Akacetino

Akacetino

Plata kemia strukturo de la Akacetino

Tridimensia kemia strukturo de la Akacetino

Akacetino estas polifenola komponaĵo kun antiinflamaj kaj antioksidigaj proprecoj trovata en la mielo.^[1]

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.

C₁₆H₁₂O₅

Merck Index

15,14

Fizikaj proprecoj

senkolora solidaĵo

284,2635 g·mol⁻¹

1,216g cm⁻³

260 °C−265 °C^[2]

518,6 °C^[3]

n_{761}^{20}

1 669

198,2 °C^[4]

6,51

Akvo:0,056 g/L ^[5]

3600 mg/kg (buŝe)^[6]

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501^[7]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Akacetino, (5,7-duhidrokso-4'metokso-flavono) aŭ C₁₆H₁₂O₅ estas kemia kombinaĵo apartenanta al la familio de la flavonoidoj nature okazantaj en plantoj tiaj kiaj Robinia pseudoacacia, Turnera diffusa, Betula pendula, kaj Asplenium normale. Akacetino ordinare estas senkolora aŭ blanka solidaĵo, sed en alkala medio ĝi iĝas ruĝa.

Ĝi estas nesolvebla en akvo kaj duetila etero sed solvebla en varma etanolo. Biologie, akacetino posedas antiinflamajn, antiperoksidigajn, antimutagenajn kaj antikancerajn proprecojn per forigado kaj detruado de la invadantaj kancerĉeloj en homoj. Eksperimentoj elmontras ke buŝadministrado de akacetino agas kiel potence antikancera aktiveco rezultante en apoptozon.

Kiel fenola komponaĵo, ĝi apartenas al grupo da substancoj enhavantaj pli ol 8 mil kemiajn strukturojn ekde simplaj fenolaj molekuloj ĝis polimeroj kun altaj molekulpezoj, kun antiinflamaj, antidoloraj, antivirusaj, antibiotikaj kaj korvaskulaj aktivecoj.

La antioksidigaĵo akacetino ĉeestas en la blanka robinio

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la apigenino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

apigenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ akacetino

Sintezo 2

Preparado ekde la miriketino per forigado de tri hidroksilaj grupoj, nome, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

miriketino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ akacetino

Sintezo 3

Preparado ekde la luteolino per forigado de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

luteolino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ akacetino

Sintezo 4

Preparado ekde la kverketino per forigado de du hidroksilaj grupoj, nome, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

kverketino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ akacetino

Sintezo 5

Preparado ekde la naringenino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

naringenino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ akacetino

Sintezo 6

Preparado ekde la krizino per aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

krizino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ akacetino

Sintezo 7

Preparado ekde la kempferolo per forigado de unu hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

kempferolo ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ akacetino

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al apigenino per anstataŭado de la metoksila grupo hidroksila grupo je en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ apigenino

Reakcio 2

Konvertado al miriketino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, nome, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ miriketino

Reakcio 3

Konvertado al luteolino per aldono de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ luteolino

Reakcio 4

Konvertado al kverketino per aldono de du hidroksilaj grupoj, nome, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kverketino

Reakcio 5

Konvertado al naringenino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ naringenino

Reakcio 6

Konvertado al "krizino" per forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ krizino

Reakcio 7

Konvertado al kempferolo per aldono de unu hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetino ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ kempferolo

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] NCBI Resources

[2] Chemical Book

[3] Chemsrc

[4] Chembk

[5] FooDB

[6] Nature

[7] PubChem

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]