miksaĵo de formiata acido kaj acetata anhidrido. Fenilalanino estas konvertita al sia metila estero kaj kombinita kun la N-formiila aspartata anhidrido; tiam la protekta grupo estas forigita de aspartata nitrogeno per acida hidrolizo.
La malavantaĝo de tiu tekniko estas ke kromprodukto, la amara-gusta β-formo, estas produktita kiam la nekorekta karboksila grupo de aspartata acida anhidrido ligiĝas al fenilalanino, kun dezirata kaj nedezirata izomero formiĝanta en 4:1 rilatumo. Procezo uzanta enzimon de Bacillus thermoproteolyticus por katalizi la kondensadon de la kemie ŝanĝitaj aminoacidoj produktos altajn rendimentojn sen la β-forma kromprodukto. Variaĵo de tiu metodo, kiu ne estis uzita komerce, uzas nemodifitan aspartatan acidon sed produktas malaltajn rendimentojn. Metodoj por rekte produkti aspartil-fenilalanino per enzimecaj rimedoj, sekvitaj per kemia metiligo, ankaŭ estis provitaj sed ne uzitaj en industria produktado.
Historio
Aspartamo estis malkovrita en 1965 fare de James M. Schlatter, apotekisto laboranta por G.D. Searle & Company. Schlatter sintezis aspartamon kiel meza paŝo en generado de tetrapeptido de la hormona gastrino, por uzo en taksado de kontraŭ-ulcera drogkandidato. Li malkovris ĝian dolĉan guston kiam li lekis sian fingron, kiu estis poluita per aspartamo, ĉe levado de paperpeco. Torunn Atteraas Garin (1948-2002) partoprenis la evoluon de aspartamo kiel artefarita dolĉigilo.
En 1975, instigita per temoj koncerne al metronidazolo kaj Aldaktono, FDA speciala trupoteamo recenzis 25 studojn alsenditajn fare de la produktanto, inkluzive de 11 pri aspartamo. La teamo raportis gravajn mankojn en la operacioj kaj praktikoj de Searle. La FDA serĉis aŭtentikigi 15 el la prezentitaj studoj kontraŭ la subtenaj datumoj. En 1979, la Centro por Manĝaĵsekureco kaj Aplikata Nutrado (CFSAN) finis, ĉar multaj problemoj kun la aspartatamaj studoj estis negravaj kaj ne influis la konkludojn, la studoj povus esti uzitaj por taksi la sekurecon de aspartamo.
En 1980, la FDA kunvenigis Public Board of Inquiry (Publika Estraro de Enketo, PBOI) konsistantan el sendependaj konsilistoj akuzitaj je ekzamenado de la laŭdira rilato inter aspartamo kaj cerba kancero. La PBOI konkludis ke aspartamo ne kaŭzas cerbolezon, sed ĝi rekomendis kontraŭ aprobo de aspartamo en tiu tempo, citante neresponditajn demandojn pri kancero en laboratorioratoj.
En 1983, la FDA aprobis aspartamon por uzo en karbonigitaj trinkaĵoj kaj por uzo en aliaj trinkaĵoj, bakaĵoj, kaj sukeraĵoj en 1993. En 1996, la FDA forigis ĉiujn restriktojn de aspartamo, permesante al ĝi esti uzita en ĉiuj manĝaĵoj. En majo 2023, la FDA deklaris ke ĝi rigardas aspartamon kiel sekuran manĝingrediencon kiam konsumite ene de la akceptebla ĉiutaga konsumnivelo de 50 mg per kg da korpa pezo tage.
Pluraj landoj de Eŭropa Unio aprobis aspartamon en la 1980-aj jaroj, kun tuta EU-aprobo en 1994. La Scienca Komitato pri Manĝaĵo (SCF) reviziis postajn sekurecajn studojn kaj reasertis la aprobon en 2002. La Eŭropa Manĝaĵo-Sekureco-Adminstracio (EFSA) raportis en 2006 ke la antaŭe establita Akceptebla ĉiutaga ingestaĵo (ADI) estis taŭga, post revizii ankoraŭ alian aron de studoj.
Uzoj
Aspartamo estas ĉirkaŭ 180 ĝis 200 fojojn pli dolĉa ol sakarozo (tabla sukero). Pro tiu posedaĵo, eĉ se aspartamo produktas proksimume la saman energion je gramo kiam metaboligite kiel sakarozo faras, 4 kcal (17 kJ), la kvanto de aspartamo necesa por produkti la saman dolĉecon estas tiel malgranda ke ĝia kaloria kontribuo estas nekonsiderinda. La dolĉeco de aspartamo daŭras pli longe ol tiu de sakarozo, tiel ke ĝi ofte estas miksita kun aliaj artefaritaj dolĉigiloj kiel ekzemple kalia acesulfamato por produkti ĝeneralan guston pli similan al tiu de la sukero.
Kiel multaj aliaj peptidoj, aspartamo povas hidrolizi (rompiĝi) en ĝiajn konsistigajn aminoacidojn sub kondiĉoj de levita temperaturo aŭ alta pH. Ĉi tio igas aspartamon nedezirinda kiel baka dolĉigilo kaj inklina al degenero en produktoj gastigantaj altan pH, kiel necesas por longa konservodaŭro. La stabileco de aspartamo sub hejtado povas esti plibonigita iagrade enkaptante ĝin en grasoj aŭ en maltodekstrino. La stabileco kiam dissolvita en akvo dependas rimarkeble de pH.
Ĉe media temperaturo, ĝi estas plej stabila je pH 4.3, kie ĝia duoniĝatempo estas preskaŭ 300 tagoj. Ĉe pH 7, tamen, ĝia duoniĝatempo estas nur kelkaj tagoj. La plej multaj nealkoholaĵoj havas pH inter 3 kaj 5, kie aspartamo estas sufiĉe stabila. En produktoj kiuj povas postuli pli longan konservadon, kiel ekzemple siropoj por gasaj trinkaĵoj, aspartamo foje estas miksita kun pli stabila dolĉigilo, kiel ekzemple sakarino.
Priskribaj analizoj de solvaĵoj enhavantaj aspartamon raportas dolĉan postguston same kiel amarajn kaj malagrablajn postgustojn.
Fenilalanino
Altaj niveloj de la nature okazanta esenca aminoacido fenilalanino estas sandanĝeraj por tiuj naskitaj kun fenilketonurio (PKU), malofta heredita malsano kiu malhelpas fenilalaninon esti konvene metaboligita. Ĉar aspartamo enhavas malgrandan kvanton da fenilalanino, manĝaĵoj enhavantaj aspartamon venditajn en Usono devas deklari: Fenilketonurikoj: Enhavas fenilalaninon sur produktaj etikedoj.
En Britio, manĝaĵoj kiuj enhavas aspartamon estas postulataj fare de la Food Standards Agency (Agentejo pri Manĝaĵo-Normoj) por listigi la substancon kiel ingrediencon, kun la averto "Enhavas fonton de fenilalanino". Produktantoj ankaŭ estas postulataj presi kun dolĉigilo(j) sur la etikedo proksime al la ĉefprodukta nomo sur manĝaĵoj kiuj enhavas dolĉigilojn kiel aspartamo aŭ kun sukero kaj dolĉigilo(j) sur manĝaĵoj kiuj enhavas kaj sukeron kaj dolĉigilon.
En Kanado, manĝaĵoj kiuj enhavas aspartamon estas postulataj listigi aspartamon inter la ingrediencoj, inkludi la kvanton de aspartamo por porcio, kaj deklari ke la produkto enhavas fenilalaninon.
Fenilalanino estas unu el la esencaj aminoacidoj kaj necesas por normala kresko kaj vivtenado. Zorgoj pri la sekureco de fenilalanino de aspartamo por tiuj sen fenilketonurio centras plejparte sur hipotezaj ŝanĝoj en neŭrotransmisiilaj niveloj same kiel reciprokaj proporcioj de neŭrotransmisiiloj en la sango kaj cerbo kiuj povas konduki al neŭrologiaj simptomoj. Recenzoj de la literaturo trovis neniujn konsekvencajn rezultojn por subteni tiajn zorgojn, kaj, dum altaj dozoj de aspartamo-konsumo povas havi iujn biokemiajn efikojn, ĉi tiuj efikoj ne vidiĝas en toksecaj studoj por sugesti ke aspartamo povas negative influi neŭronan funkcion. Kiel kun metanolo kaj aspartata acido, oftaj manĝaĵoj en la tipa dieto, kiel ekzemple lakto, viando kaj fruktoj, kondukos al konsumado de signife pli altaj kvantoj de fenilalanino ol oni atendus de aspartamo-konsumo."
Sintezo
- Preparado de la aspartamo per traktado de 2-amino-metila fenilpropionato kaj 4-kloro-4-okso-3-aminobuterata acido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}](../I/af21b07e9e503bdbbee6814c136975f68f374663.svg)
