Akroleino
Plata kemia strukturo de la Akroleino
Tridimensia strukturo de la Akroleino
Alternativa(j) nomo(j)
2-propenalo Akraldehido Alila aldehido Etilena aldehido Akrilaldehido Akvalino
Kemia formulo	C3H4O
CAS-numero-kodo	107-02-8
ChemSpider kodo	7559
PubChem-kodo	7847
Merck Index	15,119
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora ĝis flava likvaĵo kun irita odoro.
Molmaso	56.06 g·mol-1
Denseco	0.839 g cm−3
Fandpunkto	−88 °C
Bolpunkto	53 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,4017
Ekflama temperaturo	−26 °C
Memsparka temperaturo	278 °C
Solvebleco	Akvo: 267 g/L
Mortiga dozo (LD50)	46 g/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R24/25 R26 R34 R50
Sekureco	S23 S26 S28 S36/37/39 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F Brulema T+ Venena N Damaĝaj substancoj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H300+330, H311, H314, H410
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P280, P301+310, P304+340, P305+351+338, P370+378
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Akroleino estas la plej simpla nesaturita aldehido, senkolora likvaĵo kun akra malagrabla odoro. La odoro je bruligita graso, kiam kuiroleo varmiĝas ĝis ties fumpunkto, kaŭzatas de la glicerolo kiam la bruliga graso transformiĝas en akroleino. Industrie ĝi estas produktata el la propileno kaj ĉefe uzatas kiel biocido kaj kemia kontrubloko pro kreado de aliaj kemiaj komponaĵoj, tia kia la aminoacido metionino.

Akroleino estas alte toksa brulema substanco kun ekstreme forta larmigaj proprecoj. Sub meditemperaturo, akroleino estas likvaĵo kun iom da volatileco kaj brulemeco iom simila al tiu de la acetono, kaj rapide transformiĝas en vaporo kiam hejtata. Akroleino estas komerce produktita ekde 1938.

En 1995, la tutmonda produktado de akroleino atingis 113 mil tunojn ĉiujare. Pro ĝia antimikroba aktiveco, akroleino uzatas kiel agento por kontrolado de mikrobo-kreskado en manĝo-industrio, per tio kontrolante la nivelojn de korodo kaj ŝtopo en la produktada procezoj. Etaj kvantoj da akroleino formiĝas kaj disiriĝas tra la atmosfero kiam arboj, tabako, plantoj, benzino kaj oleo brulas. Akroleino uzatas kiel pesticido en la kontrolo de pestoj, trudherboj, bakterio kaj moluskoj.

La urba atmosfero enhavas averaĝan koncentriĝon je 0.006 ppm de akroleino. William Ramsay sugestis al la Brita Ministerio pri Milito ke la akroleino estus uzata kontraŭ milit-malamikoj^[1] kaj ĝi fakte estis uzata kiel larmiga gaso.

Sintezoj

• Akroleino povas prepariĝi per parta oksidado de propeno aŭ per reakcio de la acetaldehido kun formaldehido, konata kiel aldola kondensiĝo. Ĉi-kondensiĝo estis disvolvita de la entrepreno Degussa en 1930, sed ĝia produktado komencis nur en 1942:^[2].

Sintezo de Akroleino per aldola kondensiĝo..

• Ĉi-metodo estis nuntempe anstataŭata per la Metodo Sohio:

Sintezo de Akroleino laŭ la Metodo Sohio..

• Depende de la kondiĉoj, propileno povas estigi akroleinon, akrilatan acidon aŭ acetono:

Eblaj sintezoj ekde la propileno..

• Akroleino estas preparebla per varma senhidratigo de la glicerolo en ĉeesto de sulfata acido:

Sintezo de akroleino per varma senhidratigo de la glicerolo..

Per varmigado de la kuiroleo la glicerolo malkomponiĝas per akvo kaj akroleino. Pro tio oni sentas okulardon dum fritadoprocezoj.

Reakcioj

• Akroleino, estante nesaturita aldehido, elmontras reakciajn karakterizaĵojn kaj de olefinoj kaj de la aldehidoj. Tiamaniere ke la akroleinoj estigas acetalojn:

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+H_{2}O\rightarrow H_{2}C{\text{=}}CHC{\text{-}}H(OH)_{2}}}}$

• Ĝia aldehida grupo facile oksidiĝas al karboksilo:

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO{\xrightarrow[{}]{[O]}}H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}COOH}}}$

• Per hidrogenigo ĝi reduktiĝas al alkoholo:

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}C{\text{-}}CHO{\xrightarrow[{}]{[H]}}H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{2}OH}}}$

• La karbonila grupo de la akroleino konjugas kun la duobla ligilo, kio rezultas en ĝia alta reakciemo antaŭ nukleofilaĵoj, kun aldono okazanta en la β-karbonatomo:

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+HX\rightarrow XH_{2}C{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CHO\ \ \ X=OH,Hal,RO,RS}}}$

• Halogenidoj estas aneksitaj al la akroleino pro la duobla ligilo por formi duhalogenidan derivaĵon, kiu poste rompas la hidrogenan halogenidon por formado de α-halogenidakroleino:

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+Hal_{2}\rightarrow HalH_{2}C{\text{-}}CHHal-CHO}}}$

${\displaystyle {\mathsf {HalH_{2}C{\text{-}}CHHal-CHO\rightarrow H_{2}C{\text{=}}CHal{\text{-}}CHO+HHal}}}$

• Pro la ĉeesto de elektron-retiriĝanta aldehida grupo konjugata al la duobla ligilo, la akroleino estas duenofilo kaj reakcias kun duenoj por formi cikloaldonajn produktojn, konatajn kiel Reakcio de Diels-Ader:

Reakcio de Diels-Alder por la akroleino..

Literaturo

• Organic Synthesis
• Agency for Toxic Substances & Disease Registry
• Chemical Book
• Chemicalland21
• Eisler's Encyclopedia of Environmentally Hazardous Priority Chemicals Ronald Eisler
• Emergency and Continuous Exposure Limits for Selected Airborne Contaminants

Kunrilataj kemiaĵoj

Vidu ankaŭ

Referencoj