| Adamantano | |||
 | |||
| Plata kemia strukturo de la Adamantano | |||
 | |||
| Tridimensia strukturo de la Adamantano | |||
| Alternativa(j) nomo(j) | |||
| Kemia formulo | |||
| CAS-numero-kodo | 281-23-2 | ||
| ChemSpider kodo | 8883 | ||
| PubChem-kodo | 9238 | ||
| Fizikaj proprecoj | |||
| Aspekto | senkoloraj aŭ blankaj kristaloj | ||
| Molmaso | 136.24 g·mol−1 | ||
| Denseco | 1.08 g cm−3 | ||
| Fandpunkto | 270 °C | ||
| Bolpunkto | Sublimiĝas | ||
| Refrakta indico | 1,568 | ||
| Solvebleco |
| ||
| Mortiga dozo (LD50) |
| ||
| Sekurecaj Indikoj | |||
| Sekureco | S24 S25 S28 S37 S45 | ||
| Pridanĝeraj indikoj | |||
| Danĝero
| |||
| GHS etikedigo de kemiaĵoj[1] | |||
| GHS Damaĝo-piktogramo |
| ||
| GHS Signalvorto | Averto | ||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H319, H400 | ||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264, P273, P280, P305+351+338, P337+313, P391, P501 | ||
(25 °C kaj 100 kPa) | |||
Adamantano estas senkolora kristala kemia komponaĵo kun kamforeca odoro. Ĝi estas cickoalkano[2] kaj la plej simpla diamantoido[3]. Molekuloj de adamantano konsistas je kvar konektitaj cikloheksanaj[4] ringoj aranĝitaj laŭ "brakseĝa" konfiguracio. Ĝi estas unika pro tio ke ĝi estas rigida substanco kaj virtuale streĉo-libera.
Alia konfiguracio simile al boato ankaŭ ekzisteblas. La adamantano estas la plej stabila inter ĉiuj izomeroj kies formulo estas C10H16, inklude de la iom simila strukturo konata kiel tuistano. La spaca aranĝo de la karbonatomoj en la molekulo de adamanteno estas la sama kiel en la kristala diamanto.
Historio
La ebleco pri la ekzistado de hidrokarbonido kun formulo C10H16 kaj strukturo simila al tiu de la diamanto estis unue sugestita de H. Decker en 1924. Li nomis tiu molekulon "dekaterpeno".[5]
Samjare, la germana kemiisto Hans Meerwein (1879-1965) provis sintezi la kombinaĵon per reakcio inter la formaldehido kaj la duetila malonato ĉe influo de la piperidino. Tio estis la unua laboratoria provo pri sintezo de tiu substanco. Sed, anstataŭ la dezirata produkto, Meerwein estigis la 1,3,5,7-kvarkarbometoksoduciklo [3.3.1]nonano-2,6-diono.
La nova komponaĵo estis nomita Estero de Meerwein. Pli malfrue ĝi estis uzata en la sinteza procedo de la adamantano kaj ĉiuj ĝiaj derivaĵoj. Alia germana kemiisto, D. Bottger, provis produkti la saman kombinaĵon uzante la Esteron de Meerwein, sed li malkovris alian derivaĵon de ĝi.
Literaturo
- Selective Toxicity: The physico-chemical basis of therapy, Adrien Albert
- Advances in Adamantane Research and Application: 2012 Edition: ScholarlyPaper
- Distance, Symmetry, and Topology in Carbon Nanomaterials, Ali Reza Ashrafi, Mircea V Diudea
- Synthesis, Properties and Applications of Ultrananocrystalline Diamond ..., Dieter M. Gruen, Olga A. Shenderova, Alexander Ya. Vul'
- Symmetry through the Eyes of a Chemist, Magdolna Hargittai, Istvan Hargittai
Izomeroj de la adamantano
-Limonen.svg.png.webp)
Kareno 
α-Ocimeno -alpha-pinene-3D-balls.png.webp)
-Sabinene_Structural_Formulea_V.1.svg.png.webp)
Sabineno 
Sintino 
Tuistano 
Tuĵeno
Vidu ankaŭ
- Piperidino
- Urotropino
- Hans Meerwein (1879-1965)
- Vladimir Prelog (1906-1998)
- Paul von Rague Schleyer (1930-1914)
Referencoj
- ↑ PubChem
- ↑ Cikloalkanoj estas ciklaj kemiaj strukturoj komponitaj je karbono kaj hidrogeno.
- ↑ Diamantoidoj estas kemiaj strukturoj similaj al la diamanto.
- ↑ Cickloheksano estas hidrokarbonido cikla konsistanta je ses karbonoatomoj kaj dekdu hidrogenatomoj.
- ↑ Chemistry Learner