Apigenino

Apigenino

Plata kemia strukturo de la Apigenino

Tridimensia kemia strukturo de la Apigenino

Apigenino estas flaveca solidaĵo trovata en plantoj de la familio de la Matricaria chamomilla.

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.

C₁₅H₁₀O₅

Merck Index

15,717

Fizikaj proprecoj

Aspekto

kristalflava solidaĵo

270,240 g·mol⁻¹

1,548g cm⁻³^[1]

345 °C - 350 °C^[2]

555,5 °C^[3]

n_{761}^{20}

1,732

217,1 °C

6,53^[4]

Akvo:0,156 g/L

4837 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P280, P305+351+338, P337+313^[5]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Apigenino, (4',5,7-trihidrokso-flavono) aŭ C₁₅H₁₀O₅ estas kristalflava solidaĵo, vaste ĉeestanta en ordinaraj fruktoj, planto-derivitaj trinkaĵoj, kaj vegetaloj tiaj kiaj petroselo, celerio, tubercelerio, oranĝoj, cepoj, kamomilo, tritikaj ŝosoj, krom aliaj kondimentoj. Unu el la plej ordinaraj fontoj de apigenino konsumita kiel herba teo estas kamonmilo, preparata el sekaj floroj de la Matricaria chamomilla.

Ĉi tiu jara herbo-planto estas natura el Eŭropo kaj Okcidenta Azio, kiu estis naturaligita en Aŭstralio, Britio, kaj Usono. Infuzaĵoj de kamomilo enhavas maksimumajn koncentriĝojn de apigenino variantajn inter 0,8% kaj 1,2% kaj esencaj oleoj kiuj havas aromatajn gustojn kaj kolorajn proprecojn. Kamonilo estas konsumata sub la formo de teo po 1 miliono da taso tage.

Aliaj fontoj por la apigenino estas la trinkaĵoj tiaj kiaj la vino kaj biero produktitaj el naturaj ingrediencoj. Apigenino estas nature ĉeestanta kiel konstituaĵo de la ruĝa vino.^[6] Apigenino estas potenca antitumorogena. Buŝadministrado de apigenino inhibas la kreskon de melanomoj.^[7]

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la kempferolo per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

kempferolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ apigenino

Sintezo 2

Preparado ekde la krizino per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

krizino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ apigenino

Sintezo 3

Preparado ekde la kverketino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la benzipiranila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

kverketino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ apigenino

Sintezo 4

Preparado ekde la luteolino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

luteolino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ apigenino

Sintezo 5

Preparado ekde la miriketino per forigo de tri hidroksilaj grupoj, du en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj tria en la 3-a pozicio de la benzipiranila grupo:

miriketino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ apigenino

Sintezo 6

Preparado ekde la naringenino per oksidado de la 2-a pozicio en la kromenonila grupo:

naringenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$ apigenino

Sintezo 7

Preparado ekde la fisetino per aldono de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

fisetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ apigenino

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al kempferolo per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

apigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kempferolo

Reakcio 2

Konvertado al krizino per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

apigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ krizino

Reakcio 3

Konvertado al kverketino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la benzipiranila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

apigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kverketino

Reakcio 4

Konvertado al luteolino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

apigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ luteolino

Reakcio 5

Konvertado al miriketino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, du en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj tria en la 3-a pozicio de la benzipiranila grupo:

apigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ miriketino

Reakcio 6

Konvertado al naringenino per reduktado de la 2-a pozicio en la kromenonila grupo:

apigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$ naringenino

Reakcio 7

Konvertado al "fisetino" per forigo de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

apigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ fisetino

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Chembk

[2] Stenutz

[3] Chemsrc

[4] Chemical Book

[5] Carl Roth

[6] Bioactive Foods in Promoting Health: Fruits and Vegetables

[7] Sensitization of Cancer Cells for Chemo/Immuno/Radio-therapy

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]