Apiino

Apiino

Plata kemia strukturo de la Apiino

Tridimensia kemia strukturo de la Apiino

Apiino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Apium graveolens^[1]

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.

C₂₆H₂₈O₁₄

Merck Index

15,719

Fizikaj proprecoj

flava solidaĵo

564,496 g·mol^-1

1,74g cm⁻³

230°C^[2]

942,2°C^[3]

n_{761}^{20}

1,744

316,7 °C

6,11

Akvo:1,53 g/L ^[4]

4837 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501^[5]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Apiino aŭ C₂₆H₂₈O₁₄ estas natura kombinaĵo vaste distribuita en la planto-regno, apartenanta al la familio de la flavonoidoj, flava amargusta solidaĵo kun antiinflamigaj, antivirusaj, antimalariaj, antireproduktivaj kaj antioksidigaj proprecoj. Ĝi estas grande trovata en herboj kaj plantoj tiaj kiaj Apium graveolens, Lemna minor kaj Petroselinum sativum.

Grandkvante ĝi povas esti hepatotoksa, insekticida, vazodilatiga kaj emenagoga. Apiino estas nesolvebla en akvo, alkoholo kaj duetila etero, sed solvebla en varma akvo, varma alkoholo kaj alkalaj solvaĵoj. Dioskorido kaj Plinio la Maljuna uzis la petroselon kaj parolis pri iliaj medicinaj uzoj.^[6] Apiinaj infuzaĵoj, kvankam ili plibonigas nian imunan sistemon, ili povas esti abortigaj kaj toksaj kiam grandvante. En la fino de la 18-a jarcento, Stanislaus von Kostanecki esploris multajn flavonoidoj inklude de la apiino.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la apigenino:

apigenino + ribozo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{+2H}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$ apiino

Sintezo 2

Preparado ekde la kempferolo per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

kempferolo + ribozo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$ apiino

Sintezo 3

Preparado ekde la krizino per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

krizino + ribozo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$ apiino

Sintezo 4

Preparado ekde la kverketino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila ringo:

kverketino + ribozo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$ apiino

Sintezo 5

Preparado ekde la luteolino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

luteolino + ribozo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$ apiino

Sintezo 6

Preparado ekde la miriketino per forigo de tri hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila ringo:

miriketino + ribozo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$ apiino

Sintezo 7

Preparado ekde la naringenino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo:

naringenino + ribozo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2H}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$ apiino

Sintezo 8

Konvertado al fisetino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

fisetino + ribozo + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$ apiino

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al apigenino aldono de 2 akvo-molekuloj:

apiino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2\,H_{2}O}}\,}}$ apigenino + ribozo +

Reakcio 2

Konvertado al kempferolo per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

apiino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2\,H_{2}O}}\,}}$ kempferolo + ribozo +

Reakcio 3

Konvertado al krizino per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

apiino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2\,H_{2}O}}\,}}$ krizino + ribozo +

Reakcio 4

Konvertado al kverketino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila ringo:

apiino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2\,H_{2}O}}\,}}$ kverketino + ribozo +

Reakcio 5

Konvertado al luteolino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

apiino ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2H}]{+2\,H_{2}O}}\,}}$ luteolino + ribozo +

Reakcio 6

Konvertado al miriketino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila ringo:

apiino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2\,H_{2}O}}\,}}$ miriketino + ribozo +

Reakcio 7

Konvertado al naringenino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo:

apiino ${\mathsf {{\xrightarrow[{+2H}]{+2\,H_{2}O}}\,}}$ naringenino + ribozo +

Reakcio 8

Konvertado al "fisetino" per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

apiino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2\,H_{2}O}}\,}}$ fisetino + ribozo +

Literaturo

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Researchgate

[2] Chemical Book

[3] Chemsrc

[4] FooDB

[5] PubChem

[6] Advances in Carbohydrate Chemistry

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]