Alantoino | |||
Plata kemia strukturo de la Alantoino | |||
Tridimensia strukturo de la Alantoino | |||
Blankaj kristaloj de Alantoino | |||
Symphytum officinale, planto kiu enhavas alantoinon.[1] | |||
Alternativa(j) nomo(j) | |||
| |||
Kemia formulo | |||
CAS-numero-kodo | 97-59-6 | ||
ChemSpider kodo | 199 | ||
PubChem-kodo | 204 | ||
Merck Index | 15,250 | ||
Fizikaj proprecoj | |||
Aspekto | senkolora kristaleca pulvoro | ||
Molmaso | 158.12 g·mol−1 | ||
Denseco | 1.45 g cm−3 | ||
Fandpunkto | 230 °C | ||
Bolpunkto | 478 °C | ||
Ekflama temperaturo | 230-234 °C | ||
Acideco (pKa) | 8.48 | ||
Solvebleco | Akvo:
| ||
Mortiga dozo (LD50) | >5000 mg/kg (buŝe) | ||
Sekurecaj Indikoj | |||
Risko | R22 R36/37/38 | ||
Sekureco | S22 S24/25 S26 S36 | ||
Pridanĝeraj indikoj | |||
Danĝero
| |||
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2] | |||
GHS Damaĝo-piktogramo | |||
GHS Signalvorto | Averto | ||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302 | ||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264, P270, P301+312, P330, P501 | ||
(25 °C kaj 100 kPa) |
Alantoino estas kemia komponaĵo ankaŭ konata kiel glioksilduureido ĉar ĝi estas duureido de la glioksilata acido. Alantoino estas la ĉefa metabola peranto en plejmulto de la bestaj, plantaj kaj bakteriaj organismoj kaj ĝi estiĝas kiel degrada produkto de purinaj nukleobazoj per ureata oksidazo elde la ureata acido.
Alantoino posedas antinflamajn kaj analgeziajn proprecojn, povas esti uzata kiel haŭtoprotektilo kaj kontraŭiritilo, povas redukti haŭtoiriton en kosmetikaj ingrediencoj. Alantoino estas vaste uzata en ŝampuoj, kontraŭsunbrilaj produktoj, haŭtaj kremoj kaj locioj, razkremoj kaj buŝprotektaj produktoj.
Ĝi estas solvebla en varma akvo, varma etanolo kaj diluita solvaĵo de natria hidroksido, tre malmulte solvebla en malvarma akvo kaj etanolo, preskaŭ nesolvebla en duetila etero kaj kloroformo, senodora kaj sengusta. Ĝi estas stabila en aero sed ĝi reakcias kun fortaj bazoj.
Historio
Alantoino estis unue izolita en 1800 fare de la itala kuracisto Michele Francesco Buniva (1761–1834)[3] kaj franca kemiisto Louis-Nicolas Vauquelin (1763-1829)[4] kiu erare kredis ĝin ĉeestanta en la amniota fluidaĵo.[5] En 1821, la franca kemiisto Jean Louis Lassaigne (1800-1859) trovis ĝin en la alantoida fluidaĵo[6] kaj nomis ĝin alantoikata acido.[7] En 1837, la germanaj kemiistoj Justus von Liebig (1803-1873)[8] kaj Friedrich Wöhler (1800-1882)[9] sintezis ĝin elde la ureata acido kaj renomis ĝin alantoino.
Sintezo
- Alantoino estas preparata per oksidado de la ureata acido:
Reakcioj
- Per varmigado de alantoino kun jodida acido oni preparas hidantoinon kaj ureon:[10]
Literaturo
- Chemical Book
- the NIST WebBook
- Purine and Pyrimidine Metabolism in Man IX, Andrea Griesmacher, Peter Chiba, Mathias M. Müller
- Fisher's Contact Dermatitis, Robert L. Rietschel, Joseph F. Fowler, Alexander A. Fisher
- Modern Methods of Plant Analysis / Moderne Methoden der Pflanzenanalyse, K. Paech, M. V. Tracey
- Animal Physiology: Adaptation and Environment, Knut Schmidt-Nielsen
- Encyclopedia of Chromatography, Volume 1 Jack Cazes
Vidu ankaŭ
- Purino
- Glioksilata acido
- Dukloroacetata acido
- Glioksalo
- Ureo
- Hidantoino
- Johann Barbieri (1853-1926)
- Louis-Nicolas Vauquelin (1763-1829)
- Friedrich Wöhler (1800-1882)
- Justus von Liebig (1803-1873)
- Jean Louis Lassaigne (1800-1859)
- Michele Francesco Buniva (1761-1834)
- Ureata acido
- Ernst Schulze (1840-1912)[11]
Referencoj
- ↑ Vegetarian Times
- ↑ PubChem
- ↑ The Lancet, Volume 1
- ↑ Hand Book of Chemistry, Leopold Gmelin
- ↑ Clinical Urinology, A. C. Croftan
- ↑ Black's Veterinary Dictionary
- ↑ Hand-book of chemistry, Volume 10, Leopold Gmelin
- ↑ Familiar Letters on Chemistry: Second Series. The philosophical Principles ..., Justus von Liebig
- ↑ Cloth Diapers
- ↑ Elements of Chemistry: Theoretical and Practical, Volume 3, William Allen Miller
- ↑ History of Soybeans and Soyfoods in Germany (1712-2016), 2nd ed ..., William Shurtleff; Akiko Aoyagi